这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。
《室思》组诗共六章，写的是妻子对丈夫的思念，各章之间并无贯串的故事情节。这里详析第三章和第六章。一则因为以这两章为主，连及其余，也就大致反映了全诗的面貌；二则因为这两章比较精采，也流传较广，在六章之中是具有代表性的。
先讲诗的第三章，前面两章已经写过：“念与君相别，各在天一方”；“君去日已远，郁结令人老”。深沉的思念早已使她陷入难解难销的境地。“浮云何洋洋，愿因通我辞。”此刻，这位思妇望着那悠然自得的浮云，便想托它给远方的丈夫捎去几句心中的话儿，可是那浮云瞬息万变、飘渺幻化，不可能叫人放心寄语。她徘徊彷徨，坐立不安，只有徒然相思而已。这无法摆脱的悲哀，激起了她对生活不公的感慨——“人离皆复会，君独无返期”。后一句是写实，前一句不无夸张，现实中当然未必是“人离皆复会”。但是这么一纵一擒，就更能反衬出感情上的痛苦。人们在极度悲痛时往往难免有这种过激的感情和语言，比如“民莫不谷，我独不卒”（《诗·蓼莪》）；又如《论语》中：“司马牛忧曰：‘人皆有兄弟，我独亡’”。这一章十句，“人离”两句是承上启下的过渡。因为“无返期”，才想到托云寄辞；因为“无返期”，所以思无尽时。妙在“思君如流水，何有穷已时”之前，又插入一个回顾的细节：自你离家之后，我从不梳妆，那明亮的镜子虽然满是灰尘，也无心事去擦它。这个倒叙，造成回环往复的效果，也是她纷繁杂乱心绪的写照。如果单就“自君之出矣”四句而言，则前一句为因，后三句为果，简洁明快，而又包孕丰富。“明镜暗不治”，虽是写事、写物，却可见其貌；“思君”二句，又可察其情。此情，此貌，正传神地刻画出思妇的生活和心态。所以从南北朝到隋唐，仿作者甚多，且皆以“自君之出矣”为题作五言四句的小诗。它之所以有如此深远的影响，除了上面讲的晓畅隽永之外，大概更主要的是因为它有清新自然之趣。正如钟嵘所说：“吟咏性情，亦何贵于用事？‘思君如流水’，既是即目；‘高台多悲风’，亦惟所见；……观古今胜语，多非补假，皆由直寻”（《诗品》）。朱弁也说过：“诗人胜语，感得于自然，非资博古。若‘思君如流水’……之类，皆一时所见，发于言词，不必出于经史。……拘挛补缀而露斧凿痕迹者，不可与论自然之妙也”（《风月堂诗话》）。这些都是在称赞它的不假雕饰的自然之美。
再讲诗的第六章。诗的第四章写夜不能寐，触景生情，泪如泉涌；第五章写睹物怀人，更增思念之苦；意在将“思君如流水，何有穷已时”，得以具体充分地发挥。但是，思念无穷，诗终有结，第六章便是全诗的结尾。君无返期，音信不通，思亦无用，盼也是空，最后只剩下一个心愿：愿君莫忘旧情。这就很像“不恨归来迟，莫向临邛去”（孟郊《古别离》）的意思，只是这位温柔细心的女子说得更为曲折委婉。《诗·大雅·荡》中有句诗叫做“靡不有初，鲜克有终”。这里稍加改变，意思是说：人们做事情往往是有头无尾，不过我想你是能始终如一的。可是，想想分别多年，情况不明，世事难料，旧日的恩情还有保持的希望吗？但那种喜新厌旧，重新忘故的行为，毕竟是仁人君子所谴责、所讥刺的。“重新而忘故，君子所尤讥”，不着己，不着彼，语意盘空，笔势突兀，它的分量在于提出了一个理想的、正直的生活准则和为人之道，下面四句正是就此生发，所以前人曾评曰：“以名义厚道束缚人，而语气特低婉”（《古诗归》）。其“低婉”之处，首先表现在她先说自己，再说对方：你虽然寄身远方，我可没有片刻忘了你；既然过去那么恩爱情深，现在该不会变得情淡意薄，想你也是时时思念我的。先自处于厚，次则言君不薄，以己之情动彼之情，婉曲动人。其次，表现在虽不无怨艾之情，不安之意，却绝不露圭角，一再地说：“想君能终之”，“想君时见思”，总以忠厚诚挚之心，构想“君”之所为、所思，其良苦之用心，全在盼美好之未来。这，便是千思万念之归宿，也是通篇之结穴。这一章时而写己，时而写彼；时而泛言，时而切指；时而忧惧，时而自慰；局势变换，一步一折，终落在凭空设想之处，似尽不尽，真是一片真心，无限深情，这大概就是钟惺说它“宛笃有十九首风骨”（《古诗归》）的原因。
