此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。
小晏多愁善感，对于人生，总是放不下他的思考，欢会之际难遣闲愁，春日临近顿生希望，悲愁与欢乐，聚合与离散，总是此消彼长起伏回旋，在他的心灵之中形成大大小小的波澜。这首《临江仙》词，就可以看作是他的感情长河中泛起的一朵浪花。
词的上片写的是与友人在一起的酒筵欢会，却以“眼中欢事常稀”来表现，使欢乐也蒙上一层愁苦的阴影。因为聚会稀少，故而特别珍惜；因为珍惜，故而更怕这段欢事的终结；因为怕它终结故而要仔细地数一数究竟还有多少个相聚的日子。作者真切地表述了细腻的心理活动，很是耐人寻味。
下片当以“东溪春近好同归”为核心，表述了作者对生活的取向和希望。“浅酒”与“深情”两句，就其句式与内涵而论，又是相互纠葛在一起的，这种笔法，本是《临江仙》词牌的一种约定俗成的习惯性的写作要求，其间有对比，有连结，或为对仗，或为互文。这两句是说：浅酒无别人可劝，惟君能劝；深情无别人可知，惟君能知。这样就把席间欢会的主客双方的亲密关系交代了出来。“东溪”，即东边的溪山，泛言风景秀丽之处，并不是实有的地名。选个好去处，携同归隐共赏春光，也就不会再有异地分离的情况了——这只不过是一种美好的愿望而已。最后两句是由“春近”二字引发出来的想象中的东溪美景：“柳垂江上影，梅谢雪中枝”。用十个字总写春景，并不容易。选材欲其美，大概至少须得做到这么几点方能合乎要求。
提起送别诗，不能不想起著名的阳关曲。阳关在今天甘肃敦煌西南一百三十里，是唐代出西域的门户，王维《送元二使安西》这首动人的送别诗，写成后广泛流传，被谱成歌曲演唱，称作“渭城曲”；唱时还要把结尾一句反复重复三遍，所以又称“阳关三叠”。诗前两句承题写离家，写舟中回望之景。三、四句转到言情上，将无情之物说成有情，而把有情的人，偏说成是无情，就形成了更为曲折也更耐人寻思的情景关系，在艺术表现上是颇为新奇的。
诗前两句承题写离家。晚上，诗人出行，亲友们聚集江边相送，唱着离别的的阳关曲；诗人登上一叶小舟，顺流东下。诗组合了各种离别的意象，深沉地表达离别时的情感。“水东流”是写他乘舟出行，引出下句“一钓舟”，但因它紧接“阳关一曲”送别歌后，就暗示是以东流水表达深长的离情别绪。对句中的“旌阳”是指明离别场所，“灯火”是从水中看岸上，暗示船已离岸渐渐远去。“灯火旌阳一钓舟”，使人仿佛见到沉沉夜幕中，一只小船驶离了岸边，在众人的唏嘘中渐渐远去，渲染出浓重的伤感氛围。乘夜离乡别土，情景如此，人的思想又是如何呢？三、四句因而转到言情上。诗人在诗中一反常态，故作轻松语，说自己也不过是和平常一样，喝酒喝醉了，没有别离应有的伤悲，倒是满川的风月在替自己愁。这两句很别致，说自己不愁是假的，诗人离家次数多了，是不是“如今识尽愁滋味”，不想做出愁态来呢？“我自只如常日醉”，多多品味，不难发现其中含有许多苦涩味。末句的风月替自己愁，这愁就无限扩大，漫延到整个自然界，比写人的愁怨范围和深度增展许多；把多情的风月与浑然沉醉的自身作对比，更为曲折地反映了自己复杂的心理。
金代王若虚《滹南遗老诗话》对这首诗的后两句很不满意。他认为诗只有写“人有意而物无情”才是，像黄庭坚另一首《题阳关图》“渭城柳色关何事，自是行人作许悲”这样写就很好；这首离别家乡的诗把人写成无情而物有情，就不合情理，“此复何理也”。王若虚所说的“人有意而物无情”，是大多数诗歌表现的手法，如岑参《山房春事》：“庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”韦庄《台城》：“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤。”黄庭坚作诗，喜欢翻过一层，“化臭腐为神奇”；宋张戒《岁寒堂诗话》说他“只知奇语之为诗”。因为他不肯作寻常语，所以在这首诗中，有意不把“满川风月”写成无情的东西来衬托自己的离情别愁，偏说自己无情而“满川风月替人愁”。如此措笔，加深了层次，把无情物说成有情，是把自己的感情移入物中；而自己“只如常日醉”貌以无情，实质上成为有意的掩饰，是情到深处反无情的表现，比直接说有情要深沉含蓄得多。这样的表现手法，前人也多次用过，如刘禹锡《杨柳枝词》：“长安陌上无穷树，唯有垂杨管别离。”杜牧《赠别》：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”张泌《寄人》：“多情只有春庭月，犹为离人照落花。”只是前人总是说了人有情而次及景物亦有情，黄庭坚再作变化，说成人无情而物有情而已。
黄庭坚这首诗意新语工，但也有迹可寻。在此前欧阳修曾有首《别滁》诗云：“花光浓烂柳阴明，酌酒花前送我行。我亦且如常日醉，莫教弦管作离声。”黄诗也许参考过欧诗。
“一曲”三句，上片述一位女子与郎君分别时的哀伤。“彩云”，晏几道《临江仙·梦后楼台高锁》词有：“当时明月在，曾照彩云归”句。这里据唐圭璋《宋词三百首笺注》说：“彩云，指小萍，系歌女也。”女主人公说：“自从郎君用凄哀的鸾箫声吹了一曲离别曲与我告别。在柳絮飘舞的分别处，我对郎君说：‘当你走了之后，我将不再打扮自己，从此钿钗上会因沾了灰尘而失去光泽；那铜镜也会因为不去拭拂而逐渐昏暗。’终于郎君离我而去，我久久地凝望着送郎远去，以致身上飘满了一身柳絮，将穿着的蓝裙盖得消褪了颜色，也还不忍离开这与郎君的分别处。”
“湖上”三句，下片写女主人公盼郎忠于爱情，不生异心。此言“彩云”姑娘，去信告诫郎君：“希望郎君在西子湖畔不要沉湎在酒色之中，以致使我这个在‘江头’天天望郎归的‘倩娘’因相思而‘离魂’（即逝世），从而折断了你我俩的相思红线。”“倩离魂”，用《太平广记》中“倩女离魂”典故，并与上句“西子”映衬。又说：“随信我将把思君的胭脂泪封上，希望羁旅在外的郎君见信后能更加巩固我俩的爱情。”
此词或是作者追忆杭妾之作。