这是一首记梦的词，内容是写男女恋情。词人在梦中遇见一位家住钱塘的歌伎为他唱歌，他意有所恋，梦醒后写了这首词。
关于这首词的故事有两则传说。张耒的《柯山集》四十四：“司马槱，陕人……，制举中第，调关中第一幕官。行次里中，一日昼寐，恍惚间见一美妇人，衣裳甚古。入幌中执板歌曰：‘家在……黄昏雨。’歌阕而去。槱因续成一曲：‘斜插……生春浦。’后易杭州幕官。或云其官舍下乃苏小墓，而槱竟卒于官。”
又据何薳《春渚纪闻》卷七：“司马才仲初在洛下，昼寝，梦一美姝牵帷而歌曰：‘妾本钱塘……黄昏雨。’才仲爱其词，因询曲名，云是《黄金缕》。且曰：‘后日相见于钱塘江上。’及才仲以东坡先生荐，应制举中第，遂为钱塘幕官。其廨舍后，唐（按：应为南朝齐）苏小墓在焉。时秦少章（秦观）为钱塘尉，为续其词后云：‘斜插……生春浦。’不逾年而才仲得疾，所乘画水舆舣泊河塘。柁工遽见才仲携一丽人登舟，即前声喏，继而火起舟尾。狼忙走报，家已恸哭矣。”
两则传说情节虽有出入，但有一个共同点，即美女所唱乃这首词上片，而这唱歌美女就是南齐名妓苏小小的鬼魂。传说虽然荒唐无稽，但事出有因。揆诸情理，司马槱既在钱塘为官，或与歌伎相恋也是可能的。别后相思，形诸梦寐，乃托梦境以寄相思。而好事者附会其事，编造情节，也有可能。不论怎样，这首词当为司马槱所作无疑。
上片词既是梦中女子所唱，故以女人口吻来写。首句写女人自报住址。钱塘在宋代已是“参差十万人家”的繁华都会，“市列珠玑，户盈罗绮”（柳永《望海潮》），歌楼舞榭，自不待言。接着这位女子介绍她的生活和心情。“花落花开，不管年华度。”一年一度，花开花落，年复一年，几度春秋。花开花落，本自无情，而逝水年华，未免有恨。这已暗示了一位歌伎的心情。自叹“今年欢笑忽明年，秋月春风等闲度。”（白居易《琵琶行》）怨花开落，实是自怨。“荣衰花是寻常事，转为韶光恨不禁。”（袁枚《落花》）花“不管年华度”，女子自己却不能不管。但要管却又管不了。真是“无可奈何花落去”。（晏殊《浣溪沙》）
最恼人的还是燕子。它在黄昏细雨中飞来飞去，将落花春泥一起衔上雕梁。就在燕子衔来衔去中，春天竟偷偷地溜走了，似乎是被燕子衔走了。更何况细雨迷朦，黄昏黯淡，这凄迷的景色，更加深了这位歌女凄清愁苦的情绪。上片以景结情，情境深化，刻画了这位歌女“惆怅年华暗度”的微妙心理。
下片作者以自己的口气写与这位女子的相见和别后相思。先写女子美丽的形象，半月形的犀牛角梳斜插在乌黑如云的鬓边，好象一钩弯弯的明月从乌云中半吐出来一样，美丽极了。词人虽只写了这女子的犀梳云鬓，没有写她的容貌，但部分可代整体，从犀梳鬓如云吐新月之美，通过读者的审美联想可以推想她的容貌之美。这女子不仅以她容貌之美使词人怜爱，更以她动人的歌声使人倾倒。“檀板清歌，唱彻黄金缕”，她轻敲檀板，缓转珠喉，“一曲清歌，暂引樱桃破。”（李煜《一斛珠》）她唱的曲名《黄金缕》。《黄金缕》，即《鹊踏枝》调的别名，又名《蝶恋花》、《凤栖梧》。据《词谱》：“唐教坊曲，本名鹊踏枝，……冯延巳词有‘展尽黄金缕’句，名《黄金缕》。”可见《黄金缕》这个曲调本来自唐教坊，只不过当时名《鹊踏枝》，到南唐因冯延巳词而得今名。女子的歌声给词人留下了深刻的印象。词写至此，一个色艺俱佳的歌妓形象已活生生地站在读者面前了。正当词人情绪达到高潮时，突然转折：“望断行云无去处，梦回明月生春浦。”女子的形象突然消失了。“行云”，用巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”典故，再次点明她的歌妓身份。丽人芳踪已杳，无处追寻。惟有一轮明月渐渐从春浦升起，一切都成梦幻，令人低回宛转，不胜惆怅。据《云斋广录》卷七载：“司马槱赴阙调官，得馀杭幕客，拏舟东下，及过钱塘，因忆曩昔梦中美人，自谓‘妾本钱塘江上住’。今至于此，何所问耗，君意凄恻，乃为词以思之，调寄《河传》。君讴之数四，意颇不怿。”词中有“芳草梦惊，人忆高唐惆怅。感离索，甚情况。……人去雁回，千里风云相望。倚江楼，倍凄怆。”这首词意可以与《黄金缕》互为补充。《黄金缕》的故事如果排除这些荒诞情节，还是有一定的事实根据的。并且这种恋情对词人有长期的深远的影响。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。
《新唐书.文艺传》载王昌龄左迁龙标尉（古人尚右，故称贬官为左迁），是因为“不护细行”，也就是说，他的得罪贬官，并不是由于什么重大问题，而只是由于生活小节不够检点。在《芙蓉楼送辛渐》中，王昌龄也对他的好友说：“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶。”即沿用鲍照《代白头吟》中“清如玉壶冰”的比喻，来表明自己的纯洁无辜。李白在听到他不幸的遭遇以后，写了这一首充满同情和关切的诗篇，从远道寄给他，是完全可以理解的。
首句写景兼点时令。于景物独取漂泊无定的杨花、叫着“不如归去”的子规，即含有飘零之感、离别之恨在内，切合当时情事，也就融情入景。 因首句已于景中见情，所以次句便直叙其事。“闻道”，表示惊惜。“过五溪”，见迁谪之荒远，道路之艰难。不着悲痛之语，而悲痛之意自见。
后两句抒情。人隔两地，难以相从，而月照中天，千里可共，所以要将自己的愁心寄与明月，随君去到夜郎。这两句诗所表现的意境，已见于前此的一些名作中。如谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘缺，隔千里兮共明月。临风叹兮将焉歇，川路长兮不可越。”曹植《杂诗》：“愿为南流景，驰光见我君。”张若虚《春江花月夜》：“此时相望不相闻，愿逐月华流照君。”都与之相近。而细加分析，则两句之中，又有三层意思，一是说自己心中充满了愁思，无可告诉，无人理解，只有将这种愁心托之于明月；二是说惟有明月分照两地，自己和朋友都能看见她；三是说，因此，也只有依靠她才能将愁心寄与，别无它法。
诗人李白通过丰富的想象，用男女情爱的方式以抒写志同道合的友情，给予抽象的“愁心”以物的属性，它竟会随人逐月到夜郎西。本来无知无情的明月，竟变成了一个了解自己，富于同情的知心人，她能够而且愿意接受自己的要求，将自己对朋友的怀念和同情带到辽远的夜郎之西，交给那不幸的迁谪者。
这种将自己的感情赋予客观事物，使之同样具有感情，也就是使之人格化，乃是形象思维所形成的巨大的特点之一和优点之一。当诗人们需要表现强烈或深厚的情感时，常常用这样一种手段来获得预期的效果。