此词开篇写道，铜炉里的香烟，缭绕上升，盘旋似篆文，这时候已经消散；庭院里树木的阴影转过了正午所在位置，也就是刘禹锡《池亭》诗所写的“日午树阴正”，而稍稍往东偏斜了。这几句描绘的是深锁闺房“醉沉沉”的人之所见、所感。开头三句已充分刻画了“画堂人静”。因为如果不是这样宁静，人不会对炉中升起的香烟那么注视，看出它升起后的形态变化以至于散灭；对庭中树木阴影的“转午”，也不会感觉得出来。身在如此的环境中，她想着什么，才透出一些消息：“芳草王孙知何处？”这里是用“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）的句意，表明“她”是在怀念远人。“惟有杨花糁径”点明此时是杨花飘飞的暮春天气。她的情，如山涧小溪，水流缓慢，与那静悄悄的环境，很是和谐。不过从“杨花糁径”看，这春光已是“二分尘土，一分流水”（苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》）了。“惟有”二字又表明路上只有杨花，并无他所盼望的归人。她的愁绪从中轻轻地流漾出来了。
“渐玉枕、腾腾春醒”。从方才的“醉沉沉”而仍有所感觉来看，她依依而睡并不久。“腾腾春醒”这句话说的是醒后懒散的情态，与“醉沉沉”上下照应。彼时即有“芳草王孙知何处”之感，现在梦破春醒，这种感觉岂不更深？感情的潮水将在她的心里掀起更大波澜，也许还是“醉沉沉”的好。“帘外残红春已透”，加上前面的“杨花糁径”，为什么接连不断地重复春天的归去呢？春老花残，闺中人敏锐地感觉自己的青春将逝，红颜将老。从这些看似写景的反复描述中，可以看出正渗透着人的感情。“情景名为二，而实不可离。神于诗者，妙合无垠。巧者则有情中景，景中情”（王夫之《姜斋诗话》）。这几句的“景中情”完全达到了“妙合无垠”的地步。
“镇无聊、殢酒厌厌病”。前面的景物描绘无不寓有一个“情”字，到此句便写出女主人公残春时节的心情。这句词中的“镇”作“长”的解。这句话说的是长日情思无聊，故缠绵于酒，借以消愁。刘过《贺新郎》词曰：“人道愁来须殢酒”，就是这种状态了。结果是愁未能消，反而因酒致病，精神不振。“云鬓乱，未忺整”，说的是没有好心情去梳理零乱的鬓发。这其中有一个原因是，更有“岂无膏沐，谁适为容”（《诗经·卫风·伯兮》）之意。因“无聊”而“殢酒”，因酒而“厌厌病”，因病而懒妆流，归根结底都是因为春去而人不归引起。词写到这里，已由外部描写隐约透露出人物的内心。
下阕，则完全转入女主人公自我抒情了。“江南旧事休重省”，这句劈空而来，一下启开了女主公人的心扉。那“江南旧事”，也许是一段令人难忘的温馨岁月吧，此时却是“休重省”了。是真的不愿“重省”么，还是“省”也无用，故作决绝语呢？正是这一个“休”字蕴含着说不尽的情意。接着她直率地道出了底蕴：“遍天涯、寻消问息，断鸿难倩”，说的是到处探听而信音杳然。“月满西楼凭阑久”，说的是她悄悄登上西楼，独自望着银白的月光洒满大地，痴痴地想着。“依旧归期未定”，是说他现在大概正想着回来，只是日子还没有确定，所以鸿雁没有传来书信吧。
这只是她的想象，情况是否如此，并不十分清楚。这样她又陷入了揣想中：“又只恐瓶沉金井”。白居易《井底引银瓶》诗有云：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲成中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”此词根据白诗以“绳断瓶沉”作比，慨叹爱情破裂已无法弥合。“又”字意味深长，它恰与上句联系着。她本来是希望他能回来，只是“归期未定”；转而再想，愈感到没有把握，故有此“又”字。读之令人感到万转千回，心潮翻腾，柔肠寸断。
