小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
此信以针锋相对地文辞回复了孙会宗作为朋友的善意的忠告，总述回信意旨，交待了作者遇祸的经过，描述了作者罢官的生活，对孙会宗的指责一一分辨，共有四层意思：首先表述作者与孙会宗不同的意见，概括回信大旨；然后表述作者归乡置田兴财闲居，自甘卑贱是作者最后的退路，指责孙会宗不理解他，不该对此加以嘲讽；接着描写作者乡居生活的自由快乐，当个百姓是另一种生活境界，指责孙会宗不该再拿一个卿士大夫的规矩来要求他；最后表述人各有志，祝愿孙会宗鹏程大展，讽刺了孙会宗汲汲于功名的势利而浅薄。全信笔调轻快，以叙立论，行文顿挫跌岩，前呼后应，曲折有致，锋芒毕露，锐气逼人。
这封信一共可以分为四段。
第一段先简述作者自己的身世，表明回信的原因，直抒胸臆，引经据典，显得情理交融，分析细致，既揭示了写信的缘由，又为作者进一步抒情达意奠定了基础。其中，开头的叙述谦逊而平淡，实际是正话反说，流露出不平之气。
第二段追叙作者身居要职的仕途生涯和被谤免职的不幸变故，表现出作者对统治者的激愤和讽刺，反映出朝廷的刻薄寡恩与不明是非，对照强烈，反语讥刺，心理描写灵活自如，决绝之意溢于言表。其中，描写写出自己内心活动时，表面指责自己，称颂皇上，实则抱怨朝廷无情，痛恨政治昏暗，完全是胸中不平的激愤之辞。
第三段描述作者自由自在、自得其乐的生活，针对孙会宗来信以为大臣废退应该谨慎行事，作者针锋相对地回答自己的行为符合天理人情。先以圣人有关礼节的规定来肯定自己的处事，驳斥人们的非议，说得理直气壮，令人信服。然后笔锋一转，绘声绘色地描绘出一幅田家乐的图画，不仅展现了作者醉酒歌舞的情景，也吟唱了大胆抨击朝政、令统治者无法容忍的歌词，可谓是对朝廷和世俗的公开挑战，充分表明作者我行我索的态度。
在讲完放肆玩乐之举后，作者比较卿了大夫与庶人的不同职责，认为主张不同，不必互相商量，强调自己已是庶人，孙会宗不当用卿大夫的规矩来责备自己。全段诗文融合，引用恰当，叙述形象，议论深刻，正话反说，反话正说，字里行间充满愤懑之情。最后一段借古地史事对孙会宗进行讽刺，用事自然，褒贬分明，讥刺巧妙，所言既是对孙会宗的挖苦和抨击，也是对朝廷的辛辣讽刺和对现实的有力批判，呼应开头，突出主旨，令人回味无穷。
全信具有鲜明的艺术特点。首先，文气疏荡，言词激越，具有强烈的抒情性。如回顾“总领从官”和“横被口语”的情况，倾吐满腹牢骚，这是叙事抒情；强调“人情所不能止者，圣人弗禁”，表达明显的嘲讽之意，这是议论抒情；反映歌舞醉酒、“淫荒无度”的田园自娱活动，抒写激愤行乐的情怀，这是描写抒情；谈到罢官以后的心中思念，“过已大矣，行已亏矣，长为农夫以没世矣”，抒发充满愤慨的感情，这更是直抒胸臆：各种抒情方式灵活运用，作者感情世界得以充分展现。其次，文章正面嘲弄与反面讥讽相结合，尤其是多用反语。如描写农家饮酒自劳、抚缶而歌、举袖上下、跺脚起舞的场面，以及提到“昆戎旧壤，子弟贪鄙”的情况。这些都是从正面驳斥孙会宗的劝诫，并讽刺他为习俗所移志。文中反语讥讽层见叠出。通过运用反语手法，显示作者个人的品德才干，表明作者以往的从政成绩，肯定作者的务农经商活动，抨击了社会丑恶现象。最后，作者善用对比方法来表情达意。如把得官的过程与获罪的景象对比，把兴隆旺盛时的情况与遭谗罢官后的处境对比，把“君子游道”与“小人全躯”对比，把“卿大夫之意”与“庶人之事”对比，还把贤人遗风与子弟贪鄙对比。这些鲜明的对比有力地揭露了官场的黑暗与朝政的腐败，也充分表现出作者与统治集团作无情的决裂。
