上片感叹广大的中原大地，没有御寇的统帅，也没有坚强能战的军队作保卫国家的长城，致使胡马的铁蹄三次入侵，直捣京阙，百姓奔走逃难，徽钦二帝被掳幽陷。表达了词中对国势衰颓及朝中人材平庸无能表示忧虑。“胡马长驱三犯阙，谁作长城坚壁”两句把不满直接指向尸位素餐的文武百官，也企盼出现一位挽狂澜于既倒的“长城坚壁”。“草庐三顾，岂无高卧贤杰”两句，则委婉地劝诫朝廷要像刘备三顾茅庐延请诸葛亮出山一样，延揽人材，中兴宋室天下。当时许多词人都抒发过对入侵者的强烈愤怒，但到此时，由于投降派的得逞，致使抗战受到阻挠，那愤怒的忧国之音，无可奈何地降低了音调，从愤于外患而转向愤于内患。
下片“天意眷我中兴，吾皇神武，踵曾孙周发。河海封疆俱效顺，狂虏何劳灰灭？”五句对敌我双方的实力条件作了详尽的分析，指出新皇帝上应天时，下顺民心，又占尽地利，打败狂傲的敌人大局已定。“翠羽南巡，叩阁无路，徒有冲冠发”三句是一大转折，“翠羽南巡”四个字似褒实贬，对高宗置大局于不顾，闻风丧胆渡江南逃，贻误了中兴的大好时机表示深切的痛惜和强烈的不满、后两句则是在宣泄自己空怀一腔热血报国无门，“叩阍无路”的无不奈何的悲衰。结尾两句“孤忠耿耿，剑锥冷浸秋月”似乎是在表明词人杀敌报国之心不泯，随时准备挥剑上阵，杀退金虏，中兴大宋王朝的夙愿。
全词表现了词人对朝廷无人、恢复无期的无比愤慨和对国家的耿耿忠心。词人的感情“高”而不“亢”，“壮”而不“强”，“愤”而含“悲”，为祖国的前途和民族的命运充满了危机感和焦灼感，使读者可以感受到作者那被压抑的豪放，和深沉的悲凉。上片多用问句， “谁作长城坚壁？” “此恨何时雪？”淋漓尽致地宣泄心中的愤激之情。“岂无高卧贤杰”与下片“叩阍无路，徒有冲冠发”对应，写出“孤忠耿耿”、报国无门之痛。全词前后贯通，起伏跌宕，一气呵成。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
首先说一下，词题中的“怀古”。从全词内容看，实在没有多少“怀古”成份。写孔、孟之事是在运用典故，擫笛宫墙是借喻，都是一点即可，没有就古人之故事作深入阐述。而其余部分则都是在写自己，说当世，以“伤今”则更为妥当。大概是因为“伤今”不便明说，只好借“怀古”来打打掩护罢了。
起笔“缓辔西风，叹三宿、迟迟行客”，就用了《孟子》两处的典故。《孟子·公孙丑下》说孟子离开齐国，在齐国都城临淄西南的昼县留宿了三晚才离去（“三宿而后出昼”）。有人背后议论他为什么走得这样不爽快，孟子知道了就说：我从千里外来见齐王，谈不拢所以走，是不得已才走的。我在昼县歇宿了三晚才离开，在我心里还以为太快了哩，我岂是舍得离开齐王啊！——这就是“三宿”两字所概括的内容。又《万章下》说：“孔子……去鲁，曰：‘迟迟吾行也，去父母国之道也。’”这两句用典，很能表达词人留恋旧京、故乡，至此不得不去而又不忍离去的心情。再加以“缓辔”二字表行动带难舍之意，“西风”二字表时令带悲凉之情，充分衬托出词人此际的心绪。不想行而终须行了。“桑梓外，锄耰渐入，柳坊花陌”。昔日汴京繁华时，“都城左近，皆是园圃。……次第春容满野，暖律暄晴，万花争出粉墙，细柳斜笼绮陌。香轮暖辗，芳草如茵；骏骑骄嘶，杏花如绣”（《东京梦华录》卷六）。此时词人行到故乡郊外，只见旧日园林，尽成种庄稼之地（锄耰是种田的农具），感慨之情，已含景中。词写到郊外农村景色，说明离京已有一段路了，然后接写“桑阕远腾龙凤影，九门空锁鸳鸾翼”，回过头来再说城内。词题为“出京”，按行路顺序是由城内出至郊外，这里倒过来写并非无故，盖所写城内景观乃是在郊外回望所见，一个“远”字足以说明，条理还是顺的。