这首词所咏情事，略同《瑞龙吟》，但并非重游旧地，而是神驰旧游。作为一位工于描写的词人，在这篇作品中，作者为读者绘制了一幅稀有的动人的画像。
为了要使词中女主人的登场获得预期的应有的效果，词人在艺术构思上是煞费苦心的。他首先画出背景。在一个月色阴沉的晚上，更鼓催来了夜色，露水收尽了街尘，正是在这样一个极其幽美的时刻，他来到了她所居住的地方；阑槛外种着竹子，窗户里闪着灯光，正是在这样一个极优雅的地方，他会见了这位人物。与杜甫《佳人》之写“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”用意相同，这里的竹槛、灯窗，也是以景色的清幽来陪衬人物之淡雅的。
先写路途，次写居处，再写会晤，层次分明，步步逼近。下面却忽然用“笑相遇”三字概括提过，对于闻名乍见、倾慕欢乐之情，一概省略。这样，就将以后全力描摹人物之美的地步留了出来。在这里，可以悟出创作上虚实相间的手法。
“似觉”以下四句，是对美人的正面描写，又可以分为几层：第一、二句，乍见其光艳；第三句，细赏其神情；第四句，总赞。写其人之美，不用已为人所习见的“云鬓花颜”、“雪肤花貌”，而用“琼枝玉树”、“暖日明霞”来形容，就不熟滥，不一般化；用两个长排句，四种东西作比，也更有分量。（吴白先生云：“‘琼枝’，见沈约《古别离》：‘愿一见颜色，不异琼树枝。’‘玉树’，见杜甫《饮中八仙歌》：‘皎如玉树临风前。’”）上句说像琼枝和玉树互相交映，是写其明洁耀眼；下句说像暖日和明霞的光辉灿烂，是写其神采照人。两句写入室乍见之初，顿时感到光芒四射，眼花缭乱，尤其因为这次见面是在夜间，就使人物与背景之间，色彩的明暗对比更为显著。在用这种侧重光觉的比喻之先，路途中所见的暗淡月色与庭坊中所见的隐约灯光的描写，也对之起了一种很好的衬托作用。如果不仔细研究全词的布局，对于这种使读者容易联想到一些优秀的电影导演的艺术处理手段的巧妙构思，是很容易被忽略过去的。两句写其人之美，可谓竭尽全力，而犹嫌不足，于是再加上“水盼兰情”一句。韩琮《春愁》“水盼兰情别来久”，是用字所本。“水盼”，指眼神明媚如流水；“兰情”，指性情幽静像兰花。这句虽也是写其人之美，但已由乍见其容光而转到细赏其神态了。这已是进了一层。但美人之美，是看不够、写不完的，所以再总一句说：“总平生稀见。”这才画完了这幅美人图的最后一笔。
换头一句，从抒情来说，是上片的延伸；从叙事来说，却是更进一步追溯到“笑相遇”以前的旧事。杜甫《咏怀古迹》咏王昭君云：“画图省识春风面。”词句即点化杜诗而成，意思是说：在和其人会面之前，就已经知道她的声名，见过她的画像了。从而也看出了，这次的会晤，乃是渴望已久之事，而终于如愿以偿，欢乐可想。
从这以下，才正面写到离情。“谁知道”二句则是这一幕小小悲剧的转折点。“瑶台”是美女所居。《离骚》：“望瑶台之偃蹇兮，见有娀之佚女。”王逸注：“佚，美也。”但这里却兼用李白《清平调》：“云想衣裳花想容，春风拂槛露华浓。若非群玉山头见，会向瑶台月下逢。”这就暗示了这位姑娘有着如李白所形容的杨玉环那样神仙般美丽风姿，作为上片实写其人之美的补充。云雨习用，而“雨”以“润”来形容，“云”以“温”来形容，则化臭腐为神奇，其人性情之好，爱悦之深，由此两字，都可想见，且与上文“兰情”关合。但这叙述两相爱悦的幸福的句子“自到瑶台畔，眷恋雨润云温”，却以“谁知道”领起，以“苦惊风吹散”收束，就全部翻了一个面。惊风吹散了温润的云雨，正如意外的事故拆散了姻缘，通体用比喻说明，处理得极其含蓄而简洁。读到这里，读者才发现，原来在这以上所写，都是追叙。行文变化莫测，与《夜飞鹊》同。
