该词从当涂的名胜古迹写起。开头两句概括了当涂的山川风物。缀以“青青麦”三字，引发读者“黍离麦秀”的联想。《史记·宋微子世家》写到殷商旧臣“箕子朝周，过故殷虚，感宫室毁坏，生禾黍，箕子伤之”，遂作《麦秀》之诗，诗云：“麦秀渐渐兮，禾黍油油。”“青青麦”字面上又是用《庄子·外物》所引的逸《诗》：“青青之麦，生于陵陂。生不布施，死何含珠为？”昔时高台离宫，而此时麦苗青青，透露出世事沧桑的无限感慨。呈孰本是当涂县的古名，呈孰溪流贯其中，呈孰堂凌驾溪上，颇得山水之胜。所谓“馀翰墨”，实即感叹昔人已逝，只留下了佳篇名章。这两句寄寓了山谷宦海浮沉的无尽感慨，无论是称雄一世的帝王，还是风流倜傥的词客，都已成历史的陈迹，只有文章翰墨尚能和江山共存，垂之久远。接下来两句写出知太平州。经过迁谪的动荡磨难，忧患馀生的作者已把做官一事看得十分淡漠，所以他把此事只称为“管江山”、“分皂白”。再加上一个“暂”字，一个“稍”字，更突出了这种淡然超脱的态度。
下片开头两句概括了九日罢官的戏剧性变化，与上两句适成对照，大有物是人非之慨。“江山”承上而来，山川形胜，碧天浮云，着一“空”字，是因为“昨日主人今日客”，本来要“管江山”、“分皂白”的主人，一下子成了“诸公”的客人了！这一句集中揭示了政治生活的反常和荒廖，它运用当句对，一句之中既构成今昨主客的鲜明对比，语气斩截，强调了变化之突兀，其中有感叹、不平、讥讽、自嘲，内涵颇为丰富。最后两句则展现了作者自我解脱的感情变化。新妇石是千百年来历史的见证，阅尽了人世沧桑，但见人间的升沉荣辱都只如过眼烟云，本无须有是非彼此之分。“谁分宾主”句，看似作者劝大家无分宾主，尽欢一醉，深乃用“万物之化，终归齐一”的老庄哲学来作自我解脱。
这首词旷达超然之中发泄了牢骚不平，最后仍归结为物我齐一，表现出作者力图老庄哲学中寻求解脱的思想倾向。一个“暂”字表现出作者不以进退出处萦怀的超脱。变化的万物本来只是“道”运行中表现出的一种暂时形式，故宜随形任化，淡然自若，不入于心。但一夜突变，毕竟难堪，所以还是不免有牢骚，最后又用齐物论否定牢骚，达于解脱。
这是一首闺情词，上片咏草起兴，以芳草喻离恨，进而写出女子凤楼独居的苦楚，下片先写梦境，后写女子所居的环境，进一步表现抒情主人公念远的愁情。全词语言明自雅丽，笔法离合自然。这首词摆脱花间词人对妇女容貌与服饰的描绘，而转向人物内心感情的刻画，在词史上有一定影响。
“细雨湿流光”，虽则五字，却道尽了初春的无限风光。细雨蒙蒙，洒落在春草叶上，留下滴滴水珠，微风吹过，泛起流光。“湿流光”意指主人公所度过的随春雨而流逝的岁月也是那样的冷涩恼人，正是“梧桐更兼细雨”“怎一个愁字了得”。“流光”一词还将冷凄扰人的静态烦闷与时光流逝的动态惧忧结合起来，冷寂独处的日子往往感觉太慢，本希望快点度过，可是女人出于青春容颜易老的心理却又希望时间慢慢流逝。而“流光”一词又给人快速流去的感觉，如此矛盾纠结的心理集于此短短五个字中。在表现爱情相思苦闷的同时，还渗透着一种人生苦短的生命忧患意识。“芳草年年与恨长”也是以具象表现抽象的妙句，将无形的离恨比托于年年生、年年长的芳草，可感可触，极形象地道出抒情主人公忍受长久离别的痛苦。
“烟锁凤楼无限事，茫茫”。一方面，它确切地描绘出了春天细雨绵绵之时。烟雾缭绕，茫茫一片的景象；另一方面，雾笼凤楼，人如同被困锁在无人知晓的地方，无限心事，茫茫无以倾诉。两相对照，景情交融，给读者的感染力就非常之深。
“鸾镜鸳衾两断肠”。鸾凤成双，鸳鸯成对，“鸾镜鸳衾两断肠”中的这个“两”字既有两两成偶之物与自身形单影只的对比，也包含着两对成双之物对自身孤独情怀的连续刺激，语意双关，极有意蕴。
“魂梦任悠扬，睡起杨花满绣床”。“魂梦任悠扬” ，是对“烟锁凤楼”的反弹，禁锢在空闺中的少妇在梦中可以无拘无束，任情驰骋。可睡起所能看到的只是“杨花满绣床”。“杨花满绣床”与上句“魂梦任悠扬”相印相称，一虚一实，互文见义。从这两句所描述的情景看来，思妇魂牵梦萦的意中人杳不见踪影。洒脱之余，更显悲凉。
