这首词的上片，间接表达了词人对现实的不满和对官场的厌倦，为下片抒发隐居避世的生活志趣作铺垫。开头三句，说人生最得意事，无如饮酒读《离骚》。“痛”字，“笑”字，相排而出，奠定了激越旷放的基本情调。“夷甫当年成底事，空想岩岩玉壁”与“西州扶病，至今悲感前杰”，词人引用王衍与谢安两个历史人物，表现了矛盾的心理情绪。他对王衍的回避现实祖尚浮虚有所不满，对谢安的赍志以殁深表同情和怨愤。但是谢安所以不能施展才识，乃时势所限，朝廷中的倾轧排挤，使他不得不激流勇退。词人徘徊在出世与人世、积极与消极的边缘，他选择的正是他所不满的人生道路。饮酒读《离骚》，是消化内心块垒的手段，而隐居避世，则是词人引领以望的平安归宿。“岁晚忧风雪”是词人有感于现实的忧患意识，这既是现实的折映，又有历史的借鉴。这种对家山的怀想，置于两个历史人物的中间，仿佛是压抑不住的潜意识，也正反映了词人徘徊歧路的精神状态。
下片正面抒写归隐之志和超脱之乐。换头借梦生发，一苇飞渡，由京都到镇阳别墅，也等于由现实到理想。桂花飘香，酒浇垒块，知己相聚，清谈赋诗，人生如此，可谓毫发无遗恨，这是作者所勾画的暮年行乐图。“块垒胸中冰与炭，一酌春风都灭”，这两句词说胸中杂有相矛盾的喜惧之情，不平之气，遇酒都归于消灭，无喜亦无忧。结句回到诸公相聚唱和的背景上来。胜日神交，古今同致，王羲之《兰亭集序》又何必记“永和九年，岁在癸丑”呢。
词的前、中、后三处，提及三个东晋名士，虽非咏史，却得园林借景之妙。词上下两片，情绪相逆相生。上片悲慨今古，郁怒清深；下片矫首遐观，入于旷达自适之境。其实胸中垒块并未浇灭，不过用理智的醉意暂时驱遣，强令忘却，故旷达中时露悲凉。
杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。
“杜陵贤人清且廉，东谿卜筑岁将淹。”讲述杜陵贤士清正廉洁、东溪卜筑终老的淡泊人生。其中，“卜筑”强调了东溪公隐居的决心，寓意出东溪公的人品及其决意在此过清贫的生活。
“宅近青山同谢脁，门垂碧柳似陶潜。”诗句中含有两位诗人名字：南朝齐诗人谢朓和东晋诗人陶潜。谢朓诗歌影响了唐代诗风，陶渊明的田园诗风陶醉过了多少代人。诗句中借南朝齐诗人谢朓和东晋诗人陶潜的高尚品格喻杜陵贤人安贫乐道、不慕荣利的人生情怀。
“好鸟迎春歌后院，飞花送酒舞前檐。”描绘出一幅鸟儿后院飞翔高歌、是飞花落絮送酒的艳丽景色，更是突显出《题东溪公幽居》中的“幽”字，幽僻之处、深而幽静。与此同时，诗人将“飞花”拟人化，飘舞的花朵“送酒”为来客喝酒助兴，以此营造热烈氛围，暗示了主人对客人的真诚。
“客到但知留一醉，盘中只有水晶盐。”意境开阔，让人感受到杜陵贤人的纯朴善良、热情好客的性情，但亦蕴含着盘内空空没有菜蔬、三亩两亩闲田也懒种的田园生活，表现出东溪公的“清且廉”，照应开头，首尾照应，再次升华主旨。
全诗围绕“清”“廉”两字为主线，以谢脁、陶潜喻东溪公杜陵贤人，诗中通过情景交融的手法，突显杜陵贤人的清正廉洁、高雅绝浴，同时也肯定了东溪公的淡泊明志之情。