以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
词作于戊午（1858年）至癸亥（1863年）之间。
瑞香属木木花种，香气馥郁是最重要的特点。这首咏花词，上片集中赞叹它的芳香。说它“花气霭芬芳”，如团团云雾久久不散，以致令“翠幕重帘不染尘”，灰尘也被香雾驱走了。又说它“梦里真香通鼻观，氤氲”，它已不是花香，而是能使通体澄明虚静的一种梦里真香，如佛家修炼获得的通透鼻观的内心感受。因而又怀疑它莫不是倩女的离魂就在这里。香气异常抽象，以瑞香的馥郁感受，不是一个统称的“香”可以说清，词人调动了各种方法来表现它，获得了艺术的效果。下片着重写花的品格和姿色的可爱。“细蕊缀纷纷”，是说它花蕊细小，多而密，好像连缀在一起的样子。瑞香有不同品种，词人又特别举出“淡粉轻脂”的一种“最可人”。从一般到个别。又说它色泽淡雅，“懒与凡葩争艳冶”，见之有一种“清新”之感。这里又通过词人的主观品鉴，赞扬了它的品格高雅，甘为寂寞。它“赢得嘉名”并不是去与凡葩争奇斗妍获得的，是自然而然获得的，即所谓桃李无言，下自成蹊。人们喜爱它，才“自冠群”，自成为群芳之冠。上下两片层次分明。瑞香以香著称，所以值得注意的是词人从多方面多角度，以及不同的方法来表现它的这一突出特点，几近于可触可摸。
此词极为细腻婉曲地写一位歌女和情人的约会，通过这样一个角度，展现女主人公的内心活动，寄寓了词人对于这位歌女向往真正的爱情而不可得的深切同情。
起首两句，点出季节时令和住所，又以柳絮飞舞环绕的比喻把歌女因有约会而产生的兴奋、紧张的心情作了一番引人联想的比拟。“晚来”两句写她描眉梳妆，学着宫中的远山眉样，精心描画。《赵飞燕外传》载，赵飞燕妹合德，为薄眉，号远山黛。这是“女为悦己者容”，翠眉是画给她的情人看的。写眼睛的两句更为生动。此时她化妆已毕，步出宴会厅前，“一寸狂心未说，已向横波觉”。“狂心”，是难以抑制的热切之心。“已向横波觉”，“向”字、“觉”字，其中隐隐有一个人在，就是当晚她所要密约的人。这人已在席间，她一瞥见，就向他眼波传情，而被这个人察觉了，彼此心照不宣。
“ 画帘”三句谓歌女处于“画帘密帀”的环境中，没有追求个人爱情、幸福的自由，只能把感情寄托在新翻的曲子里，希望有人把自己的曲子传出去。下片言歌女所爱的人来信写得很含蓄，而自己写得很浅露，难以给她回信；昨夜想写几句诗给他，又心灰意冷，思想上很矛盾，只好作罢，既不要写信，也无须写诗，让彼此都记取过去那短暂的相聚情景：那是一个幽静的美好夜晚，庭院中开满鲜花，人们散去之后，月亮还挂在庭院的旧阑角上。
作者通过刻划歌女复杂矛盾的心情，表达了对这位歌女向往真正的爱情而不可得的同情。此词以真挚的感情、新颖的构思、精美的语言和生动的描绘，对歌妓舞女的生活进行了深入开掘和细致表现，展现了她们复杂而痛苦的内心世界，流露出对她们的同情与关切，产生了强烈的艺术魅力。
该词题材的角度很新颖，心理描写细腻生动。词人描写通过迷离朦胧的色彩，增加了韵味，绮丽中透出生活鲜活的气息。全曲多写女子在闺女中的心理活动和愿望，坦露女子的内心情怀。风格浓艳，抒怀直露。
此诗运用舒缓的韵律淡笔勾勒典型的景物形象，表达了作者的悲愤愁苦之情。前四句以写景为主，景中含情；后四句以抒情为主，托物寓意。全诗将作者惆怅与孤独的心情含蓄地贯注到景物形象之中，景中含情，笔致清婉，其画面之生动，传情之深远，耐人回味，显示出作者高超的诗歌艺术造诣。
前四句以写景为主，但景中含情。这里晴川、落日、孤舟、归鸟和远行的人，组成一幅江晚送别图。
“清川永路何极？落日孤舟解携。”这两句是作者回忆了数年前因友人梁耿被贬谪远离时，在苕溪为之饯行的情景，他以送别时眼前的“清川”落笔。清川长长，与梁耿的去路一样，不知到那里才是终点？落日时分，孤舟在川，两人只得分手。“落日”预示暮色的将临，给人的联想是前途黑暗；“孤舟”所呈现的是凄凉无助，它标志着人生境遇的险恶；这两句将这凄凉的环境气氛和人的悲苦心情极好的衬托出来了。
“鸟向平芜远近，人随流水携西。”这两句描写了别后情景，远处近处的归鸟，飞向平芜深处，渐渐没有踪影，入随着流水，各分携西。这里，设景有象征意义，鸟飞平芜，渐渐隐没，象喻梁耿远去；溪水携西流，象喻人之离别，景中有情。友人离别后的惜别怅惘的心情，都在离别的场景中透露出来。情含景中，情景交融，含蓄地抒写离情别绪，感人肺腑。
后四句以抒情为主，托物寓意。白云、明月、春草无不寄托着诗人的情思。
“白云千里万里，明月前溪后溪。”千里万里，白云迷蒙，这是梁耿远去贬所沿途云路漫漫的情景，也是他心路迷茫的真实写照。前溪后溪，明月朗照，这是诗人留在送别地望月思友的情景。也是诗人自己的感想。作者这里是说尽管与友人相隔“千里万里”之遥，但飘然浮动、连绵不断的白云却可传载友谊；在同样皎洁的月光照耀下，使人感到相距再远，也只是“前溪后溪”之隔。浓厚的友谊跨越了巨大的空间界限，以白云与月光为纽带，将其二人紧紧连在一起。此句写得深情而婉转，真切感人。
“惆怅长沙谪去，江潭芳草萋萋。”这句点明他此次远行的原因，远谪长沙，梁耿固然惆怅不已，诗人也感到惆帐，为他的远谪感叹不已。这里十分坦白地写出作者对友人遭贬的不平与愤慨。而作者自己，不也遭受了同样的不幸。这是“同是天涯沦落人”的悲愤之语。“江潭芳草萋萋。”写出作者眼前景色。他驰骋的心绪回到现实中来，眼望无尽的芳革，倍感茫然凄凉，心中的愁苦也正如这春草一样延绵不断，杳无尽头。