此词上片抒依依惜别之情，并设想别后自己一人的孤苦凄哀；下片自悼身世，更为悲苦。此词哀婉沉痛之极，几令人难以卒读，艺术上创造性地运用了二十余处叠词。
此词起三句，是写眼前景，抒此时情，点出夕阳残照的背景：“寸寸微云，丝丝残照，有无明灭难消”，正是暮色苍茫时分，斜阳一抹，欲落未落，残照丝丝，闪烁未消，人在这种境界中分别，心绪正如微云寸寸飘忽，感情还若残照丝丝不断，真如南唐后主李煜所说：“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”
再用“正断魂魂断，闪闪摇摇”二句具体描画人在将离未离之际的欲语无言，魂不守舍。于极度哀伤中，仿佛灵魂都已出窍，正闪闪摇摇，漂荡游离，无所依托。抬眼看去，
“望望山山水水，人去去，隐隐迢迢。”山山水水依旧，人已在山山水水中渐去渐远，望断山水却望不见人，那种惆怅、那种悲苦、那种失落、那种凄凉，实在是“人间没个安排处”。
“从今后，酸酸楚楚，只似今宵”三句，把此时此地的离愁别恨、凄苦难捱推及今后的岁岁月月“只似今朝”，也可谓情到深处反无言了。上片于写景中抒发离别时的留恋不舍，微云、残照、山山、水水皆被一片愁云惨雾所弥漫，实为有我之境，“物皆著我之色彩”，天空、地上充溢了诗人的不尽离思。
下片历写离别后的凄冷忧伤，以遥问青天而青天不应劈空而来，千言万语尽在此一问中。“看小小双卿，袅袅无聊”，自意中人离去，双卿孤独无依，内心苦楚无处言说，“更见谁谁见，谁痛花娇”，从此无人管顾、无人痛惜，任双卿独自憔悴，黯然销魂；“谁望欢欢喜喜，偷素粉，写写描描”，再无人欢欢喜喜、情切切意绵绵地看双卿偷素粉学化妆时的情景了。这几句与李商隐《无题》诗中“八岁偷照镜，长眉已能画”同义，应是诗人与意中人青梅竹马、两小无猜时的趣事，难以忘怀，不忍忘怀。词至末三句“谁还管，生生世世，夜夜朝朝”，结出生生世世，此情不泯，夜夜朝朝，凄苦依旧的一片痴情。
这首词写景处，景景有情，写情处，情情难抑，虽从女方立意，而两情坚贞历历可见。全词几乎句句都用叠字，读起来，仿佛听到诗人在悲悲切切地诉说，呜呜咽咽地呢喃，言虽尽而意不绝。
米芾写中秋赏月，反其道而行之，故意撇开月亮，上片先写自己晚来的秋意感受。
“砧声送风急，蟋蟀思高秋”，古人有秋夜捣衣，远寄征人的习俗，砧上捣衣之声表明气候转寒了。墙边蟋蟀鸣叫，亦是触发人们秋思的。李贺《秋来》诗云：“桐风惊心壮士苦，衰灯络纬啼寒素。”米芾这两句着重写自己的直觉，他是先听到急促的砧声而后感到飒飒秋风之来临，因此，才觉得仿佛是砧声送来了秋风。同样，他是先听到蟋蟀悲鸣，而后才意识到时令已届高秋了。
“我来对景，不学宋玉解悲秋”，表现出他的旷逸豪宕的襟怀。他这句抝折刚健之笔使文气为之一振。因为砧声和蟋蟀等秋声，毕竟要给人带来一种凄凉的秋意，而倔强的词人不愿受其困扰。所以，接着他要“收来凄凉兴况，分付尊中醽醁”了。可是“凄凉兴况”偏不那么容易收来，酒后反而心里加倍感到不胜其幽僻孤独。才说“不学宋玉解悲愁”，强作精神，是一扬，这里“倍觉不胜幽”，却是一跌，如此一来，作者闻秋声而引起的内心感情上的波澜起伏，就充分表露了出来。
“自有多情处，明月挂南楼。”就在这个时候，一轮明月出来了。月到中秋分外明，此时，明月以它皎洁的光辉，把宇宙幻化为一个银色的世界，也把作者从低沉压抑的情绪中解救出来，于是词笔又一振。至此，词人才托出一轮中秋月点明题意。“多情”二字是在词人的感情几经折腾之后说出的，极其真切自然，使人感到明月的确多情。在反复渲染中秋节令的秋意，从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。
下片写赏月时自己在月光下“横玉笛”、“倒金瓯”、“倚栏干”乃至“醉困不知醒”的情景。“怅襟怀”的“怅”字承接上下片，巧妙过渡，既照应上片“不胜幽”的“凄凉兴况”，又启下片的赏月遣怀。“横玉笛，韵悠悠”，玉笛声本富有优美情韵的，而在大放光明的中秋月下吹奏，那更是妙不可言，可是词人马上想到要借此清时良夜，痛痛快快大饮一场。
“遍倚栏干十二”，说明他赏月时间之长，赏览兴致之高，于是他不由神与物游，生发出对宇宙对人生的遐想。
“宇宙若浮萍。宇宙如此之大，作者却视之若浮萍，不只见出他心胸神思飘逸，更是物我合一之际内心的真实感受，读来令人心弛神往。境界如此之美，兴致自然更高，于是词人不觉豪饮大醉。结句“醉困不知醒，欹枕卧江流”不再写赏月饮酒之后的种种，以不结之语收束了全词，给人留下巨大的想象余地。这首词自东坡著名的同题词之后，能独树一帜，勇于创新，确有其独特的妙处：赏月不写月华，偏道个人“对景”之感，清景之中见出清趣，颇值用心玩味。
这首词借中秋赏月之机，表白了词人为人的高洁，也流露了他对“从仕数困”的些许幽恨。词的上片反复渲染中秋节令的秋意，并从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。词的下片，侧重抒发词人向往隐居生活之意，发出对宇宙对人生的遐想。全篇用笔空灵回荡，而自有清景无限，清趣无穷，表现出米芾“为文奇险，不蹈袭前人轨辙”的特有风格。