“念荒寒”以下，折入现在。独自寄宿在荒寒的空屋里，关上重重门户，听着坏了的墙壁中秋虫的叫声，这种种凄凉情景，用一“念”字领起，就显得更加沉重。因为无人可语，才只好自思自念，不写人叹，而以虫鸣为叹，似乎虫亦有知，同情自己。如此落墨，意思更深。第三句极力描摹此时此地之哀，正是为了与上片所写彼时彼地之乐作出强烈的对比。
末以纵使水远山遥，却仍然隔不断一缕相思之情作结，是今昔对比以后题中应有之义，而冠以“怎奈向”三字，就暗示了疑怪、埋怨的意思，使这种相思之情含义更为丰富。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
全诗紧紧围绕“山雨”的题意，首联描写山中未雨之景，颔联写遇雨之景，颈联写雨中之景，尾联写雨后之景。全诗用笔细腻，景象逼真，表达了作者对大自然的喜爱之情。
作者写途中遇雨，共分四层叙。雨前天气很好，一点也没有雨意。作者在山林中穿行，虽只戴短笠，还是被茂密的树枝挂缠和阻挠，他一路观山望景，兴致很好，只觉天气凉爽宜人，没有想到下雨。这一层说明，“山雨”之来，确乎是出人意料的。
山雨的到来，溪上云雾四起，渐渐连成一片，行人只觉山光物态的迷人，而没有意识到这就是雨来的信号。要在别处，“山雨欲来风满楼”（许浑《咸阳城东楼》），雨前的征兆十分显著，贵州山区却全然不同，云雾恰起，阵雨就来了。“溪云到处自相聚，山雨忽来人不知”二句写出雨来迅疾，使人回不过神来。好奇之感，通过“忽来”、“不知”等词语，自然流露出来。
正因为出乎意料，作者事先没有准备雨具，只有一领遮头的短笠，衣襟不免要被打湿了。但反正遇上了，便“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行”（苏轼《定风波·莫听穿林打叶声》）。看到雨中村边瓜豆蔓藤散乱纷披，作狼狈状，使他的注意力转移到观望雨中景色，浑忘沾湿之苦。“马上衣襟任沾湿，村边瓜豆也离披。”一个“也”字，从物我同情中得到几分慰藉，而一个“任”字则表现出雨中人的从容与泰然。
突然，雨脚为之一收，天就放晴了。这时比雨前的物象，又有一番清丽：云雾全失，峰峦尽出，斜阳相迎，虹霓随之，一片明朗璀璨景象。山雨虽然住了，但雨水化成无数山泉奔流下山，跳坡注涧，又作“万瀑齐飞”的壮丽景观。“新晴尽放峰峦出，万瀑齐飞又一奇。”是这首写景诗推出的新境界，作者情绪也为之一振。雨前的溪云四起是一奇；雨中的瓜豆离披是一奇；而雨后的万瀑映日是又一奇。
“溪云到处”——山雨之兆，“万瀑齐飞”——山雨所成，来龙去脉，皆扣题面。重心所在是写“山雨”，而非写雨霁。“山雨”非川原如烟之雨——后者是绝不可见“万瀑齐飞”之奇观的。本篇境界层出不穷，恰似张镃赞“诚斋体”所谓：“造化精神无尽期，跳腾踔厉及时追。目前言句知多少，罕有先生活法诗。”（《携得秘监诗一编登舟因成二绝》），何绍基这首诗亦得诚斋体之精髓。
上阕“山寺微茫背夕曛”，如认为确有此山、确有此寺，而欲指某山、某寺以实之，则误矣。此词前片三句，但标举一崇高幽美而渺茫之境界耳。近代西洋文艺有所谓象征主义者，静安先生之作殆近之焉。我国旧诗旧词中，拟喻之作虽多，而象征之作则极少。所谓拟喻者，大别之约有三类：其一曰以物拟人，如吴文英《浣溪沙》词“落絮无声春堕泪，行云有影月含羞”，杜牧《赠别》诗“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”，是以物拟人者也：其二曰以物拟物，如东坡《永遇乐》词“明月如霜，好风如水”，端己《菩萨蛮》词“琵琶金翠羽，弦上黄莺语”，是以物拟物者也；其三曰以人托物，屈子《离骚》“何昔日之芳草兮，今直为此萧艾也”，骆宾王《在狱咏蝉》诗“露重飞难进，风多响易沉”，是以人托物者也。要之，此三种皆于虚拟之中仍不免写实之意也。至若其以假造之景象，表抽象之观念，以显示人生、宗教，或道德、哲学，某种深邃之义理者，则近于西洋之象征主义矣。此于古人之作中，颇难觅得例证。