这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
此词为春行纪游之作，词人采用幻想的镜头，描写神游“桃花源”的情景，反映了他出世、入世交相冲撞的人生观，表现了他对污浊的现实社会的不满以及不愿媚世求荣、与世同流合污的品德。据此看来，此词大约写于词人被贬谪时期。
开头一句，词人采用比兴手法，热情赞美瑶草（仙草）像碧玉一般可爱，使词作一开始就能给人一种美好的印象，激起人们的兴味，把读者不知不觉地引进作品的艺术境界中去。从第二句开始，则用倒叙的手法，逐层描写神仙世界的美丽景象。
“春入武陵溪”，具有承上启下的作用。这里，词人巧妙地使用了陶渊明《桃花源记》的典故。陶渊明描写这种子虚乌有的理想国度，表现他对现实社会的不满。黄庭坚用这个典故，其用意不言自明。这三句写词人春天来到“桃花源”，那里溪水淙淙，到处盛开着桃花，树枝上的黄鹂不停地唱着婉转悦耳的歌。
“我欲穿花寻路”三句，写词人想穿过桃花源的花丛，一直走向飘浮白云的山顶，一吐胸中浩然之气，化作虹霓。这里，词人又进一步曲折含蓄地表现对现实的不满，幻想能找到一个可以自由施展才能的理想世界。
然而“只恐花深里，红露湿人衣”两句，曲折地表现他对纷乱人世的厌倦但又不甘心离去的矛盾。词人采用比喻和象征手法很富有令人咀嚼不尽的诗味。
“红露湿人衣”一句，是从王维诗句“山路元无雨，空翠湿人衣”（《山中》）脱化而来，黄庭坚把“空翠”换成“红露”，化用前人诗句，天衣无缝，浑然一体。
下片继写作者孤芳自赏、不同凡俗的思想。词人以丰富的想象，用“坐玉石、倚玉枕、拂金徽（弹瑶琴）”表现他的志行高洁、与众不同。“谪仙何处？无人伴我白螺杯”两句，表面上是说李白不在了，无人陪他饮酒，言外之意，是说他缺乏知音，感到异常寂寞。他不以时人为知音，反而以古人为知音，曲折地表达出他对现实的不满。
“我为灵芝仙草”两句，表白他到此探索的真意。“仙草”即开头的“瑶草”，“朱唇丹脸”指第三句“溪上桃花”。苏轼咏黄州定惠院海棠诗云：“朱唇得酒晕生脸，翠袖卷纱红映肉。”花容美艳，大抵略同，故这里也可用以说桃花。这两句是比喻和象征的语言，用意如李白《拟古十二首》之四所谓“耻掇世上艳，所贵心之珍”。“长啸亦何为”意谓不必去为得不到功名利禄而忧愁叹息。
这首词中的主人公形象，高华超逸而又不落尘俗，似非食人间烟火者。词人以静穆平和、俯仰自得而又颇具仙风道骨的风格，把自然界的溪山描写得无一点尘俗气，其实是要想象世界中构筑一个自得其乐的世外境界，自己陶醉、流连于其中，并以此与充满权诈机心的现实社会抗争，忘却尘世的纷纷扰扰。
“毕竟几人真得鹿”中“鹿”喻指人世间虚幻的富贵。富贵不坚牢，让人魂牵梦绕，始终不知自己是活在现实还是梦中，不知道梦醒后自己是否真正拥有。“不知终日梦为鱼”你在梦里认为自己是鸟，所以飞；你在梦里认为自己是鱼，所以游。你认为中的自己，真的就是你吗？
一世到头，皆是虚空，不必太过计较成败与得失。其实我们所处的时代也仅仅是历史长河中的某个瞬间而已，顺着自己的心意去生活，就是最好的生活。
这首诗作于诗人初次前往真州的船上。诗人着意描写长杳杳面上的秋天景色，目的是为了排遣自己贬谪路途中的失落感与孤独感。
在首联和颔联中，作者写了“落日”、“雾霭”、“山峰”、“北斗星”等景象，体现了路途的幽远与孤寂。作者融情入景，看到如此空旷的场景，内心产生了幽寂、苍茫的情感，用写旅途的迷茫来反映出自己内心的迷茫和孤独，同时流露出自己对贬官的不满之情。在颈联与尾联中，作者笔锋一变，雄壮激扬起来。他通过写水田上飞的大雁、落日中的红枫这些乐景，写出自己已经摆脱了贬谪的孤独与忧伤，寻找到了精神的慰藉。这些美丽的场景都是在暗示着作者的心情已经逐渐开朗。尾联作者将“秋风莼鲈”的典故化用，更是表明诗人已经找到了精神的慰藉。
整诗写得平易流畅，纡徐不迫，风格与作者的文章相似。
诗人被贬夷陵，从汴京赴夷陵，可走水陆两道。诗人走的是水路。漫漫旅途，一路风波，诗人在生理和心理上都在忍受着一种从未有过的困顿和茫然，这种经历和感受，使诗人体悟到了人生的某种真谛。这种变化在本诗的前后两部分区分的很明显。