这是一首登临抒怀的词作。上片词人从“铁瓮”起笔，点出镇江城古来形胜的特点，并交代词人所在。次句聚焦“金焦”，写出金山、焦山东西相对的壮观之势。首二句写得概括、有力，渲染出一派磅礴之势。接着两句写夹在金山、焦山之间的江水：万里江流从东边滚滚而来，伴着晨风，卷起惊涛骇浪。 “注” “卷”两字用力极大，突显江水浩大的声势，衬出山水相问的壮丽景致。 “天江孤云来去，水江孤帆上下，天共水相邀”三句中，“孤云”“孤帆”衬出江天、江水的浩渺；“来去”“上下”纵横交错，可知词人在游目骋怀，频频俯仰，可以想见其跳荡的神思；“天共水相邀”将水天相接的情境展现在人们眼前，这境界是非常开阔的。词人还没有看够山和水，“远岫忽明晦”的景致又映人眼帘，“忽”字体现出“明暗”的瞬间性，这刹那间的感官刺激又引起词人多少兴奋。“好景画难描”一句收束上片。词人上片全在写景，但仍觉自己未能将好景描画出来，可见焦山景色之美好。
下片首三句“混隋陈，分宋魏，战孙曹”，词人从历史的角度，由近到远，写镇江古城的攻守征战，突显镇江古城在历史上的重要地位。“回头干载陈迹，痴绝倚亭皋”两句，词人从追溯历史中回到现实，他痴痴地倚立江边，不禁感慨万千。词人对古来枭雄无限神往，期望自己也能像他们那样一展宏图，可现实中却不是这样。词人满腹诗书，却官小权微，难受重用，大有怀才不遇之感，于是他不得不开解自己。“惟有汀边鸥鹭，不管人间兴废，一抹度青霄。”词人艳羡江边鸥鹭能够无忧无虑、自由自在地飞翔，越飞越高，直飞到青霄之上，不管人间兴废。结尾两句由艳羡鸥鹭更进一步，词人想象自己能与鸥鹭同命，可以飞上天空，离开纷繁复杂的尘世，从侧面表现出词人对现实的不满以及壮志难酬的忧闷。
全词融写景、怀古、抒情三者为一体，层次分明，语言纯熟，意境开阔，耐人寻味。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
