刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
在中国古代诗歌中，咏闲居是重要主题之一，也称为闲适诗。对诗人们来说，所谓闲，不仅仅是没事做或不做事，而是相对出仕忙于公务而言，所以闲居诗往往成了隐居诗的代名词。司马光退居后，不能忘怀于朝廷政治，所以这首《闲居》写闲而实不闲，至少是身闲心不闲，因而格调与传统的闲居诗不同。
诗前两句说自己的老朋友及昔日的同僚们纷纷倒戈，支持新法，与自己断绝来往，家里安静得门可罗雀。第二句用汉翟公典故，讽刺人情冷暖，世风不古，表示自己胸中的不平。下半由此发挥。众叛亲离，他自然郁郁寡欢，对任何事都漠不关心，无精打采。连仆人也改变了以往惯有的勤俭，乘机偷懒，一场春雨过了，庭前杂草丛生，也没人去管。“僮更懒”三字，道出无限辛酸，大有“运衰奴欺主”的味道。
从表面上看，这首诗句句写闲，门庭冷落，无人过访，就少了许多应酬，可以空闲；自己慵懒，无所事事，也是闲。但诗人笔下展示的生活场景不是优游闲散的，而是内外交困的；诗人的心情也不是恬淡安适的，而是抑郁不平的。此诗是浅显中有深致，平淡中有沉郁。这就是此诗的成功之处。
该诗成功地塑造一个活脱脱的呼之欲出的纵酒高歌的旷士形象。这个形象虽有政治上失意后颓唐的一面，而其中愤世嫉俗的品格颇得人们赞叹。他除了反映旧时代知识分子一种变态的心理外，而通过人物的形象也状写出了晚唐社会的黑暗现实。
“得即高歌失即休，多愁多恨亦悠悠。”这首小诗的前两句是说，一有机会便唱否则即罢休，愁恨全然不理照样乐悠悠。
首句说不必患得患失，倘若直说便抽象化、概念化。而写成“得即高歌失即休”那种半是自白、半是劝世的口吻，尤其是仰面“高歌”的情态，则给人具体生动的感受。情而有“态”，便形象化。次句不说“多愁多恨”太无聊，而说“亦悠悠”，也就收到具体生动之效，不特是为了押韵而已。
“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁。”小诗的后两句是说，今天有酒就喝个酩酊大醉，明日有忧虑就等明天再愁。
这两句更将“得即高歌失即休”一语具体化，一个放歌纵酒的狂士形象呼之欲出。这，也就是此诗造成的总的形象了。仅指出这一点还不够，还要看到这一形象的独特性。这里取象于放歌纵酒，更带迟暮的颓丧。“今朝有酒今朝醉”，总使人感到一种内在的凄凉、愤嫉之情。这样的情感既有普遍性，其形象又有个性化，所以具有典型意义。
此诗艺术表现上更其成功之处，则在于重叠中求变化，从而形成绝妙的咏叹调。
一是情感上的重叠变化。首句先括尽题意，说得时诚可高兴失时亦不必悲伤；次句则是首句的补充，从反面说同一意思：倘不这样，“多愁多恨”，是有害无益的；三、四句则又回到正面立意上来，分别推进了首句的意思：“今朝有酒今朝醉”就是“得即高歌”的反复与推进，“明日愁来明日愁”则是“失即休”的进一步阐发。总之，从头至尾，诗情有一个回旋和升腾。
二是音响即字词上的重叠变化。首句前四字与后三字意义相对，而二、六字（“即”）重叠；次句是紧缩式，意思是多愁悠悠，多恨亦悠悠，形成同意反复。
三、四句句式相同，但三句中“今朝”两字重叠，四句中“明日愁”竟然三字重叠，但前“愁”字属名词，后“愁”字乃动词，词性亦有变化。可以说，每一句都是重叠与变化手牵手走，而每一句具体表现又各各不同。把重叠与变化统一的手法运用得尽情尽致，在小诗中似乎是最突出的。
由于上述两个方面的独到，宜乎千年以来一些穷愁潦倒的人沉饮“自遣”，陶冶情操时，于古人偌多解愁诗句中，惟独最容易记起“今朝有酒今朝醉”来。
诗名《自遣》，是自行排遣宽慰的意思。解读此诗，关键全在于诗人将“愁’和“恨”排遣掉了没有。而诗人之“愁”和“恨”是社会之愁，家国之愁，这种愁是诗人自己难以解决的。上书，皇帝不听；劝说，皇帝不理；讽谏，皇帝会恼怒。那诗人怎样排遣，是采取了不理、不采、不合作、不发言的态度。这种玩世不恭的态度虽带有一定的消积成分，然而大多的知识分子都不发言，都不合作，那“此时无声胜有声”拥有很大的力量。