这是一首登高寄友之作，前两联写黄楼所见景色，围绕题中“雪后”二字。第三联在写景中插入自己，使物我交汇，情景合流。最后将旧典翻新，写对友人负山居士的思念。全诗写景细腻精致，写情深远绵邈，冲淡闲远。其中第二联更是陈师道炼句的典例，历来备受赞誉。
首二句描绘了一幅雪后黄昏空明澄净的图画。林中屋舍已无炊烟缭绕，可知是向晚时分，正因为烟雾散净，所以林间茅庐历历在目，极目远眺，有一种广漠荒寒之感。这一切，加上城垣上的积雪，预示一年将尽。这两句表面上来是寻常写景，然而颇切合雪后登楼的情景。此二句，如同唐代祖咏的名句：“林表明霁色，城中增暮寒。”
颔联的写景更表现出陈师道烹字炼句的功力。日光透过薄薄的云层，映照着松枝上的积雪，显得格外明亮；溪水纵横的山间吹进晚风，又带来了阵阵寒意。这一联一字一意，绝无冗赘之语。“日”并非普通的日，而是“云日”，这就将雪后薄云遮日的景象表现了出来；“雪”是“松雪”，描绘出一幅青白交映的松雪图；“山”为“溪山”，“风”是“晚风”，都力图用最简炼的字句传递出尽可能多的意象。这四组景物，两两相对，中间以诗眼“明”、“进”维系，整个画面便动了起来，好像都变活了，令人如见雪景，如闻风声。
颈联也是写登楼所见，然而“醉吟中”三字归到诗人自己，人和景物融合在一起。此联下语平淡，明白如话，然而对仗工稳，虽不像前一联那样颇见锻炼之工，然而意趣横生，诗人放达的高情逸兴已跃然纸上。李白《清溪》诗云：“人行明镜中，鸟度屏风里”，是为陈师道此联所本。但李诗本写山水之秀美，以明镜状水，屏风状山；而陈诗乃写登楼所见之冬景，故易“明镜”为“图画”，变。屏风”为“醉吟”。虽不及李诗之清丽秀婉，然亦另有新意。尤其是“鸟度醉吟中”，似乎鸟之飞来亦属有意入诗，乎添了一种奇趣。有此—句，则不止于静态的描状，不只是置身于景物之外，而且物我交融，互为映衬。雪地里的行人，空中的飞鸟，城楼上的诗人，都被置于同一个画框之中，与林庐低烟、松枝积雪、溪山晚风一起，共同构成一幅层次颇为丰富的岁暮雪景图。
尾联用晋人王子猷事，表明自己对友人的思念之情。据《晋书》，王徽之居住在山阴时，一日夜雪初霁，忽然忆及住在剡溪的朋友戴逵，就乘小船前去看他，隔夜才到了剡溪，但又不去登门拜访故友，却返舟回去，别人问他什么原因，他说：“本乘兴而来，兴尽而返，何必见戴？”这个雪夜访戴的故事历来为诗人墨客广泛称引，用采表现高人雅士的逸兴。陈师道在这里更深一层发掘其意义。意指王徽之因访戴逵而起访问之兴，兴尽之后，忆戴逵的念头亦平息。而诗人宁可不去拜访张仲连，使自己兴不尽，这样就可长忆友人。此二句，既可见诗人冲淡的情怀，又可见其友情的诚笃，把这个用滥了的典故翻出了新意。而且这里既契合雪后的环境，又切合寄友的诗题，可见陈师道用典的精密。 [4-5]
全诗结构谨严，写景则精微细腻，写情则深远绵邈。前六句的景带有情，从而使后两句怀人之情更显得冲淡闲远。清代王士稹论诗标举神韵，所以不喜欢江西诗派的诗，但唯独对此诗赞不绝口，这是因为本诗虽然在艺术手法上是典型的江西诗派家数，但在感情的流露及景观的表现上却神韵天然，清新淡泊。
上片描绘塞上自然风光，前二句说阴山道上并非“行路难”，而是别有一番情趣滋味。显然这是仿李白的《上皇西巡南京歌》： “谁道君王行路难，六龙西幸万人欢。”接着二句写塞上特异的风光，进一步烘托了这种特殊环境下的体会。
下片写行旅中的生活情景，前二句描绘途中的休憩和欢宴，后二句转而描述了异域的风俗异味，此中的“怨早寒”并非真的哀怨，而是表达了一种惊异的心理感受。
这首词气势豪迈，格调激越，细致生动地描摹了塞上风光。通过对狩猎途中所遇到的事物的细致描写以及射猎后的宴饮场面和特有的塞外风情和惊奇的感受的描写，形象生动地表达了词人内心的豪迈之情。
