上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。
计时的漏壶在静夜里响起“丁丁”的滴水声，一滴滴、一声声，仿佛都敲打在她心坎上。她听着，数着，心里着急地在想：“夜怎么这么长啊！”她百无聊赖地把目光投向天空，天幕上无边无际的轻云在缓慢地移动，月亮时而被遮住，时而又露了出来。思妇在失眠时的所见所闻，无不引动并加重着她的凄清孤寂的感情，并且写出了秋夜十分漫长、寂静、清冷的特点。
在失眠的长夜里，暗处的秋虫通宵都在鸣叫着。听着听着，她突然想到该是给丈夫准备寒衣的时候了。诗歌三四两句琅琅上口，照应了诗题，暗示秋虫鸣叫时间之长，暗示了思妇（作者）对征人的关切和思念。第三句中的“通夕”二字明是写秋虫的鸣叫的时间之长，实际是暗示思妇通宵达旦未能成眠。“逼”字用得神妙，既“逼”出秋虫的叫声，衬出思妇难耐的寂寞，又“逼”得思妇转而想到丈夫没有寒衣，自然地引出了抒情的末一句。第四句“征衣未寄莫飞霜”是思妇内心的独白。她既是在向老天爷求告，又是在径直命令上天。无论是求告还是命令，都可以从这天真的出语中窥见她对丈夫的无限深情。
这首诗采用了画龙点睛的写法。前三句虽然是以情取景，但若没有末一句的点题，读者既无法领会景中之情，也不可能知道全诗主要抒写什么感情，诗中的主人公又是谁。最后一句响起思妇情浓意深的一片心声，才揭开了全诗的主旨：原来诗人在《秋夜曲》中所要弹奏的，不是别的，而是思妇心上的那根悠思绵绵的情弦。
就诗论诗，此篇劝人勤勉的意思非常明显。此篇三章意思相同，头两句感物伤时。诗人从蟋蟀由野外迁至屋内，天气渐渐寒凉，想到“时节忽复易”，这一年已到了岁暮。古人常用候虫对气候变化的反应来表示时序更易，《诗经·豳风·七月》写道：“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”“九月在户”与此诗“蟋蟀在堂”说的当是同一时间。《七月》用夏历，此诗则是用周历，夏历的九月为周历十一月。此篇诗人正有感于十一月蟋蟀入室而叹惋“岁聿其莫”。首句丰坊《诗说》以为“兴”，朱熹《诗集传》定为“赋”，理解角度不同，实际各有道理。作为“兴”看，与《诗经》中一些含有“比”的“兴”不同，它与下文没有直接的意义联系，但在深层情感上却是密不可分的，即起情作用。所以从“直陈其事”说则是“赋”。从触发情感说则是“兴”。诗的三、四句是直接导入述怀：诗人由“岁莫”引起对时光流逝的感慨，他宣称要抓紧时机日日行乐，不然便是浪费了光阴。其实这不过是欲进故退，着一虚笔罢了，后四句即针对三、四句而发。三章诗五、六句合起来意思是说：不要过分地追求享乐，应当日日想想自己承当的工作，对分外事务也不能漠不关心，尤其是不可只顾眼前，还要想到今后可能出现的忧患。可见“思”字是全诗的主眼，“三戒”意味深长。这反覆的叮嘱，包含着诗人宝贵的人生经验，是自儆也是儆人。最后两句三章联系起来是说：喜欢玩乐，可不要荒废事业，要像贤士那样，时刻提醒自己，做到勤奋向上。后四句虽是说教，却很有分寸，诗人肯定“日乐”，但要求节制在限度内，即“日乐无荒”。这一告诫，至今仍有意义。
此诗作者，有人根据“役车其休”一句遂断为农民，其实是误解，诗人并非说自己“役车其休”，只是借所见物起情而已，因“役车休息，是农工毕无事也”（孔颖达《毛诗正义》），故借以表示时序移易，同“岁聿其莫”意思一样。此诗作者身份难具体确定，姚际恒说：“观诗中‘良士’二字，既非君上，亦不必尽是细民，乃士大夫之诗也。”（《诗经通论》）可备一说。
全诗是有感脱口而出，直吐心曲，坦率真挚，以重章反覆抒发，语言自然中节，不加修饰。押韵与《诗经》多数篇目不同，采用一章中两韵交错，各章一、五、七句同韵；二、四、六、八句同韵，后者是规则的间句韵。