诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
文章起笔写京师人与南方人对待竹子的不同态度，一贵一贱，形成鲜明的对照；进而推理叙写“绝徼海外人”可能有的态度，从而发出“世之好丑，亦何常之有”的慨叹；接下来既写人又写竹，借竹的形象对任光禄的人品进行了充分的肯定，点明他知竹爱竹的根源在于他不流于俗的美好品德。
入题之前，作者用了将近一半的篇幅，论述世人对竹的态度，其所论的内容虽说与记述的中心有关，但由于所涉的对象广泛，其中不仅有“斩竹而薪之”的江南人，还有“苟可致一竹，辄不惜数千钱”的京师人，甚至还有绝徼海外之人，一旦见竹，必有甚于京师人之宝之者。这就产生一种感觉，似乎这段文字并不是专为任君而书。在这里，形成对比的首先不是任君和贱竹者，而是江南人和京师人、绝徼海外之人。以三者不同的好恶之情，充分显示了世人“物去乡则益贵”的心理状态，从而得出“世之好丑，亦何常之有”的结论。
这一段内容有叙，有议，有结论，其本身就构成一个完整独立的系统，作者似乎只是有感而发，泛泛议论，显得随意而亲切。这一番议论的真实意义，是在文章提出任君植竹一事后才得到显露的。正因为对世人贵竹贱竹的心理有了充分的论述，所以任君植竹之事一经写出，其不同寻常处即豁然可见：他身居江南，却不同于江南人的贱竹；他贵竹，却又并非如京师人一样因竹难致之故。
前文所写及的众人对竹的态度本已各各有异，互成对照，而任君之所为又与他们完全不同，这恰如峰回路转，忽见其异。倘若没有前面足够的铺垫，或者仅以贱竹者与任君形成简单的对比，任君之举绝不会产生如此醒豁的感觉。前面一段似乎不甚经意写就的文字，实际上每一层都包含着作者的深意。
作者对中心事件本身只用寥寥数语一表而过，而对任君之言却记叙颇详。任君把植竹一事说得极为轻淡，简单地把如此做的原因归之于“可以不劳力而蓊然满园”。正是这一笔推动了文意的发展，并最终导出了题旨。因为任君的举动已在世人映衬之下显得极不寻常，而他那轻描淡写的表白却与他的举动形成了明显的反差，这不能不使人对他的话语产生疑问和揣测。
作者把“无乃独有所深好于竹，而不欲以告人欤”这样的推测之语作为引言以带出他对任君植竹意义的阐述，正表现了由上文所叙而引起的心理活动，文中接着对任君的赞美之辞，是上文所显现出来的内在走向之继续，是思维逻辑发展的必然，而不是勉强地加诸其身。经过层层推演，作品终于揭示出任君对竹的态度与世人有着本质上的区别：任君之贵竹在于知竹，知竹又在于他的人格与竹自有某种相通之处；而“京师人之贵竹，与江南人之不贵竹，其为不知竹一也”。
作者最后断语，即使居地不产竹，任君必力致之；即使有足够的力量致奇花石，他也无意于此。有以上的反复衬托、对比和论析，这一推断的产生合情合理；同时，它与任君“吾不能与有力者争池亭花石之胜，独此取诸土之所有，可以不劳力而蓊然满园”的表白逆相绾合，也使这一段前面的揣测语有了结论。
全文以竹与花石这一对处于矛盾状态的物体为中心，以各种人对待它们的不同态度为线索，不断构成新的矛盾与统一。江南人与京师人对竹的态度截然不同，却在奇花石上存在着一致，由此就引出了新的比较对象——绝徼海外之人；而这三者皆非知竹者，又共同成为任君的对照，充分映衬出任君高尚的品格情操。全文前后环环相扣，舒卷自如，浑然—体。