上片写词人对一位歌姬的怀念和对于往昔冶游生活的回忆。“离恨”两句，写怀念人物却不直接点明对象，“杨柳”、“梨花”以两个形象优美的事物来比喻被怀念的歌姬，给读者带来丰富的美感。柳丝飘飘柔媚非常，使人联想到歌姬那婷婷的腰。而“梨花”也曾被白居易形容为“梨花一枝春带雨”，描写杨玉环流泪的美容。杨柳，梨花使歌姬妖娆柔美，如花如柳的形象如立眼前。“青衫”二句，追忆往日情怀。“青衫”，唐时九品小官的服饰，这里借指作者本人。“章台”本为战国秦之宫殿，唐时许尧佐有《章台柳传》流传，后人便以章台为歌妓聚居之处。
下片走旧地重游，两人重聚。“翠镜啼痕”两句，写歌姬不忘旧情，终日以泪挂面，啼袖笼纱描写歌姬的病情。这几句词既香艳又有书卷气，可称是“好色不淫”“艳而不靡”。最后两句“相逢”，写两人重聚，百感交集，为表深情，女子把满腔情思注入琵琶，以此来表达“说不尽的无限事”。
该词词语如杨柳梨花，啼痕印袖、醉墨笼纱等句使词焕发特异的艳美色泽。另外，该词表达了词人内心苦闷的心情，情感溢于言表。
词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。
本词通过描写羁旅者中宵酒醒的情景，抒写了词人的离愁和他对情人的相思。
上片写孤眠惊梦的情事，语极浑成，造境凄清。
“昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。”开头二句从“今宵”联系到“昨宵”，说前一个夜里是这样和衣而睡，当天夜里又这样和衣而睡。连写两夜，而景况如一，从羁旅生活中选择“和衣睡”这样一个典型的细节，写尽了游子苦辛和孤眠滋味。两句纯用口语，几乎逐字重复，于次句着一“又”字，传达出一种因生活单调腻味而极不耐烦的情绪。
“小饮归来，初更过，醺醺醉。”三句倒插，写入睡之前，先喝过一阵闷酒。“小饮”，可见未尽兴，因为客中独酌毫无意趣可言。但一饮饮到“初更过”，又可见有许多愁闷待酒消遣，独饮虽无意兴，仍是醉醺醺归来。“醺醺醉”三字，既承上说明了何以和衣而睡的原因，又为下面写追寻梦境伏笔。
“中夜后、何事还惊起？霜天冷，风细细，触疏窗、闪闪灯摇曳。”用设问的语气，便加强了表情作用，使读者感到梦醒人的满腔幽怨。“霜天冷，风细细”是其肤觉感受；“闪闪灯摇曳”则是其视觉感受。
过片撇开景语，继惊梦写孤眠寂寞的心情。
“空床展转重追想，云雨梦、任攲枕难继。”主人公此时展转反侧不能成眠，想要重温旧梦，而不复可得。“重追想”三字对上片所略过的情事作了补充，原来醉归后短暂的一觉中，他曾做上一个好梦，与情人同衾共枕、备极欢洽。此处作者用反衬手法，梦越好，越显得梦醒后的可悲。相思情切与好梦难继成了尖锐的矛盾。
“寸心万绪，咫尺千里。”紧接两个对句就极写这种复杂的心绪，每一句中又有强烈对比：“寸心”对“万绪”写出其感情负荷之沉重难堪：“咫尺”对“千里”则表现出梦见而醒失之的无限惆怅。
“好景良天，彼此，空有相怜意，未有相怜计。”此处一气蝉联，谓彼此天各一方，空怀相思之情而无计相就，辜负如此良宵。所谓“好景良天”，也就是“良辰美景虚设”之省言。“彼此”二字读断，更能产生“人成各，今非昨”的意味。全词至此，由写一已的相思而牵连到对方同样难堪的处境，意蕴便更深入一层。“空有相怜意，未有相怜计”两句意思对照，但只更换首尾二字，且于尾字用韵。由于数字相同，则更换的字特别是作韵脚的末一字大为突出，“有意”、“无计”的内心矛盾由此得到强调。结尾巧用重复修辞的手法，前后照应，层次丰富，而意境浑然，颇耐人寻味。
全词通篇从睡前、睡梦、醒后几方面描述，有倒插、有伏笔、有补笔，前后照应；从一已相思写起，以彼此相思作结，飞扬灵动，层次清晰，清新质朴，凝炼生动。
首两句从隐者的居所和处境着笔，称扬隐者的德行。“无媒”语出《韩诗外传》：“士不中道相见，女无媒而嫁者，君子不行也。”原意女子因无人为媒难以出嫁，这里指士子因无人推荐、引见而无法用于世。正因为无汲引者问津，隐者门可罗雀，屋前小路长满了荒草，一片萧索冷落。“草萧萧”暗用汉代张仲蔚事。据《高士传》载，张仲蔚“善属文，好诗赋，闭门养性，不治荣名”。透过萧萧荒草，一个安于索居的隐者形象呼之欲出。“云林”，高入云中的山林，这里指隐者隐之处。市朝，指交易买卖场所和官府治事所在。自古以来，隐者乐于洁身自好，有意避开这些争权夺利的尘嚣地，“退不丘壑，进不市朝，怡然自守，荣辱不及”（《周书·薛端传》）。清心寡欲，恬淡自适，诗人对隐者的洁行高志，流溢出钦羡、称颂之情。
末两句从白发落墨，生发健拔高昂的议论。“白发三千丈，缘愁似个长”，白发与忧愁有着不解之缘。隐者“无媒”，因而怀才不遇。社会的压抑使他产生忧愁，难以驱逐的忧愁又使他早生华发。他叹息英雄无用武之地，痛恨扼杀人才的社会势力，呼吁世间公道。诗人充分理解隐者的心境，他与隐者灵犀相通，命运与共，对人世、对社会有着相同的见解。他以为，世间只有白发最公道，即使是达官贵人的头上也照长不误，决不饶过。不受财富摆布，不向权贵拜倒，不阿谀，不恂私，一切都公平合理，这就是人间的公道。诗中“唯”字，包含言外之意：除了白发，人世间再没有公道可言。社会不公正，在诗人笔下得到深刻的揭露和无情的针砭。这是理性的批判，是对当时整个社会现实的有力鞭苔。
全诗随情感的流动、意绪的变化而呈现不同的节奏和语势：前两句如静静溪流平和舒缓，后两句如滔滔江潮激荡喷涌。批斥的锋芒直指不公道的封建社会制度，议论警动，憎爱分明，痛快淋漓而又不乏机趣幽默。