这首词写的是一位貌美的舞女和她轻盈的舞姿，主要描写其舞姿。
上阙起首二句“有个人人，飞燕精神”，人人”二字传达出了词人对她的喜爱之情，然后词人将舞女比作赵飞燕，简练而直接，说明她既有美丽的容貌，又善于舞蹈。
接下来，词人对舞女及舞姿进行了具体的描绘：“急锵环佩上华裀。促拍尽随红袖举，风柳腰身”三句写舞女的舞姿，在叮叮当当的环佩撞击声中，她疾步踏上华丽的地毯，伴随着音乐的节奏尽情地甩动红袖，那舞动的身躯如同轻盈的柳枝在风中摇曳。
下阙紧接上片，继续描绘舞女，“簌簌轻裙，妙尽尖新”二句写舞女的装束，她美丽的衣裙飘动起来，发出簌簌的声响。
“曲终独立敛香尘”一句，舞女停止了舞步，词人没有直接描写舞女亭亭玉立的静态美，而是从旁着笔，写她舞步惹起的香尘的凝结。香尘似是随着她的静立而凝住，这本是观赏者的一种错觉。词人的词笔将错就错，用来衬托舞者独立之时雕塑般美丽的造型。
“应是西施娇困也，眉黛双颦”二句显示了柳永对她的爱怜之意，并且词人将舞女皱眉的样子比做西施，用来回应开头，首尾呼应。另外词人并没有解释舞女为何“眉黛双颦”，这又给读者留下了想象空间。
此词如同几幅速写画，短小而精致，简单而传神。词人抓住了舞女神韵和体态，用了“飞燕”、“急锵环佩”、“促拍”、“红袖”、“风柳腰身”、“簌簌轻裙”、“独立”、“香尘”、“眉黛双颦”等字词，既有神态的表露，又有音响地描绘；既有体态的描写，又有内心的刻画。将一位风尘舞女的形象准确而生动地描绘了出来。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
词的首句既揭示了词人现在所处的生存状态，又点出了他此时此刻具体在做的事情，即送别友人。“终日怀归”，意为每天都在思念家乡，希望踏上归途，可见词人本人也正处于羁旅行役的漂泊之中。词人本就是行役之人，又得为即将与自己踏上相同命途的友人饯行，乡愁、离愁叠加。“终日怀归翻送客”一句与王维“与君离别意，同是宦游人”涵义相近，但是却将王维诗句中的豁达潇洒变为一种沉郁的感慨。
“春风祖席南城陌”是说二人饯别的情景。“春风”点明时节，春暖花开，风和日丽的日子，本该是踏青郊游、对饮赋诗的好时候。然而，已经身处行役、饱受其苦的人，却要在城南的陌上长亭设宴，为另一个即将踏上羁旅，从此也可能饱尝孤寂痛苦的人送行。在此情此境下，二人除了相对无言，各饮杯中酒外，也难以再有多余的表示了
“便莫惜离觞频卷白”写得就是席间劝酒。主宾二人对坐共饮，却是借酒浇愁愁更愁。由此更是衬出了二人友情的笃厚以及羁旅行役的艰难。
然而，天下没有不散的筵席，“动管色，催行色”采用叠句形式，如同袅袅不尽的管弦，催促着行人的启程。无论如何不舍，最终仍要无奈地离去。回环往复的韵律，如同离别之人的悲苦哀愁，凄婉而绝决。
词的下片，抒写分别后的情思。词人设想友人行走在路上的境况：“何处投鞍风雨夕”——在风雨交加的夜晚他投宿歇脚之地还是个未知，随后自问自答：“临水驿，空山驿；临水驿，空山驿。”穿越万水千山，在简单的驿馆里度过一个个无人陪伴的夜晚，这样的苦痛孤独，词人感同身受。
“纵明月相思千里隔。梦咫尺，勤书尺；梦咫尺，勤书尺”一句，是词人心迹的剖白和对友情的铭誓，即使离别之后千里相隔，只能共望一片月色，也不会彼此牵念。“勤书尺”是作者对友人的嘱托：“在梦中，我与你近在咫尺，但梦醒后，不要忘记勤写书信，让我稍稍宽慰对你的记挂。”
该词最突出的特点就是叠句的运用，重复的叠句生动再现了作者临别之际依依不舍、反复嘱托的神态，也透露出临别时二人心中百转千回的复杂滋味，表现出作者与友人之间动人的友谊。