这篇赋开篇写衰草可哀，然后回忆衰草在春天披红戴紫、垂绿衔花的荣盛，最后详细铺写秋气对衰草的摧折，表现了秋的萧杀与衰草的可哀。全赋句式灵活，咏物兼以抒情，充溢着诗的意境。
“愍”是此赋的着眼点。此赋起笔转合自然，前四句先写衰草情状，以“荒径”、“寒菱”补足。中间写春日、春风中的芳草，以衔华佩实、垂绿散红等突出衰草往日的风姿。最后以“秋至”一转，言风、霜对芳草的侵夺，以“伤”、“悲”等富有感情色彩的词汇强化“愍”的意象。“霜夺茎上紫，风销叶中绿”，既是景语又是情语，对物候变化的体察隐含着作家对人生经验的领悟。卒章显其志，“园庭渐芜没，霜露日沾衣。”对衰草的怜惜实际上在观照着作者盛年易逝、晚年凄苦的心态。
全赋句式灵活，有骈偶句式，有五言句式，又有骚体句，咏物兼以抒情，使全赋充溢着诗的意境，其中亦夹杂着民歌的韵律，采用了回忆倒叙的赋法，从当时面对的此景此情入手，中间回忆虚写了小草从春到冬的经历，最后又回到了开头的感受，用对比的手法通过对衰草的哀怜写出了浓浓的秋意。
开篇二句，一般均以为是释陶令名字之义，即虽想潜藏而不能逃于渊。然而这样解释与下文意思不连贯。南宋吴仁杰《陶靖节先生年谱》谓深眇则易潜居，如果潭渊明澈见底，就无法藏身，故陶令晚年改名为潜。山谷此处用《庄子·庚桑楚》中的典故：“故鸟兽不厌高，鱼鳖不厌深。夫全其形生之人，藏其身也，不厌深眇而已矣。”下面二句说陶渊明本是一世豪杰，但为彭泽令仅八十多天就弃官归隐了。山谷称他为“一世豪”是言之有据的。他少年时代即“猛志逸四海，中年时常叹惜“有志不获骋”，老年时代犹“猛志故常在帮，可见平生抱有经世济民之大志。而他又晦迹不任了，山谷认为是由于“司马寒如灰，礼乐卯金刀。”意即司马氏的东晋王朝，此时已如冷却之灰烬，而刘裕则已擅政治，军事之大权。刘氏擅权，乱世无道，所以向令就决意沉冥了。山谷以蜀庄来比陶令，颂扬其能保持高风亮节。
山谷这样称颂陶令是以某些史书作根据的。沈约《宋书·陶潜传》云：“自以曾祖晋世宰辅，耻复屈身异代，自高祖王业渐隆，不复肯仕。”他的曾祖父陶侃是东晋开国元勋，官至大司马。作为陶侃后裔，他依恋旧朝，不愿仕宋，亦在情理之中。但沈约此说早就有人表示怀疑。陶令在晋安帝义熙元年（405）自彭泽辞官归田时，刘裕刚以一个地位不高的武将，临时被推为八州都督，初掌朝政，下距晋、宋易代之时（420）还有十五年。不能说他辞官的原因就是“耻复屈身异代”，即使他当时对刘裕不满，也不可能预见刘裕将来篡晋的结局。山谷博闻强识，熟悉史乘，其取沈约说是蔽于儒家忠孝观念。山谷此说对后世颇有影响，自南宋起盛行以“忠愤”来解释陶令后期的作品，是与山谷此诗分不开的。
“岁晚以字行，更始号元亮”诗意是说陶令在晋时名潜字渊明，刘裕篡位后即以渊明为名，更号为元亮，自别于晋宋之间。吴仁杰《陶靖节先生年谱》早就指出，山谷此二句是承《南史·隐逸传》的“潜字渊明”之误。实际上陶令在晋时名渊明，字元亮，在宋时始更名潜，仍字元亮。最有说服力的证据，是颜延之的《陶征士诔》曾云：“有晋聘士陶渊明。”既以陶令为晋臣，则宜用其旧名渊明。颜延之与陶令是知交，所作哀悼亡友之《诔》，用名不应有误。山谷以“虑愤”目渊明，自然采取《南史》的说法。陶令在晋时已号元亮，而山谷却生出“更始号元亮"一说，这是为了借题发挥，便于把陶令塑造成理想人物。
