这是一首意境凄迷朦胧的送别词。
此词选取满溪之蘋绕堤之柳、低垂之月、霏霏之烟、凄凄之风、寂寒之鸥等景象，营造出一个朦胧的境界，有效地渲染、烘托出送者凄迷的心境。全词以景语结情，熔情入景，其显著特色是词调声情与词情妙合无间。词用平声，其音低抑，如诉如泣，而且句句押韵，韵脚既极密，声情便紧促。特别是过片二句，全用阴平声，尤见低抑。低抑的韵脚、字声与急密的韵位构成一部声情悱恻的凄调，与词情表里一致，相得益彰。
起首一句，写送行途中所见景象。“苹满溪。柳绕堤。”青苹满溪，其含意无异于芳草萋萋，亦是关别情。垂柳绕堤，则暗示沿曲曲溪柳送行之远。熔情入景，寓事于景，意蕴包孕很丰富，语言却极简练，只六个字。
“相送行人溪水西”承上，点明送行之事，也点明全词的词旨。千里送行，终有一别，“溪水西”就是送者不得不止、行人终于别去之处。无限凄惘，见于言外，因为水西一别，行人已经渐行渐远，则送者不得不返。
歇拍即写送者归来所见景象：“回时陇月低。”陇月即山月，山月低垂，则天将拂晓。可见，送行之时是拂晓之前。古人远行，多启程于黎明之前甚至夜半时分。“回时”二字，写送者沿送行原路折回。方才顺此路送行，此时逆此路返回，却是孤身一人，唯有低垂之陇月，照见形单影只而已。“陇月低”三字，妙景物之特征与情感之特征相似。此句陇月之低垂，与送者心情之低沉，特征完全相同；低垂的陇月，正象征着低沉的心情。
上片描写送别情境，下片则转写别后情境。过片两句，纯为景语，写的是：拂晓之后，山水原野，烟霭霏霏笼罩，寒风凄凄交加。而送者的心灵，同样笼罩凄迷怅惘之中，这景语又正象喻着心情。这两句不但有景象吻合心情之妙，而且有声情吻合词情之妙。这两句共六字，字字皆阴平，构成凄凉之调，读来愈觉其凄楚。
“重倚朱门听马嘶”写：送者已回到家门，可是仍不能平静，因为家门反而触动了伤心 怀抱，所以送者转过身来，背靠朱门，面向远方，重新举目眺望行人所去的方向，可是，只听得路上过往的马嘶声，再也不见那人的影子，声声马嘶想必紧揪着送者的心。
结句“寒鸥相对飞”将凄迷的词情推到极致：此时，天地间唯有那霏霏晓烟中飞来飞去的寒鸥，与孤独的送者相对。人鸥相对，只是一片静默而已；这静默之中，包含着无限的悲哀。此句还含蓄地点出送者为女性，行人为男性。温庭筠《河传》词云：“若耶溪，溪水西，柳堤，不闻郎马嘶”，可与此词参看。抒情主人公送行归家，闻路上马嘶声，犹倚门倾耳而听。一个“听”字，写出其心动神驰之状，而一个“重”字，则其念兹兹之情亦可想。骑马去者必为情郎，则“倚朱门”者自是怨女。对此作者偏不于明处交代，只从“听马嘶”一幕曲折透出。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
上片，惜春伤春，无须“贪忙”，“追游”。与密州时作的同词牌名的上片完全一样，惜春。面对同样的春，产生着同样的心情。那时，朝廷政治斗争激烈，词人回避，自求外任。而今，在贬所惠州，也是一个春季过去了（“九十日春都过了”），即风华正茂的时候过去了，我闲置无所事事了（“贪忙何处追游”），无须“贪忙”、“追游”了。紧接着点化运用叶道卿《贺圣词》词：“三分春色，二分愁闷，一分风雨”而言春暮人愁（“三分春色一分愁”），日暮西山，人命危浅了，只是词人未看到日后还有“风雨”，哪怕是“一分风雨”，未想到日后又要谪贬儋州；但他很快意识到，大自然的春天很快消失，自己的青春很快消失，如“雨翻榆荚阵”，如“风转柳花球”，没有多少留恋，有的是终身遗恨。
下片，叹青春不再，人生暗淡。词人此时处境恶劣，心境凄凉，深感自己夕阳黄昏，硬是把棺材准备好了。正因所处社会环境、政治经济地位发生变化，自然他的思想感情、心理观念随之也发生变化，艺术欣赏及其作品的意境发生变化，所以他把密州时作的同词牌的词的下片作了修改。尽管它反映了词人对人生的依恋和青春的惋惜之情，可意境发生了很大变化：仙境不见了，西王母、东皇太乙在东坡心中，早已消失了，再不是什么美好、理想、幸福的形象，更不是什么长生不老的象征了。“我与使君皆白首，休夸年少风流”，惜青春已逝，风流不再。我们已是苍颜白发，还谈什么昔日风流。这意味着一代人的结束。“佳人斜倚合江楼”，唯有我那朝云，病魔缠身，“斜倚”而立，留恋着“合江楼”外的水光山色，哪怕它们是净眼中的水光（“水光都眼净”）和眉愁中的山色（“山色总眉愁”）。正是词人在惠州感情上发生了变化，审美移情发生了变化，所以山光水色也变得“愁”容起来；从而暗示着词人晚年人生暗淡无光了。
全词，上片写春过春愁，伤春惜时，下片写白首眉愁，伤感人生。人的感情发生变化，决定着词的意境发生变化，决定着词的用语的变化。笼罩全词的是一“愁”到底的灰蒙蒙的意味。