这是诗人途经洞庭遇风路阻时所写的一首诗，诗歌描写了洞庭的风光，并于诗歌中寄寓了自己的伤春情怀。
“空江浩荡景萧然，尽日菰蒲泊钓船”，诗人因风大阻于洞庭湖边，举目远眺，但见与洞庭湖相连的江面上空荡荡的，天气阴沉，景物萧索，使人顿生抑郁之情，风大浪高，无法渡过洞庭，只得枯坐在钓船之内，尽日相伴的只有岸边的菰蒲。“尽日”二字，表明了诗人因风路阻而无法行路的无可奈何心情。首联通过空江的萧然景致与整日地面对菰蒲，一种寂寞抑郁的情感油然而生，为下面的进一步描写作了铺垫。
“青草浪高三月渡，绿杨花扑一溪烟”，是写诗人坐在钓船内所目睹的舱外情景。诗人举目向青草湖方向望去，暮春三月的风特别大，湖面被吹得波涌浪翻，岸上的杨花也被吹得四处飞扬，迷蒙一片，把流入洞庭的河汊上空都给遮掩住了。这两句是描写洞庭湖边周围的萧然景致，是承接首联中所描绘的氛围而来的。一个“扑”字写出了柳絮逐风而舞的状态，极具动感。《唐诗别裁》注云：“夜泊洞庭湖港汉，故有‘绿杨花扑一溪烟’之句。否则风景全不合矣，玩末句自明。”一边是白浪层层，一边是白絮纷纷，水上陆上尽是白色，这种冷色调更添了几许凄凉。首句直接写风，连日的风使水面空空荡荡，足见风之大，而这两句则从侧面来写风之大，正是因为有风，才有“浪高”，才有“花扑”，前后两联从不同角度入手，将洞庭暮春风起时的景象描绘得淋漓尽致。
“情多莫举伤春目，愁极兼无买酒钱”，在首颔两联的写景后，颈联的这两句承上开始抒情。路阻于洞庭之滨，又遇上了不作美的天公，诗人感叹道，如果是个有着坎坷经历又极易感伤的人，遇到这种情形，切不可举目远眺，显然这是诗人自身的经验之谈，因为诗人已经远眺了并已生了伤春之心，而且更令其尴尬的是，愁闷已极的诗人此刻身上却没有多余的钱可以沽酒来解愁。沈德潜在《说诗语》中对律诗的五六两句是这样要求的：“五六必耸然挺拔，别开一境，上既和平，至此必须振起也。”这两句由景转情，确有别开一境、耸然挺拔的感觉。
“犹有渔人数家住，不成村落夕阳边”，诗歌的最后一联以景作结。诗人从自己的感伤情绪中摆脱出来，举目远眺，只见此刻已经夕阳西下，虽说景色萧然，但仍有几家渔人的房子，零零落落地散布在远处，只是看上去不成村落而已。这里的零星房屋，远方的西下夕阳，同样也给人以萧然的感觉，当然，也是因风受阻于郊外的孤身旅人抑郁心理的折射。
该诗以景传情，以情染景，情景交融。这首诗中景物本身就含有不尽的情意，而诗人的悲愁又给景物罩上了一层惨淡的色彩。因此，饶有余味，绵绵不尽。在结构章法上，所见与所感交互递现，诗脉清晰，不失为一首有特色的律诗。
此词是一篇怀远人之作，开片三句，写凭栏遥望所回忆起的往事：“南苑吹花，西楼题叶”“故园”里的种种欢娱的事。“南苑吹花，西楼题叶”是一个对句，对的及其工整。
凭栏遥望，不禁回忆起往昔的欢乐，由此想到现在：往昔欢聚的那些人，现在都如“流水”一样各自“东西”，由于分别得久了，感情渐渐的淡漠了，由此引出“未有”“锦字系鸿雁”。
过片思远人的人，现在的生活情景：日子过得没滋没味，“年光少味”与前片的“欢事重重”相对应。“开残槛菊，落尽溪桐”写尽了深秋，花败叶落的凄惨景象，表露出看到这幅秋景的人此时的心情。“开残槛菊，落尽溪桐”，是一对句，它与前面的“南苑吹花，西楼题叶”，遥相呼应。想当初是“欢事重重”现在是“年光”“少味”，“几处歌云梦雨”现在只落得“尊前淡月西风”，没有“锦字系鸿雁”“此恨”又能“谁堪共说”。只能把满腹的离愁别恨都 “付”与“绿酒”中。正像晏几道在《阮郎归》里说的那样“愁肠待酒舒”。
怀着一腔希望，期待着佳期的到来。幻想着佳期到来时，见到日思月想的人，一定让他看“香袖”上的“啼红”的情景。
此词由凭栏回忆开始，写到现在，由眼睛看到的萧瑟的秋景，写到主人的悲不自胜。期待着再次相逢。全词婉约有致，情溢言外，余味无穷。