这是一首咏梅词。“春未”一韵，写登山后的感慨，春天没有到来时，是想不起要到高山上来饮酒赏花的。“瘦还”二韵写见梅。梦窗喜欢用瘦字描写梅，“无限”一韵，写梅愁，拟人化笔法。梅如少女，心怀无限忧思，在春风面前难于吐露。风雨送春归，春归梅花也就凋零了。“行人”二韵，写梅凋谢。随着赏花行人的离去，梅花的春思也暗自消歇了。“横笛空山暮”一韵以乐曲终结。写空山夜幕下，只有傲霜雨的梅花笛曲在回响。这首小词在描写梅花的身姿神态的同时，又以笛曲来赞美梅花傲霜寒的品格。词中也流露出词人的惜春之情。词人寄情于物，表露眷恋情人的真情，用词自然，蕴意绵长，凸现出词人的艺术风格。
上阙“春未来时，酒携不到千岩路。”两句，从侧面着笔，交代“见梅”的缘由。“春未来时”，春天还没到，即是时值隆冬，天气异常寒冷，所以“酒携不到千岩路”。天寒路远，词人到不了千岩山，这时在近前的越山看到了一株梅树，下文即由此展开。“千岩”，点题越山。次句点出“酒”字，便流露微讽之意。“瘦还如许，晚色天寒处。”点题“见梅”。
“瘦还如许，晚色天寒处。”“瘦”字经常用来咏梅，此处采用了拟人的手法。此词谓“瘦还如许”，可见词人已非初次在此见梅。四字包含着无限轻怜细惜之意。词人在词中充分发挥了自己的想象力：梅花，仿佛一位超凡脱俗的女郎，在千岩路畔，日暮天寒，悄立盈盈，满怀幽思。烘托出晚色天寒中梅树茕茕独立的孤瘦身影。
下阙“无限新愁，难对风前语。”句，意思是一种新生的愁意涌上心头，但是不能对梅花诉说，因为花不解语，难以对话，所以词人“行人去”。所谓风前语，风前叹，都不过是对风而语，都会随风而逝，即使这样不着痕迹的倾诉，都不能流露，可见愁绪无法排遣的诗人心中之苦。至此，上文似乎一直在写景咏梅，到这里才注入人事。古人咏花，多用“解语”故事，此词中活用又反用此意，尤觉婉曲动人。
最后三句转笔换意。“行人去，暗悄春素，横笛空山暮。”这也是“无限新愁”的注脚。“行人去。暗消春素”为两面写法，既写梅见行人去，难再在风前对行人倾诉，花也随风飘散；又写行人离去，因见梅而生起的伤春情愫，似乎又重新埋在了心底。借咏花而注入人事，已达到一种出神入化的浑融境界。仔细品味个中情景，词人所眷恋的女郎的形象，已经呼之欲出。“暗消春素”，咏梅诗词，多用闻笛故事。因为笛曲中有《梅花落》曲，听到声声横笛，回荡在空山暮色以之中，自然就联想到梅花的零落了。这首词最后所表现的是离索之思，蹉跎之恨，而又写得这样温婉浑厚，含蕴不尽，如同空山中回响的笛声，余音袅袅，给人们留下了充分思索的余地。
这首《点绛唇·越山见梅》只有四十一个字，虽短，但是极精，字句凝练，意境深远。词题“越山见梅”即交代清楚地点与事件，在越山上赏梅。这首词看似一首咏梅词，但是通篇对梅的着力不多，读罢全词，自有一种淡淡的忧愁与怜惜萦绕不绝。词人的主旨并非单纯咏梅，而是借梅喻人。他以丰富的想象力将这一株消瘦寡淡的梅花，比喻成一位清净无染、超凡脱俗的女子。但随者时光流逝，季节变换，这位女子也像梅花一样，逃不过岁月的侵袭，“暗消春素”，芳华尽逝。这份轻怜细惜的担心与忧愁为凌寒绽放的梅花而起，其实也因世间女子以及词人的宠姬爱妾所生。
该曲抒写雪中游虎丘的所见所感。虎丘山在今苏卅市西北，是江南名胜之一。相传春秋时吴王阖闾埋葬在这里，三天后有老虎蹲踞其上，因此名“虎丘”。本曲通过雪中游览虎丘而借景抒情，其中蕴含着国家兴亡之感以及士人人生失意、壮志难酬的悲慨。
小令可分三层，开头五句写虎丘雪后的美丽景色。“梅花浑是真真面，留我倚阑干。”表现对雪中梅花的无限赞美和喜欢之情。把梅花比喻成美女，既写出了梅花娴雅高沽的芳姿，又写出其悠闲淡泊不慕荣华的神韵。“雪晴天气”三句写眼前实景，“玉”、“冰”紧扣雪字来写。“松腰”与“泉眼”可谓巧对。泉眼为俗用的现成的词语，而松腰则显然是作者精心选择和锤炼的语言，虽有斧斫痕迹，但并不生硬晦涩。后半部分由实转虚，抒发历史盛衰兴亡变化无常的深慨。“一丘黄土，千古青山”则用吴王阖间的丰功伟绩早已成了过眼烟云，而虎丘的青山却亘古永存这一现实来委婉地说明人生短暂，宇宙无穷这一直困扰着古人的深沉的人生哲理。这是第二层。最后三句是第三层，表现自己已完全被这里的美景所陶醉，又陷入到对宇宙与人生之奥秘的思索之中，敞对一切部不感兴趣了。不要说残碑无心去拍打，就连著名的剑池也无心再去观看了。全篇景起景收，情景交融，很有韵味。
全篇由写景、怀古、伤今三部分组成，分别写出游虎丘时的所见、所感、所叹，意脉清晰，结构谨严。遣词造句都很精到，值得仔细回味和借鉴。
此诗共两章，每章首句，毛传以为“兴也”，季本《诗说解颐》以为“赋也”，严虞惇《读诗质疑》又以为“比也”；除此还有“兴而赋”、“比而赋”等不同说法。这两句是含有象征意义的起兴：诗人早晨面对初升的旭日，或晚间仰望刚起的新月，都似乎有一种异样的感觉：那艳丽而热烈的朝阳，皎洁而恬静的月光，多么像他那位艳美而温柔的情人（妻子）啊。她对他的追求是那样大胆热切，又充满着柔情蜜意，竟不顾一切自荐枕席，男欢女悦。两章的二、三两句承接自然。英国浪漫主义诗人华兹华斯说得好：“诗起于经过在沉静中回味的情绪。”（转引自朱光潜《诗论》）此篇作者正是有感于朝阳、明月而沉浸在甜蜜的“回味”中，由此激起了难以压抑的爱的狂潮，竟脱口而出透露了他与她洞房中的隐私：不仅说出了情人（妻子）在他的卧室内，还情不自禁地描述了他们亲昵的情景——“履我即兮”、“履我发兮”。从中可以体会到他的叙述是带着颇为得意的幸福感的，读者能触摸到他那颗被爱情撩拨得激烈跳荡的心。正因为如此，所以十句诗中竟有六句有“我”字，自我矜喜之情溢于言表。此诗格调粗犷而不轻薄，俏皮而不油滑，体现了古代情歌质朴的本色。
此诗押韵有其特色，每章皆是一、三、四、五句押韵，并且都与“兮”字组成“富韵”，三句与四句又是重复的，音节舒缓而绵延，有着流连咏叹的情味。全诗八个“兮”字韵脚，《正韵》称为“联章韵”。