上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
就其所用词语看，全词所用也无非是宋词中惯用的语汇，如柳外高楼、芳草斜阳、梨花带雨、黄昏杜鹃。但是正像有才情的作曲家仅凭借七个音符的不同组合就能构成无数美妙的乐章一样，这首词也以其富有感染力的意象组合和不露痕迹而天然精巧的构思，描写了一个独立、不可替代的艺术形象。
我们先看一看这首词的结构。这首词主要是写景，通过写景传达出一种伤春怀人的思绪。那一份香眇深微的情思是通过景色的转换而逐步加深加浓，逐步显示的。在场景的转换上，词作又呈为一种由大到小，逐步收束，词终而趋于封闭的心态特征。此词起笔展示的是一种开阔的伤心碧色：连天芳草，千里萋萋，极目所望，古道晴翠，而思念的人更在天涯芳草外，闺中人的心也轻轻飘扬到天尽头了。这一句，情与景都呈现出一种杳眇深微的特征。接下来，场景收束为田间路头杨柳、柳外高楼。
继而，在杜鹃声声中，将到黄昏时，随着时间的推移，场景再次收束为小院梨花带春雨。最后，螟色入庭院，场景收束为一个无言深闭门的近镜头。可以想见，闭门人游荡在千里外的芳心也将最后回到常日紧闭的心扉内。词作结构由大而小，由外而内，由景生情，总体上表现为收束的特征。这一特征又准确地表现了古代妇女那种内向型的心态。
这首词的另一个特点是，不以锤炼字句为能，因为可以看见词中选用的都是一些最常见的意象。这些意象大多在前人诗词中反复出现过，积淀了丰富的内涵和深厚的民族文化的感情。意象本身就有很强的美的“张力”，足以调动人们的生活文化积累，从而帮助读者想象美丽的意境。比如，词中写到的芳草、杨柳、高楼、杜宇、梨花，无一不是中国雅文学中的基本意象。这些意象经过历代诗人传唱，已具有一触即发、闻声响应的高度感发能力。即以“柳”而论，从《诗经》中的“杨柳依依”到韦庄的“无情是台城柳”，从李白的“春风知别苦，不遣柳条青”到柳永的“杨柳岸、晓风残月”，那一缕柳丝寄寓了多少中国文人的愁绪啊！人们读到这个字，就会随着各自的文化积累不同程度地感受到那种萦绕在心头的忧怨。再如“芳草”“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（淮南小山《招隐士》）：“记得绿罗裙，处处怜芳草”（牛希济《生查子》）：“离恨却如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐》）：“芳草无情，更在斜阳外”（范仲淹《苏幕遮》）……那无处不在的芳草，承载了游子思妇的无穷相思。
这首词中的其他意象也大多具有这种美的联想性。因此，当作者把这些意象巧妙组合到一起时，就形成了一种具有更丰富的启发性的画面。于是人们在熟悉中发现了陌生，有限中找到了无限。
读这样的词，应当是回味大于思索，联想重于分析。这样可以得到比几句词的字面意义更多的东西。