上片，首四句写与客习射西园的时间，深秋霜降，望天清澄，西风暂起，寒意阵阵，夜半时分，直入梧桐。西风凄紧，冬之将至，词人不由自主地想起前方将士，该是为他们准备过冬的粮饷，赶制棉衣御寒的时候了。他曾兼总四路漕计补给馈响，军用不乏，全力支持抗战，冬季来临，自然使他因关切前方而心绪不宁。“起瞰高城”三句，心事重重的词人起身离座，登上城楼，向中原望去，却见千里关河、寂寥冷落，他虽致力于抗战，无奈宋廷坚持苟和，抗金事业沉寂无着。面对冷落的关河，山河破碎、国土沦亡之悲涌上心头，沉痛难耐，只能借酒浇愁，故曰与客同醉。在宴饮之后，天之将晓，军中鼓声响起，习武场上，武士们手持雕弓，走马飞驰，好一派习武驰射的豪壮场面，令人振奋不已。
下片写西园习射。面对众人驰驱习射，六十开外的词人深感自己年老力衰，当年的豪气现在已经消失，哪能像虎士岳德那样，挥手弦响，双箭落地。这里有对虎士的赞许，更有对自己衰老的感叹。敌虏未灭而己身已老，不能驰骋疆场，使他深感遗憾，最后以“老矣真堪愧，回首望云中”作结，直抒胸臆。词人虽因无力报国而惭愧，但他身老志不衰，心系“云中”，情结边防，在垂暮之年，还以抗击金兵，收复中原为己任，表现了一个老年抗金志士的壮伟胸怀。
本篇笔力雄杰，沉郁苍健，具有豪放风格。
《乐府雅词》此首题作：“九月望日，与客习射西园，余偶病不能射，客较胜相先。将领岳德弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。因作此词示坐客。前一夕大风，是日始寒。”这里转录《全宋词》，以便鉴赏本篇时作参考。
吟读本篇，深深地被作者的爱国热忱所感动。在深秋的寒夜，一位六、七十岁的老人，带病登城巡视，回望中原那一大片被金人夺去的土地，不能收复，南宋小朝廷也岌岌可危，他的心情沉重而且惆怅，那又怎么办呢？一味地借酒浇愁吗？不，他还要“与客习射”，走马练武，于是就出现了“叠鼓闹清晓，飞骑引雕弓”的场面，“将领岳德，弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。”词作者曾为抗击金兵立下汗马功劳，现在年事已高，还想与客走马比武，以振当年雄风，却又“偶病不能射”，感愧老病，不能报效祖国于疆场，只好回首长望北方的云中郡，那魏尚和李广奋勇抗击匈奴的土地。作者不是一般地悼惜流年，感叹病老，而是热切地关注着国家和民族的命运，只因为报国有心、回天无力而抱愧和感喟。虽有力不从心的悲慨，却仍然豪气逼人，给人以激励和振奋。
上半阕前四句写“霜降”、“碧天”、“秋事”、“西风”、“梧桐”，表明到了深秋，气候已经开始寒冷起来。“起瞰”三句，写作者年老偶病，在大风之后的寒夜，登上高城，遥望北方大片沦陷了的土地，无奈与客同饮，借酒浇愁，说的是作者在特定背景中的活动。“叠鼓”二句写武士操练、演习骑射的热闹场景：天将破晓，鼓棰小击，声声细密而急促；闹鼓声中，武士飞马上场，拉弓搭箭，射向目标。这是多么令人振奋和跃跃欲试的场面啊！以上写的都是客观的景物和事象，却又处处表现着作者的内在心情和心理。如：写秋寒以表现作者的老病忧国；写“起瞰”、夜饮等活动，以表现作者的国愁；写骑射活动场面，以表现作者的爱国豪情和民族自强的精神。景中有情，象中有意，所以才能写得情景历历，意象生动，境界鲜明。
下半阕抒发议论，但那议论都被情感化、形象化了的，而且设客争笑问难，生活气息极浓。所发感慨，同上半阕写出的时令、气候、活动场景紧密相连，所以毫不感觉突兀。“岁将晚”以下七句，说作者已到垂暮之年，有位客人同他说笑话，问他这个病弱的老人：你平生的豪迈气概跑到哪里去了？你往昔奔马骑射为谁争雄，还不是为了国家和民族的利益？而今你哪能比得酒筵上的武士，举手拉弓，弦声响处，便见有双雁从远空堕落。结尾“老矣”二句，作者回答了自己因年老力衰而不能为国效力，抒发了“真堪愧”的悲凉、痛苦心情，然而他还在“回首望云中”，向往历史上抗击异族侵略者的爱国志士。
关注《题石林词》评说叶词，说他“晚岁落其华而实之，能于简淡时出雄杰”。这篇《水调歌头》系梦得晚年作品，用关注的话来评判，是符合实际的。毛晋《石林词跋》也说作者叶梦得晚年“不作柔语殢人，真词逸品也。”