“嘶骑不来银烛暗，枉教人立尽梧桐影”。从“篆缕销金鼎”到“庭阴转午”，到“月满西楼”，到“银烛暗”，时间的脚步在静寂中前进着。她沉醉，入梦，醒来，倚阑望月，最后寄希望于万一，盼着听到马嘶声，所思念的人也许会骑着马归来吧。但直到“银烛暗”了，月落了，“梧桐影”尽了，她一直在痴痴地望着，听着，仍不见人归。这里直引吕岩《梧桐影》词“教人立尽梧桐影”，而添一“枉”字领起，语更痛切。“谁伴我，对鸾镜”，这是发自肺腑的痛切心声。“鸾镜”，是用来梳妆的。昔日鸾镜前，人影双双，也许还有过张敞画眉那样的风流韵事，然而此时独对鸾镜，着实令人柔肠寸断。这位女主人公自始至终，没有一言一语埋怨对方，直到最后，也只是婉转倾诉，连一点愠怒的情绪都没有。和婉淳雅，在思归的形象中，独树一帜。
这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
全诗仅四句二十八字，该诗撇开了暑热难耐的感受，而仅就“追凉”着墨，以淡淡的几笔，勾勒出一幅夏夜追凉图，表现了作者对大自然的无比热爱。
“追凉”，即觅凉、取凉。较之“觅”和“取”，“追”更能表现对“凉”的渴求，杜甫“忆昔好追凉，故绕池边树”(《羌村三首》其二)诗意可见。但这首诗在艺术处理上却有其独到之处：它撇开了暑热难耐的感受，而仅就“追凉”着墨，以淡淡的几笔，勾勒出一幅夏夜追凉图，其中有皎洁的月光，有浓密的树荫，有婆娑的竹林，有悦耳的虫吟，以及作者悄然伫立的身影。
第一句貌似平直，其实也有一层曲折：中午时分，烈日暴晒，是一天中最为酷热的时刻，而今，“夜热”竟然与“午热”相仿佛，则“夜热”之甚，可想而知。唯其如此，才引出次句诗人月下独立的形象。“开门”，点出作者原在室内。或许他本已就寝，而因夜里天热的缘故，辗转反侧难以入梦，迫于无奈才出门纳凉。而“明月”，则点出正值“月华皎洁”的三五之夜。这样，作者“独立”的目的，应该说是“追凉”与“赏月”兼而有之，追凉可得体肤之适，赏月则可得精神之快，难怪他要独立不移、执着若此了。
第三句是对周围环境的点染：竹林深深，树荫密密，虫鸣唧唧。“竹深树密”，见其清幽；“虫鸣”，则见其静谧——唯其静谧，“虫鸣”之声才能清晰入耳。诗人置身其间，凉意顿生，于是又引出结句“时有微凉不是风”，这一真切、细微的体验。“不是风”，点明所谓凉意，不过是夜深气清，静中生凉而已，并非夜风送爽。范成大《六月七日夜起坐殿取凉》诗亦云：“风从何处来？殿阁微凉生。桂旗俨不动，藻井森上征。”虽设问风从何来，但既然桂旗不动，可见非真有风，殿阁之“微凉”不过因静而生。人们通常说“心静自凉”，其理相若。因此，范诗实可与这首诗参读。
显然静中生凉正是作者所要表现的意趣，但这一意趣并未直接点明。如果没有“不是风”三字，读者很可能将“凉”与“风”联系在一起。陈衍《石遗室诗话》早就指出：“若将末三字掩了，必猜是说甚么风矣，岂知其不是哉。”然而，这首诗的妙处恰恰也就在这里。作者故意直到最后，才将微露其本意的线索交给读者——既然明言“不是风”，善于神会的读者自当想到静与凉之间的因果关系；随即又当想到，前面出现的月光、竹林、树荫、虫鸣，都只是为揭示静中生凉之理所作的铺垫。这样，自然要比直截了当地道出本意更有诗味。大概这就是《石遗室诗话》所称道的“浅意深一层说，直意曲一层说”的旨趣。
