这首词写作者在一次离舟中的所见所感。上片抒情，下片写景。
这首词词上片主以抒情，可分两层意思。“此处情怀欲问天，相期相就复何年。”二句写出情人分别后不知何时再能欢会的激情呼喊。“此处情怀欲问天”句，突兀而起激情顿现。“此处”，即此时。何以有此一问？“相期相就复何年”句作了回答。别时两人相与誓约，必当重会，而实在又不知，何时可成，苦心焦虑至极，难免要呼天而问了。“相就”一词，取“兰袂褪香，罗帐褰红，绣枕旋移相就”（周邦彦《花心词》）之义，谓男女之间的幽期欢会。“复何年”即更在何年，以反问语气，意指相会之遥遥无期，故而才如此激动。“行过章江三十里，泪复然”，在感情上是余哀未尽，在词情上是明转暗连。“行过”之“行”，又补道出是在别后。
下片以写景为主，笔调明丽淡雅。“早宿半程芳草路，犹寒欲雨暮春天”一句，写暮春沿途所见。笔用对仗，曲折动人。上句谓为求早宿因只走了一半路程。诚如方夔诗中所云：“客怕远行催早宿”，早宿是由于怕远行；然则这半程旅途却只见了两岸的萋妻芳草。下句写暮春时的风雨，暮春时有风雨，寒意犹存。两句互相缀合，颇具跌宕纡曲之趣。“芳草”是我国古代诗文中表达乡思离情的传统意象，早在淮南小山的《招隐士》之中即有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”之句。暮春时节，芳草遍野，离人目睹，更添无限惆怅之情。暮春天气，犹寒欲雨，更使行人的离恨倍添。
结尾“小小桃花三两处，得人怜”二句，用是舟中偶见。“小小”极小之义。词中所用，又含有亲昵的意味。刘辰翁词中常用此语，如“花日穿窗梅小小”（《望江南·晚晴》）、“池塘小小水漫漫”（《浪淘沙·有感》）等都是。此句还使人想起苏轼《惠崇春江晓景》其一的“竹外桃花三两枝”之句。但苏诗强调的是早春，与该诗的“春江水暖鸭先知”等句都表示作者对春天到来的敏感和喜悦；这首词却不然，他写的是晚春桃花的凋谢，花期已过仅存残枝。含有美人迟暮的明显寓意，因而下句紧承说：“得人怜。”可见，桃花是他意中人的化身。
刘辰翁另有一首《浣溪沙·感别》中有一句“为伊憔悴得人怜”，此词“小小桃花三两处，得人怜”，意思相同，但用笔不同，前者用的是直笔，后者用的是曲笔，情景结合，既写景又寓人。
此诗写青楼女子的悲叹，诗人也借惜花而表达青春远逝、不堪命运的自怜、自伤之情。首联采用拟人手法写花朵含恨凋零，花是比喻妓女的青春；颔联反衬，表达妓女对坎坷、悲惨、无奈之人生的自我慰藉而已；颈联语义双关，表面上写妓女希望花能长保青春妖娆而不被东风摧落，实际上却是自顾自怜；尾联写妓女皱着眉对月惆怅，青春犹如枯萎的花朵渐渐凋零，实则表达出诗人备受打击后忧愁、痛楚的心境。全诗借景抒情，以花自喻，引起丰富联想。
首“百舌问花花不语，低回似恨横塘雨”采用拟人手法写花朵含恨，与之亲近的鸟儿问它也不说话，而心有所恨的原因是秦淮河上雨，花落自凋零。其中的花是比喻妓女的青春。
“蜂争粉蕊蝶分香，不似垂杨惜金缕”比较有趣，初看似乎并无深意，不过是眼前所见的即景，和一二句连贯，但实际上如果理解了是描写什么人，那么这一句就大有深意：首先从字面上看，先是称赞妓女的“粉蕊”和“香”任君采撷，非常大方，然后讽刺良女自珍“金缕”，十分小气。从潜台词上看，作者并非要对良好的礼教品德进行讽刺，而是以此反衬妓女人生的坎坷、悲惨和无奈，这种以妓女之口传递出来的意思，一方面代表不同角度的不同人生价值态度，另一方面也传递出妓女的这种观念不过是自我慰藉的“精神胜利法”。
“愿君留得长妖韶，莫逐东风还荡摇”同样语义双关，表面上写妓女希望花能长保青春妖娆而不被东风摧落，实际上却是自顾自怜，希望自己青春长久一些，否则年老色衰就会失宠，以后的生活将会如花摧落、凄凉无比。
最后“秦女含颦向烟月，愁红带露空迢迢”的读解稍有异议，这主要是因为对其中“秦女”二字的看法不同，有学者认为“秦女”为秦地之女的泛指，这二句是写妓女皱着眉对月惆怅，自己的青春犹如枯萎的花朵渐渐凋零。但如果为泛指，就包括了良家妇女，与上几句妓女的自述语境并不十分贴切，所以也有人提出“秦女”当泛指秦准河的青楼女子，理由是当时的秦淮河是烟花之地的代指。
总的来说，这是一首描写春天的诗，不过这里的春天既是大自然的春天，也是人生的春天，更是人生中美好事物的象征。
温庭筠写这首《惜春词》不仅是为歌伎的青春不再而哀叹，更是劝慰世人要珍惜时光，珍惜青春，珍惜自已有限的生命。他对歌伎无奈的生活际遇有着深深的同情，同时也是在勉励自己——自己拥有自由的生命，更应该珍惜青春，在年轻的岁月里多做一些事情。“愿君留得长妖韶，莫逐东风还荡摇”更是他对自己的寄语：希望自己心中永远保持美好的一面，不要随波逐流，不要被丑恶的东西同化，自己真正应该珍惜的是这些。