《珠玉词》之《浣溪沙》“满目山河空念远，落花风雨更伤春，不如怜取眼前人”，《六一词》之《玉楼春》“直须看尽洛城花，始共东风容易别”，殆近之矣。以其颇有人生哲理存乎其间也。然而此在晏、欧诸公，殆不过偶尔自然之流露，而非有心用意之作也。正如静安先生《人间词话》所云：“遽以此意解释诸词，恐为晏、欧诸公所不许也。”而静安先生之词，则思深意苦，故其所作多为有心用意之作。樊志厚《人间词甲稿序》云：“若夫观物之微、托兴之深，则又君诗词之特色。”此序人言是静安先生自作而托名樊志厚者，即使不然，而其序言亦必深为静安先生所印可者也。“山寺微茫”一起四字，便引人抬眼望向半天高处，显示一极崇高渺茫之境，复益之以“背夕曛”，乃更增加无限要渺幽微之感。黄仲则《都门秋思》有句云“夕阳劝客登楼去”，于四野苍茫之中，而举目遥见高峰层楼之上独留此一片夕阳，发出无限之诱惑，令人兴攀跻之念，故曰“劝客登楼去”，此一“劝”字固极妙也。静安词之“夕曛”，较仲则所云“夕阳”者其时间当更为晏晚，而其光色亦当更为黯淡，然其为诱惑，则或更有过之。常人贵远而贱近，每于其所愈不能知、愈不可得者，则其渴慕之心亦愈切。故静安先生不曰“对”夕曛，而曰“背夕曛”，乃益更增人之遐思幽想也。人于此尘杂烦乱之生活中，恍惚焉一瞥哲理之灵光，而此灵光又复渺远幽微如不可即，则其对人之诱惑为何如，静安先生盖尝深受西洋叔本华悲观哲学之影响，以为“生活之本质何，欲而已矣。欲之为性无厌。一欲既终，欲随之，故究竟之慰藉终不可得也。故人生者如钟表之摆，实往复于苦痛与倦厌之间者也。”锄静安先生既觉人生之苦痛如斯，是其研究哲学，盖欲于其中觅一解脱之道者也。然而静安先生在《静庵文集续编·自序二》中又云：“余疲于哲学有日矣。哲学上之说，大都可爱者不可信，可信者不可爱。知其可信而不能爱，觉其可爱而不能信，此近二三年中最大之烦闷。”然则是此哲理之灵光虽惚若可以瞥见，而终不可以求得者也。故曰：“鸟飞不到半山昏。”人力薄弱，竟可奈何，然而人对彼一境界之向往，彼一境界对人之吸引，仍在在足以动摇人心。有磬声焉，其音孤寂，而揭响遏云，入乎耳，动乎心，虽欲不向往，而其吸引之力有不可拒者焉，故曰“上方孤磐定行云”也。
于是而思试一攀跻之焉，因而下阕乃有“试上高峰窥皓月”之言。曰“试上”，则未曾真筒到达也可知；曰“窥”，则未曾真筒察见也可想。然则此一“试上”之间，有多少努力，多少苦痛。此又静安先生在《红楼梦评论》一文所云：“有能除去此二者（按指苦痛与倦厌），吾人谓之日快乐。然当其求快乐也，吾人于固有之苦痛外，又不得不加以努力，而努力亦苦痛之一也。且快乐之后，其感苦痛也弥深。故苦痛而无回复之快乐者有之矣，未有快乐而不先之或继之以苦痛者也。”（按：此实叔本华之说）是其“试上高峰”原思求解脱、求快乐，而其“试上”之努力固已为一种痛苦矣。且其痛苦尚不止此。盖吾辈凡人，固无时刻不为此尘网所牢笼，深溺于生活之大欲中，而不克自拔，亦正如静安先生在《红楼梦评论》中所云：“于解脱之途中，彼之生活之欲，犹时时起而与之相抗。”夫如是，固终不免于“偶开天眼觑红尘”也。已知其“偶开”必由此不能自己、不克自主之一念耳。陈鸿《长恨歌传》云：“由此一念，又不得居此，复堕下界，且结后缘。”而人生竞不能制此一念之动，则前所云“试上高峰”者，乃弥增人之艰辛痛苦之感矣。窃以为前一句之“窥”，有欲求见而未全得见之憾；后一句之“觑”，有欲求无见而不能不见之悲。而结之日“可怜身是眼中人”，彼“眼中人”者何，固此尘世大欲中扰扰攘攘、忧患劳苦之众生也。夫彼众生虽忧患劳苦，而彼辈春梦方酣，固不暇自哀。此譬若人死后之尸骸，其腐朽靡烂乃全不自知，而今乃有一尸骸焉，独具清醒未死之官能，自视其腐朽，自感其靡烂，则其悲哀痛苦，所以自哀而哀人者，其深切当如何耶，于是此“可怜身是眼中人”一句，乃真有令人不忍卒读者矣。