小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
上片从闺中人的视角咏雪，首先通过室内景写天气之寒冷，为下文咏雪作铺垫。“玉壶”句，室内的玉壶上结了一层晶莹透亮的冰，取暖香炉内的香也烧成了灰烬。接着描写的视角由内而外。闺中女主人公起床掀开绣帘一看，只见雪花纷纷扬扬，不待开刀裁开，树上仿佛开满了洁白的六出花朵。这里词人巧妙化用唐诗“不知细叶谁裁出，二月春风似开刀”及“忽如一夜春风来，千树万树梨花开”写大雪纷飞的样子，形象生动。
下片从冶游者的视角吟雪，首先从室外着笔。洛阳城中，城阙高耸，楼台高高低低、参差不齐。飘扬着的雪花似迎风飞舞的柳絮，有的拂过行人的马鞍，有的飘落在他的衣袖上。末句笔锋一转，说行人骑马过街的情形仿佛似走马章台街。章台街为冶游场所，这似乎在点明雪中行人的身份——冶游之人。
词作上下两片分别从闺中人和冶游者的角度写雪景，看似无联系，但一为居家候者，一为旅途归人，如此，则词中吟雪之时则包含闺怨之意。
作品一开头，就以发问的句式“渔父饮，谁家去”，突出烘托渔父以鱼蟹换酒的宁静气氛，到底想去哪个酒家。其意有二：一是哪一家能以鱼蟹换酒，二是哪一家的酒质最好。这从一个侧面反映了渔父的贫苦状态，也隐含了作者对渔父的深深同情之心。
紧接着写渔父与酒家的和谐与体贴的良好关系，“酒无多少醉为期”，这是酒家发出的敬言，让渔父只管饮酒，饮多饮少，酒家不在乎。
最后一句“彼此不论钱数”，是作者的评论，也是点题之笔，充分反映了当地渔父与酒家这些社会底层的人民最宝贵的品质：善良、纯真和质朴。用浅易的语言说世俗的生活，尽显日常生活的状态与趣味。
第一首词先叙述后议论，明快自然，写出了渔父以鱼蟹换酒来饮的愉悦心情。突出了渔父“饮”酒中以鱼蟹换酒的特有情趣，以及渔父与酒家特有的淳朴的人际关系。
这是一首登临遣怀之作。
“袖剑飞吟”，据《唐才子传》记载，吕洞宾尝饮岳阳楼，醉后留诗曰：“朝游南浦暮苍梧，袖里青蛇胆气粗。三入岳阳人不识，朗吟飞过洞庭湖”。词人浪迹南北，与吕洞宾诗中所表现的气质有共通之处。这里借用来抒发自己壮游洞庭的情怀，一开始就树立了一个飘泊江湖的词人形象，并使词篇笼罩在豪迈飘逸的仙气中。“洞庭青草，秋水深深”，八百里洞庭以浩瀚汪洋著称，这里词人只用“深深”二字，便轻轻描绘出它的特征。词篇至此，气象也更为开阔。此外，句中的“秋”字不单点明登楼时令，还以秋日多风和入秋百卉渐衰为下文“一快披襟”、“变尽人间”作铺垫，同时又与词人的苍凉胸怀相表里。“万顷波光”仍写洞庭：“秋水深深”专述涵纳深邃，此句特表醉人美色，两相配合，极见情致。“岳阳楼上，一快披襟”，用独立楼头、任风吹开衣襟的形象衬托词人的登楼豪情。宋玉《风赋》：“楚襄王游于兰台之宫，宋玉、景差侍。有风飒然而至，王乃披襟而当之，曰：‘快哉此风！’”自然，“一快披襟”的原因不仅是因为有风，更重要的还由于深深秋水和万顷波光的感染。总起来看，上片词风豪中带逸，词人登楼的快意在这里得到了有力发挥。
下片开始，词人笔锋陡转，“快”意顿生波澜：“不须携酒登临。问有酒、何人共斟”，用不须携酒引出无人与共，感情凝滞曲折，章法也开始摇曳回荡。这首词上片写无边美景、惬然游情，下片叹人间多变、国事衰微，过片处直说此番登临不能尽兴，这有异于上片，可谓“能发起别意”。但词人写楼、写湖只是为了抒发兴废之叹，因而无人共饮几句正好把普通的登山临水引入创作“原意”。“变尽人间，君山一点，自古如今”，点明“不须携酒”的原因，揭破主题。词人生活在南宋后期，其时不但收复北方领土已经无望，就是南方的偏安局面也在风雨飘摇之中。所以词人面对“自古如今”岿然不动的“一点”君山，难免要想起备受欺凌的“偌大”中国。可是当时的上层人士或流连光景、或苟且度日，似乎无人共饮词人之酒。由此可见上文的“不须携酒”几字包含着无限感慨，而这里的“变尽人间”实为振起全篇的关键：因为只有“人间”才是词人属意的所在，而正因为这个“变”字，词人也才由湖光山色联想到国家民族，进而感物伤怀。
这首词一开始情调昂扬，颇有为眼前景所陶醉的意思，进入下片以后，先用无人共斟道出自己的孤独和苦闷，后以人间变尽点破忧国主题，有如千斛浓愁凝聚笔端。题旨虽在表现词人的深广忧虑，但篇中不仅毫无局促窘迫的影子。相反，还能把执著的爱国热情同超脱的仙风逸气结合成一个整体；同时词中的情绪虽然一再变化，但意脉始终不断，再加上流畅奔放的语句，天真自然的措词，形成了豪健轻快的特殊风格。
这是一篇王顾左右而言他的文章，是讲“升沉应已定，不必问君平”（唐诗），实际讲的是元代末年的种种腐败都是从前胡作非为恶性发展的结果。在现代看来，这篇对话也是对当时统治者的一声警钟。
全文可分两段：
东陵侯的问卜为第一段。东陵侯在秦时为侯，在汉却下落成了庶人。这对其来说，自然不是什么值得荣耀的事情。他虽然也认识到了“蓄极则泄，闷极则达，热极则风，壅极则通”的道理，但由于“身在此山中”，所以“不识庐山真面目”。这样便只好借问卜来寻找解脱。
司马季主对东陵侯的回答为文章的第二段。在这一段中，司马季主充分肯定了人的理性精神，而否定了占卜的偶然性和荒唐。“鬼神何灵，因人而灵”，“人，灵于物者也，何不自听而听于物”的观点，反映出作者进步的思想认识。在这一段中，作者阐述了事物发展的相对性，又论析了它们的矛盾性与统一性，并且也表明了自己的处世态度。应该说，作者在这里阐述和表明的一切，对于中国古代哲人来讲都不陌生，如《老子》、《庄子》等一些道家著所论证的大多就都有这种意味，而苏轼于《前赤壁赋》中写下的那句“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的名言，简直更可以看作为本文的结论。刘基的这篇文章之所以能在只是复述前人已表达过的思想的情况下，仍为人们所乐道，所欣赏，原因就在于他把抽象的哲理形象化了。
这篇文章尽管具有浓郁的哲理意味，具有较为深刻、启人心性的思想，但其中无比深沉的感慨与难以排遣的牢骚还是明显可感的。这篇文章虽然采取了主客问答的形式，但无论是提问或是解答，都表明了旨在寻找自我解脱这一目的。问者的困惑，实际上也就是答者的困惑，而答者的困惑归根到底也是作者本人对世事的无可奈何、因此从总的方面看，作品所集中反映的无非是一种委运任化的生活态度。