“桑梓”三句除寓有黍离之悲，更重要的是为回头望阕作必要的过渡。“桑阙”句写回望眼中所见宫殿影象。《东京梦华录》卷一“大内”条说：“大内正门宣德楼列五门，门皆金钉朱漆，壁皆砖石间甃，镌镂龙凤飞云之状，莫非雕甍画栋，峻桷层榱，覆以琉璃瓦，曲尺朵楼，朱栏彩槛，下列两阙亭相对，悉用朱红杈子。”词人出郊回望所见的正是龙凤桑阕之影。“桑阙”代指大内皇宫，其中曾经有过朝廷、君王，统包在“桑阙”之内，然而它“远”矣！“远”字体现了此时眼中空间的距离，更体现了心上时间的距离。故国沦亡，心情无法平静。
“九门”句更作进一步的嗟叹。“九门”泛指皇宫，“鸳鸾”本为西汉后宫诸殿之一，见班固《西都赋》和张衡《西京赋》。这里特拈出“鸳鸾”一处以概其余，则为了与上句的“龙凤”构成对偶。由“鸳鸾”又生出一“翼”字，与上句的“影”字为对。句言后宫“空锁”，语极沉痛，其中包含着汴京被金攻破后“六宫有位号者皆北迁”（《宋史·后妃·哲宗孟皇后传》）这一段痛史。“更无人擫笛傍宫墙，苔花碧”，用元稹《连昌宫词》“李笛傍宫墙”句而反说之。天宝初年唐室盛时歌舞升平，人民安居乐业，宫中新制乐曲，声流于外，长安少年善笛者李笛听到速记其谱，次夕即于酒楼吹奏。此词反用其事，以“无人擫笛”映照宫苑空虚、繁华消歇景况；苔花自碧，亦写荒凉。其陪同使节北行词中也有“神州未复”、“独怜遗老”的感情抒发。至此回经旧都，远望宫阕，宜有许多感叹之情；而图谋克敌恢复中原的急切心事，亦于此时倾吐，于下片见之。
上片多写景，情寓景中，气氛压抑悲怆。下片转入议论，仍是承接上片牵国事的意脉，而用语则转为显直，大声疾呼：“天相汉，民怀国。天厌虏，臣离德。趁建瓴一举，并收鳌极。”“汉”、“虏”字代指宋与金，“天”谓“天意”。古人相信有“天意”，将事势的顺逆变化都归之于“天”。“天相”意为上天帮助，语出于《左传·昭公四年》“晋、楚唯天所相”。“天厌”出《左传·隐公十一年》“天而既厌周德矣”，“厌”谓厌弃。事势不利于金即有利于宋。《永乐大典》卷一二九六六引陈桱《通鉴续编》载：“金主自即位，即为北鄙阻等部所扰，无岁不兴师讨伐，兵连祸结，士卒涂炭，府藏空匮，国势日弱，群盗蜂起，赋敛日繁，民不堪命。……韩侂胄遂有北伐之谋。”
就在李壁等出使的这一年春，邓友龙充贺金正旦使归告韩侂胄，谓在金时“有赂驿吏夜半求见者，具言虏为鞑（蒙古）之所困，饥馑连年，民不聊生，王师若来，势如拉朽”，侂胄“北伐之议遂决”（见罗大经《鹤林玉露》卷四）。罗大经是肯定这些密告者的，说是“此必中原义士，不忘国家涵濡之泽，幸虏之乱，潜告我使”。这也是“民怀国”之一证。《通鉴续编》所谓的“群盗蜂起”，即是说的金境内的农民起义军，也是“民怀国（宋）”的又一证。以上这些情况，对金国内部必有影响，李壁、史达祖一行当有更新的情况了解。如此年六月，金制定“镇防军逃亡致边事失错陷败户口者罪”，七月，定“奸细罪赏法”（均见《金史·章宗纪》），反映了其内部的不稳。总的看民心向着宋，背着金，大可乘机恢复，统一全国。话虽如此说，但一想到自己并非无才，只因未能考取进士不得以正途入仕，只屈身作吏，便觉英雄气短，于是接着有“老子岂无经世术，诗人不预平戎策”的大声慨叹。最后“办一襟风月看升平，吟春色”，“办”是准备之义，“升平”即上文“建瓴一举，并收鳌极”，国家恢复一统的太平盛世，也就是下句的“春色”。
这里一个“看”字耐人寻味。“平戎策”既因自己无位无权而“不预”，“收鳌极”又望其成，则只有等着“看”而已，其中也颇含自嘲之意。“吟”字上应“诗人”。风月满襟，畅谈春色，把政治上的理想写得诗意十足，也补救了下片纯乎议论的偏向，以此结束，情韵十足。
