词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。
这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
第一句描写呼啸的朔风吹起了满地的落雪，雪虽然停住了，但继之而来的狂风卷起了满地雪花，这风如刀似割，它比下雪更冷十倍，它的来临使寒冬落雪的气温更加凄冷；“三更雪”点明是在夜里下的雪，塞外苦寒，风雪之夜，思念故乡的军旅之人这时还不能入睡。
第二句“倩魂犹恋桃花月”，“倩魂”意思是带着笑意的梦魂。这一句写军旅征夫进入梦境，外面呼啸的寒风还在凄紧地吹着，一直思念故乡的人终于带着微笑进入了梦境；他仿佛看到，窗下月色溶溶，窗外桃花耀眼，闺中旖旎温馨的氛围与风光叫人无限依恋。梦境与现实是如此悬殊，作者以“三更雪”与“桃花月”对举，把风雪交加的塞外寒夜与闺中的温情作了鲜明的对比。“犹恋”两字承接上句的“朔风吹”，表明尽管强劲的朔风吹散了满地的雪花，但吹不散军旅征夫的思乡之念，在寒风刺骨的深夜，思念之情更加强烈。
下片，第三、四句，以“梦好”承“桃花月”而发，诉说了远离故乡的思家之人，每天鞍马劳顿，巡边守地，只有在深夜里才能静静地思念故乡的亲人，但寒夜中的梦，有恶梦，也有好梦，今夜正做着好梦，就让他做下去吧。让他在梦中多得到一些欢聚的幸福和快乐。诗人在这里用了两句非常流畅易懂的句子，但投入的感情却是真切深刻的，充满了对军旅征夫的无限同情。希望他多享受好梦的幸福，谁也不要打断他的梦，这与唐代金昌绪“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼删惊妾梦，不得到辽西”的写法十分相近。金昌绪写了思妇梦往边地，纳兰性德写征夫梦回故里，他们难相见，就让他们在梦中多相会吧!为了这，鸟儿不要啼叫，更不要去相催。
第五、六句，又接出了“无端听画角，枕畔红冰薄”。然而，好梦不长，画角一声把征夫从欢聚团圆的梦境中拽回到现实。本来，卫戍边地的军人，对军旅中的画角声声习以赞常，但这时对梦回故里，沉醉入幸福欢乐的梦中人来说，这画角吹稠太“无端”，“无端”两字透出了征夫对这画角的恼恨，对军营生活的恼恨，也隐隐谴责了制造这悲欢离合的封建统治阶级。一声画角断送了他一场幸福梦，他长久地盼望着回到故乡与亲人团聚，但却很难实现。终于，在梦中他回到了故里和亲人中间，征夫禁不住流淌下幸福的泪水，待到画角一声梦醒回时，欢聚时的幸福泪水已在枕边凝结成为一层薄薄的冰。方千里诗曾道：“情泪滴如冰”。“枕畔红冰薄”中的“红冰”两字，这里指凝成为冰。诗人以“梦好”，“画角”人手，点出最后的一个“冰”字，把梦境中幸福缠绵情景与现实中的塞外苦寒生活做了鲜明的对比，强烈地抒发出这无声之恸。
最后的两句词，“塞马一声嘶，残星照大旗”，继之画角，这塞马一声嘶，又一次打破了周遭的沉寂，把仍然沉浸于梦境的征夫梦彻底打碎了，从迷惘中醒来的征夫，虽然还留恋着刚才的梦境，但睁眼抬头时，残星欲曙，晓风吹拂着军旗，迎来了塞外冰冷的空旷的黎明，使征夫完全回到冰冷的现实生活里。
这首词中诗人以自己的亲身体验，把边地军旅生活的劳苦艰辛和征夫们对妻室故园的魂牵梦绕的思念之情表达得淋漓尽致，强烈地抒发出对卫戍边地的征夫们无限同情。在写梦醒时，连同画角、塞马、残星、大旗，把塞外寒夜中军旅生活描绘得格外悲凉寂寞，与词的上片写梦回故里时的缠绵格调形成鲜明的对比。