这首词的上片写太湖秋晓之景。首句写所闻。“渺渺啼鸦了”写出黎明乌鸦的特点，扣紧“晓”字。下三句写所见所感。“亘鱼天，寒生峭屿，五湖秋晓”，扣紧“秋晓”二字。“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”二句写所梦。也许词人睡意未消，所以下得床来又点着灯，凭几小睡。梦中不知什么人骑马行于古道之上。“竹几一灯”，“嘶马”“古道”，显得孤单、寂寞，凄凉。“起搔首、窥星多少”写词人的动作，搔首窥星，显得心绪烦乱，焦躁不安，感到天亮得太慢。下四句“月有微黄篱无影，挂牵牛数朵青花小。秋太淡，添红枣”写晨光曦微中的院庭一角：由于天色渐明，月亮颜色变淡，篱影消失，篱笆上挂着几朵青色的小牵牛花，唯有树上的红枣给这疏淡的画面增加了一抹亮色。词人似乎在说，红枣可以为秋添色，而人的心情黯淡，却无法被照亮。上片通过所见所闻所感所梦所行，勾勒出一幅凄清、寥落，充满寒意的秋景图。它不是单纯的写景，而是一幅包括词人在内的山水人物画。透过秋晓的景物，读者仿佛触到了词人的脉搏：他明明有一颗报效国家的雄心，但在万般无奈之中只能无所事事地打发日子。他苦闷、焦躁、度日如年。
词人这种深藏的忧愁在下片中便一发而不可收。过片三句，“愁痕倚赖西风扫。被西风、翻催鬓鬒，与秋俱老”可见由于时光流逝，年华渐老，词人的忧愁变得更加浓重。“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”二句回忆宋亡前的生活。室内挂着绣帘，遮住寒霜，在绘饰的屏风旁醉倒，何等的惬意。今昔对比，更使词人愁上添愁。“万里江南吹箫恨，恨参差白雁横天杪”二句借伍员，“鼓腹吹箫”之典，托出自己愁苦的底蕴，宋亡后，词人正像当年的伍员一样到处飘泊，大雁尚能在天际自由自在地飞翔，春来便能返回旧居，而人不如雁，到底何时才能返归故里，词人不由产生一种嫉恨之情。两句中连用两个“恨”字，道出深沉的亡国之痛。“烟未敛，楚山杳”，词人陷身于四顾茫茫的大雾之中，看不见天日，看不到出路，只能任忧愁痛苦煎熬自己。结尾以迷茫远景收结，回味无穷。
这首词以故国家山之痛，身世不幸之感为主线，把写景、叙事、抒情融为一体。上片写景，景中含情，下片抒情，情中有景。西风、秋霜、万里江南等景语都因抒情而带出，最后以景结情。全词在写景、抒情之中还夹杂着简括的叙事，如“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”，“起搔首，窥星多少”，“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”等处，虽然只是寥寥几笔的白描，但却写得生动传神。
这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。