第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
此诗虽只短短四句，却蕴含着相当丰富的情感。开头两句，表面上是在描写晚秋自然景物的凋落，而实际上是借此来反衬诗人落魄无依的心境。其言外之意是：又到了晚秋的季节，妇女们都在辛劳不息，自己当年也曾想过要干一番事业而落魄至今，一事无成，再也难以展露才华。一个“知”字，一个“催”字，表达出“光阴徒催人老”之意。这两句运用了拟人和烘托的手法，借景抒情，借描写晚秋自然景物的凋落与蟋蟀催促妇女织布赶制裘衣来表现了诗人这种难遣的郁闷心情。
三四句，诗人的笔锋陡然一转，把自己比作高卧云壑的老松，早已饱尝了人间的炎凉世态，对功名富贵之类都看透了。因此，绝不与时俗同流合污。“挽著沧江无万牛”，说没有一万头牛都拉不动老松，言外之意是：此志甚坚，难以动摇。这两句运用了比喻、夸张的修辞手法，把自己比做高卧云壑的老松，生动形象、 瘦硬蕴藉的语言有力地寄托了诗人拒绝与恶浊的社会现实同流合污的孤傲之情，也表达了作者对友人的慰勉之意。同时，诗人在这里化用了杜甫“云壑布衣鲐背死”和“万牛回首丘山重”两句诗，显得贴切自然。
此诗精雕细刻，瘦劲拗峭，体现了黄庭坚诗作瘦硬的特色。诗人曾说过：“古之能为文章者，真能陶冶万物，虽取古人之陈言，入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金也。”此诗正是他对上述主张的实践。全诗除第一句外，句句用典，但并不显得晦涩难懂，亦无斧凿之痕。
前人评黄庭坚诗，有所谓“草蛇灰线”之说，意即章法娴熟，结构细密，似断实连，不露痕迹。此诗正具有这样的特点。诗人感秋抒怀，但不明言，而把情融入景，写得十分含蓄，足见诗人笔力之高。
此诗对朝廷权贵扼杀人才深表痛疾不平，对他们遭贬的悲惨境况深表同情，并表达了柳宗元与他们之间相互慰藉、坚贞不屈的知己友情。
首四句，为吴武陵这样横遭贬谪的人才而愤激不平。诗意是说，太平世道当然会轻视人才，把他们弃置在边荒的潇湘之边，正如敲石所击出的小小火花，在阳光普照之下毫无用处一样。这是柳宗元满腔愤怒而发出的控诉和辛辣讥讽。在权贵们看来，当时世道太平，阳光普照，根本用不着革新多事，有所作为，这是权贵打击摧残才士的无耻借口。他们竭力掩盖国事的矛盾、弊端和危机，仇视改革，排斥新秀，只知一味地谄谀奉承，沉湎享乐而不以为耻，其腐朽黑暗可想而知，根本没有太平盛世可言，当然也没有阳光普照。其实是权贵们害怕杰出人才参与朝政，有所作为，触动他们的既得利益和地位，所以对那些显露出才华而又不肯屈从的人才，横加指责和挑剔，一开始就进行无情的扼杀和摧残。这四句最突出的地方就是反语讥讽，“理”实为乱，“阳光”实为黑暗。其次是隐喻，前二句与后二句构成比喻关系，但没有使用比喻词。
中间八句是对那些坚贞不屈而遭贬的人才的悲惨境况深表同情。诗人将他们比作一群“铩羽”的乌鸦，在寒冷的秋天中饱受风寒的迫害。它们无法逃避是因为乌鸦停集在枯干上，没有遮蔽和凭靠。这里，“穷秋”象征恶劣的时局，“风寒”比喻无情的迫害，而“枯干”比喻才士们没有坚固的政治基础。因为这种情况牵涉到柳宗元自己被迫害的原因，所以这儿只好隐晦一些，用象征手法来表现。可以参看柳宗元的《感遇二首》。同时，由于这些才士能坚持君子的品德，不为所屈，遭受的打击就更为无情，处境悲惨，忧愁日深。
最后四句，表达了柳宗元与这些遭贬才士饮酒赋诗，聊以自慰以及所结下的深厚知己之情。为了发泄悲愤，排遣苦闷，遭贬的才士只能以酒消愁，以诗抒怀。放声高歌，权贵们是不会听的，只有他们自己才能欣赏理解。吴武陵北归之后，柳宗元感到少了一个知音，深表惋惜。
