词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的“含蓄得妙”。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，仿佛是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过“一夜长如岁”的除夕。“迢迢”二字，极言岁之长；着一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个“乡”字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊!至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云： “旅食岁峥嵘”，词意同此。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈际飞评此词曰“伤心”，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。
词上片写到秋高气爽的时节，凭栏远眺，西湖水如明镜，孤山景色清爽，几只渔船悠然自得，寥寥几笔，勾勒了一幅远近相宜、意趣恬淡的优美画面，写景静中有动，以动衬静。“三三两两钓鱼舟，岛屿正清秋。”前句写风物，后句写背景，相映生辉。“三三两两”句点渔舟位置，有悠然自得、不扰不喧的意思。以“三三两两钓鱼舟”映衬湖水的宽阔，以笛声依约、白鸟成行烘托景致的幽雅。将依依相思之情融入笔端，描写极富诗情画意，经“忆”字提示，下文便从现实中脱开，转入回忆。接下来由眼前的不懈思念，引出当年无尽的栖迟，用感情带动写景。“凭阑楼上”用到这里，表明作者终日留恋的同时，还使以下诸景因之入目无遗。
词下片芦花丛中传来依约的笛声，惊动了白鸟从水里飞起，用“忽惊起”状白鸟（即白鹭）翩然而逝、倏然而惊的形态，色彩明快，颇具情味，朴实的白描中透出空灵。“别来”二字将思路从回忆拉到现实。“闲整钓鱼竿”不仅应上片之“钓鱼舟”，而且以收拾鱼竿、急欲赴西湖垂钓的神情，衬托忆西湖忆得不能忍耐、亟想归隐湖上的念头。词之下片，营造出钓翁渔隐出没的寥阔苍茫的背景，以景寓情，寄托了词人的“出尘”思想。
全词情景交融，先写西湖光景，后写忆者之情。词中正面描写与侧面描写并用，景中寄情，情中寄景，选景高洁，情调闲雅，用笔淡炼，纯用白描，艺术手法甚为高超。结尾与起首自然照应，用笔清闲。全篇意境悠远，情怀逍遥，表现了作者吟咏潇洒、舒卷自如的过人才气。
这首诗的前三句写景，描写了白云漫卷，烟尘四起，关山阻绝的惨淡景色；后一句抒情，表达了远离家国的悲伤和担忧。全诗语言悲慨，感情真挚。
刘昶在宋不以诗名，这首《断句》是他流传下来的唯一诗篇。这首诗同项羽的《垓下歌》一样，具有撼山动地的感人力量。平时不知书的项羽在重兵围困、四面楚歌的情况下，面对宝马美姬，悲从中来，慷慨而歌，唱出了震撼千古的绝唱。刘昶也是在有国难投、有家难奔的绝境之中，唱出这悲壮激昂，左右莫不哀哽的悲歌的，这是诗人真实感情的流露。况周颐在《蕙风词话》所说的：“真字是词骨，情真景真，所作必佳，且易脱稿。”也就是指的这种情形。
刘昶在自己的国家里无法立足，不得已仓惶出逃，而所投奔的恰恰又是自己的敌国，此去的前途危险难测，或许，等待着他的也是杀头。尽管如此，自己还必须尽快往前赶，因为后路已经断绝，向前毕竟还有一线生机，这渺茫的希望在激励着他一路狂奔。身陷绝境的刘昶，当时的惶急悲愤是不言而喻的。诗的前三句，集中笔力，以浓重的色彩，描绘出刘昶奔亡途中的景物：白云从群峰迭嶂里涌出，尘土遮天蔽日而起，四面山势陡峭，道路断绝，前途是如此暗淡，周围是如此险阻，正是诗人当时处境的形象描绘。“一切景语皆情语也。”（王国维《人间词话》）此时四周的景致，实际上也正是刘昶此时心情的写照。面对如此惨淡的景物，顿时激起诗人内心感情的波涛。故乡，自己生长爱恋的地方，如今就要一朝远离，也许永远也见不到了，而自己的妻子和母亲，都还留在故乡，生死未卜，这就更加增添了诗人对于故乡的怀念和担忧。 “故乡几千里”，正是诗人发自内心深处的悲愤呼声。
这首诗不以词藻妍丽取胜，而以悲壮激越的声调感人，“天予真情，发言自高。”（皎然《诗式》）刘昶为当时情势所激，将满腔悲愤随口倾吐，无暇雕饰，反使此诗成为绝唱，这在日趋华靡的刘宋诗坛尤其显得难能可贵。刘宋时期，诗坛虽然初步摆脱了玄言诗的桎梏，但很快又染上了追求词藻典故的风气。刘勰《文心雕龙·明诗》曾指出当时诗人“俪采百字之偶，争价一句之奇，情必极貌以写物，辞必穷力而追新”的不良倾向。钟嵘也批评“大明泰始中，文章殆同书抄”（《诗品序》）。刘昶的《断句》却能不受当时诗风的影响，直接继承“左思风力”（钟嵘《诗品序》）和刘琨悲壮清刚之气，从而使这首诗表现出了与当时诗风截然不同的独特风格。
这首诗在写法上也具有独特之处，并给唐人以直接影响。“断句”亦即“绝句”，是唐人绝句的滥觞。唐人绝句有不少是效法六朝的。李白的《越中览古》：“越王勾践破吴归，战士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今惟有鹧鸪飞。”沈德潜曾评道：“三句说盛，一句说衰，其格独创。”但李白此诗在格式上有着刘昶《断句》的明显影响，只是将刘诗的“三句写景，一句抒情”换成了“三句说盛，一句说衰。”这种格式不同于一般绝句的写法，不是在绝句的第三句而是在末句才转换辞意。诗人要竭尽全力在前三句中将诗意的一方面写尽写透，以便积蓄力量，满弓待发，然后笔锋突然一转，在结句将主题跌出，从而更加充分地表现出诗人的思想感情，同时也留下更深刻的印象。这种写法需要诗人具有扭转千斤的大力量，大气概，在绝句的创作中无疑是独特的，但首创这种格式的，不是李白，而应归之于刘昶。
