这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
这首词，如果说上阕主要是抒情，那么下阕则主要是写景。具体说，都是写的红二十二师在南线作战胜利的情景。“会昌城外高峰，颠连直接东溟。”这是南方战线的蓝图，作为历史的回味。“战士指看南粤，更加郁郁葱葱。”这更多的是对未来的展望。毛泽东之词，之所以不走婉约一派，是因为他的词也仍然是用来言志的，且一直都是用来表述革命之大志，因此在这里虽仅尝一脔，亦足以知一镬之味。这里会昌城外的“高峰”，直接东溟的“颠连”山势，战士喜指的“南粤”，所有“郁郁葱葱”之处，都莫不是上阕“青山”亦即毛泽东整个游击战略的写照，亦莫不是他开创新局面的“风景”的具体化。在毛泽东胸中，它是整个中国战场，岂止是“南方战线”而已。“战士指看南粤”，具体的我们可以读作这就是毛泽东已打破敌人第五次“围剿”的突围之地。其实作为意象的载体，它比字面上的意义要大得多，它是具有战略性的、路线性的，而决不只是地域性的。下阕的“指看”与上阕的“好”遥相呼应。如果“好”作为一种战略的肯定，那么“战士指看”的欣喜之情，则表达了下层指战员们的由衷拥护。事实上，在整个中国革命战争中，没有战士的同心同德，要想取得解放全中国这么巨大的胜利是不可能的。
毛泽东写罢这首词之后，很快就离开了会昌。他接到来自瑞金的急信，要他赶回去。就在他登上会昌山那天，中共中央书记处和中革军委已做了重要决定，发布了《给六军团及湘赣军区的训令》，派遣任弼时、萧克、王震率红六军团向湖南西南方向突围西征。这预示着，空前绝后、举世瞩目的长征就要开始了。
起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。