美好的生活一旦逝去，人们对过去的回忆往往会显得更加美好。此诗首句便表达了诗人蓦然回想起初举进士时内心的感触。以前人们常将考取进士譬作“登龙门”，诗人在这里则进一步将此譬作身入蓬莱仙境，而自己及同时及第者都成了平步登天的神仙。次句由“群仙”归结到此诗所要寄赠的朱九龄身上。诗人另一首《送朱九龄》诗说“之子有俊才，弱冠巾正鸽”，可见当时朱九龄年方二十岁左右，是与诗人同年的两百位进士中最年轻的。
当时曾有这样的习俗：人们认为能获得一片新进士换下的襕衫或皇帝赐予的花是一件吉利的事，尤其当物主是一个少年及第的人物时。朱九龄很年轻，诗人时年三十，也还年轻，他们的稠衫就成了争夺的目标。颔联出句所指即此。一个“抛”字充分描绘出他们脱下白纻襕衫任人争夺时那种得意的神态。在封建社会，“风最”又被视为才子们所专有的韵事。而所谓“风最”，则是指出入于花街柳巷。此习起于唐代，《开元天宝遗事》记载：“长安有平康坊，妓女所居之地……每年新进士以红笺名纸游谒其中，时人谓此坊为‘风最薮泽’。”名纸如同现代的名片，以红笺所写的名纸专用于见倡优女子。此联描写他们少年及第的光彩和风最。
颈联紧承上联对句而迸一步具体描述他们当日游宴于歌楼舞馆，驰马于花街柳巷的那种欢乐生活：歌楼上银烛高照，觥筹交错的宴会通宵达旦；骑着骏马风雨无阻地驰骋于花柳巷中，不惜让泥水溅污了马鞍下的锦垫。“停”字在这里作放置解，和唐代诗人朱庆余《闺意献张水部》中“洞房昨夜停红烛”之“停”同义，“停银烛”，即摆着燃烧的银烛。蜡烛与锦鞯一样，在当时也是一种奢侈品，诗人以这种不吝千金的豪举来衬托他们的狂喜心情。
尾联急转直下，由当日的狂欢归结到后来的凄凉。诗人以陶渊明“拆腰”的典故喻其为微薄的俸禄俯首事人的苦恼，此情此景与春风得意相比，不啻天上地下：昔日的蓬莱神仙，已经成了匍匐于尘土之中逢迎上司的小吏。这种况味，只能用“凄然”二字来表述了。此联出句以“尘土”与首句“蓬岛”相对照（佛教称人世间为‘红尘”），以“追想”与首句“忽思”相呼应。对句“共君”二字牢牢扣住题目，以“凄然”二字结束前面的今昔对比以见寄赠之意。
此诗以首句“忽思”展开，次句紧承首句点题，颔、颈二联都与上联的对句紧密街接，环环相扣，显得一气呵成，至尾联却以神龙摆尾之势突然一折，既与前三联在气氛上形成鲜明的对照，又与首句遥相呼应，使全诗曲折有致而又浑然一气，颇见结撰之妙。此诗是诗人较年轻时的作品，其意境情调与后来之作颇有差别，但全诗明白晓畅，情真意切，已经显示出与五代以来浮靡纤丽之作有很大不同。
石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。