他说陶令更号是欲以蜀汉丞相诸葛亮自比，要兴复汉室，汉、贼誓不两立。但晋宋易代，诸臣竞相趋附，陶令看到向于旧朝的人并不多，他的心情是凄苦的。虽说是凄苦，但他仍然“肮脏”，即刚强不屈。山谷惋惜当时无益州牧，即刘备，渊明遂不能成就诸葛亮的勋业。在中国文学史上，山谷此诗首次以诸葛亮比渊明，实属创见。清代诗人龚自珍亦云“渊明酷似卧龙豪”，可以说是从此诗得到启发。
渊明虽一心忠于本朝，但岁月流逝，壮志未酬，只有好诗流传下来。渊明的诗文，在南朝时并不受重视，到了唐代才普遍受到赞誉。其文名至宋而极，苏轼追和陶诗百余首，称为曹刘李杜所不及，山谷此诗，称其为“落笔九天上”。由于尊崇渊明的“忠愤”和诗文，故山谷云：“向来非无人，此友独可尚。”这就是说，古人中有许多可与之为友，其中以渊明为最。尚友说出自《孟子·万章下》的话，可以说是山谷写此诗的圭臬，意即上与古人为友，要读懂他的诗文，必须了解他的为人，了解他所处的时代。经过全面考察，山谷认为渊明最值得自己尊敬。本应酌杯祭奠，正遇上自己戒酒，此礼也就免了。结句是说自己仿《楚辞·招魂》，写此诗是为了召唤渊明的灵魂。
宋人魏泰曾云：“黄庭坚喜作诗得名，好用南朝人语，专求古人未使之事，又一二奇字，缀葺而成诗，自以为工，其实所见之僻也。故旬虽新奇，面气乏浑厚。”（《临汉隐居诗话》）他与山谷是同时代人，上述的一段话虽贬黄诗，但用来评论山谷此首怀陶令诗的得失，却大体恰当。
此词创作具体时间不详。义公是位高僧，禅房是他坐禅修行的屋宇。
“禅寂”是佛家语，佛教徒坐禅入定，思惟寂静，所谓“一心禅寂，摄诸乱恶”（《维摩诘经》）。义公为了“习禅寂”，在空寂的山里修筑禅房，“依空林”点出禅房的背景，以便自如地转向中间两联描写禅房前景。
禅房的前面是高雅深邃的山景。开门正望见一座挺拔秀美的山峰，台阶前便与一片深深的山谷相外。人到此地，瞻仰高峰，注目深壑，会有一种断绝尘想的意绪，神往物外的志趣。而当雨过天晴之际，夕阳徐下时分，天宇方沐，山峦清净，晚霞夕岚，相映绚烂。此刻，几缕未尽的雨丝拂来，一派空翠的水气飘落，禅房庭上，和润阴凉，人立其间，更见出风姿情采，方能体味义公的高超眼界和绝俗襟怀。
描写至此，禅房山水环境的美妙，义公眼界襟怀的清高，都已到好处。然而实际上，中间二联只是描写赞美山水，无一字赞人。因此，诗人再用一笔点破，说明写景是写人，赞景以赞人。不过诗人不是直白道破，而是巧用佛家语。“莲花”指通常所说的“青莲”，是佛家语，其梵语音译为“优钵罗”。青莲花清净香洁，不染纤尘，佛家用它比喻佛眼，所谓菩萨“目如广大青莲花”（《法华妙音品》）。这两句的含意是说，义公选取了这样美妙的山水环境来修筑禅房，可见他具有佛眼般清净的眼界，方知他怀有青莲花一样纤尘不染的胸襟。这就点破了写景的用意，结出了这首诗的主题。
作为一首题赞诗，诗人深情赞美了一位虔诚的和尚，也有以寄托诗人自己的隐逸情怀。作为一首山水诗，诗人以清词丽句，素描淡抹，写出了一帧诗意浓厚的山林晚晴图。空林一屋，远峰近壑，晚霞披洒，空翠迷蒙，自然幽雅，风光闲适，别有一种生意，引人入胜，诗作至今仍为精品。