“薄悻不来门半掩，斜阳”。她半掩闺门，等待恋人的到来，可是从清晨等到红日西斜，还未见踪影，她忍不住骂了一声“薄情郎”。爱之深，方恨之切。她口头称为“薄悻”，内心深处爱的深切。
“负你残春泪几行”。当无望中的盼望最终落空时，她便簌簌的落下泪来。词人不说抒情主人公是为所思之人流泪，而说因辜负了三春的良辰美景而为春光洒泪。此为本词又一出新的写法，同时也是对抒情主人公心怀的一种委婉诗意的表达。
诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
“东都放榜未花开，三十三人走马回。”大和二年这次考进士在东都洛阳举行，一共录取了三十三人，所以首句说“东都放榜”，次句说“三十三人”。唐代考进士在正月，二月放榜，洛阳花还未开，所以“放榜未花开”。考中的人按惯例要骑马游行，以示荣耀，所以三十三人都“走马回”。“走马回”，就是孟郊《登科后》诗中所写“春风得意马蹄疾”的意思，但孟诗“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”，杜诗里此时的洛阳却连花还未开。洛阳花在唐诗中多指牡丹，二月的时候牡丹自然没开，至于别的花，恐怕还不在诗人的眼中。“未花开”将情绪稍作压抑，为三、四句蓄势。
“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”“秦地少年”指的就是题目中的“长安故人”。“关”和“春色”此处都有双关意。“关”既指潼关，也指关试。潼关是从洛阳到长安的必经之路。进士及第后称为“新及第进士”，还要到长安吏部去应关试，通过后才能做官，雁塔题名、曲江宴等也都要在关试之后。杜牧要到长安去应关试，因此“关”便双关潼关与关试。通过关试，登记人选，谓之春关。唐御史中丞韩仪有个朋友要考关试，他做了一首《知闻近过关试仪》诗：“短行纳了付三铨，休把新衔恼必先。今日便称前进士，好留春色与明年。”所以“春色”既指大自然的春色，也指顺利通过关试。“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”意思是嘱咐朋友们多准备酒，因为他已经要经潼关到长安，马上就能通过关试，带来无尽春色了。这是志在必得，让朋友们提前准备为他庆祝的意思。
东都“未花开”，诗人却自信已带将春色入关来，一派意气风发的潇洒豪情，可见诗人的自我期许之高。杜牧家学渊源，“第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”又自幼勤学，抱负远大，眼界奇高，“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”无不精通于心。明胡震亨在《唐音癸签》卷二十五中评论：“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条划率中机宜，居然具宰相作略。....牧之后，诗人擅经国誉望者概少，唐人材益寥落不振矣。”清全祖望称他为“唐长庆以后第一人”，才略不在贾谊之下。可见杜牧的自信不是狂妄，而是有自身实力做保障的。
杜牧到长安之后恰好赶上制举。唐朝科举分常科和制举。常科每年举行，包括明经、进士等数十种科目，制举是用以选拔非常之才的特殊考试，不是每年都有，而是临时设置，由皇帝亲自主持。杜牧在大和二年三月考中了贤良方正能直言极谏科。在同一年中接连进士及第、制策登科，这是很难得的。杜牧在《赠终南兰若僧》一诗中写：“两枝仙桂一时芳。”指的就是这件事。孟荣《本事诗》中说他：“弱冠成名...制策登科，名振京邑。”结合杜牧的出色成绩，他在此诗中所表现出的高昂志气，就更好理解了。刘熙载在《艺概》卷二中说杜牧的诗“雄姿英发”“无窠白”，杜牧不仅是诗文雄姿英发，不落窠臼，人亦如诗，英姿俊爽，俊迈不羁，千载之下，犹令人向往其风采。
