一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的“大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种‘春女善怀’的情意”，而柳词中一些“自抒情意的佳作”，则写出了“一种‘秋士易感’的哀伤”。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其“秋士易感”的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。”这首词开头两句是说，在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶鸣。“长安”原为中国历史上著名的古都，前代诗人往往以“长安”借指首都所在之地，而长安古道上来往的车马，便也往往被借指为对于功名利禄的争逐。不过柳永此词在“马”字之下，所承接的却是“迟迟”两字，这便与前面“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成一种强烈的反衬。而在长安道上词人之“马”之“迟迟”行走，则既表现了词人对争逐之事灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。秋蝉的嘶鸣独具有一种凄凉之致。“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了秋蝉声的缭乱众多，也表现了被秋蝉嘶而引起的哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已经凋零，所以才显得树的高。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。”上阕后三句是说，夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，飞鸟隐没在长空之外，夕阳隐没更在飞鸟之外，值此日暮之时，郊原上寒风四起，天苍苍，野茫茫，词人双目望断而终无一可供投止之所。
词的上半阕是词人自写其今日之飘零落拓，望断念绝，全从外界的景象着笔，而感慨极深。
“归云一去无踪迹，何处是前期？”下阕前两句是说，归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？写对于过去的追思，则一切希望和欢乐不可再得。对于柳永而言，他过去的愿望和期待都已经同样落空了。
“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”末三句是说，冶游饮宴的兴致已经衰减，过去的酒友也已经寥落无几，现在的我已经不像以前年轻的时候了。末三句写自己今日的寂寥落寞，志向和意愿一无所成，岁月流逝，只剩下“不似少年时”的悲哀和叹息。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。
这首词几乎全是抒吐对往日恋情的回忆，一双爱恋的人两情相许、郑重盟约的情境，深挚动人。词人对当时景象的宛然追忆，浸透了离别的酸楚。
词的上片主要是写景与追忆往昔。“燕归花谢，早因循、又过清明”，燕子归来，群花凋谢，又过了清明时节，首句交代了时令，即暮春时节。词人用“燕归”来暗指世间一切依旧，可是自己所爱之人却不能再回来，所以才会“是一般风景，两样心情”。
词到下片．纳兰睹物思人，发出了旧情难再的无奈慨叹。“乌丝阑纸娇红篆，历历春星”，在丝绢上写就的鲜红篆文，如今想来，就好像那天上清晰的明星一样。“道休孤密约，鉴取深盟”，丝绢上写的是当初二人的海誓山盟，这些文字作为凭证，见证了不要相互辜负的密约。然而，誓言也会有无法实现的一天，如今回忆起往事，情景仍然历历在目，眼泪止不住流了出来，打湿了银屏。词到“语罢一丝香露、湿银屏”时戛然而止，留给人们无限的想象空间。
苏轼因此词有别于“柳七郎（柳永）风味”而颇为得意。他曾致书信于子骏表达这种自喜：“近却颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家，数日前猎于郊外，所获颇多。作得一阕，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，颇壮观也。”
此词开篇“老夫聊发少年狂”，出手不凡。用一“狂”字笼罩全篇，藉以抒写胸中雄健豪放的一腔磊落之气。接下去的四句写出猎的雄壮场面，表现了猎者威武豪迈的气概：词人左手牵黄犬，右臂驾苍鹰，好一副出猎的雄姿！随从武士个个也是“锦帽貂裘”，打猎装束。千骑奔驰，腾空越野！全城的百姓也来了，来看他们的太守行猎，万人空巷。这是怎样一幅声势浩大的行猎图啊，作者倍受鼓舞，气冲斗牛，为了报答百姓随行出猎的厚意，决心亲自射杀老虎，让大家看看孙权当年搏虎的雄姿。作者以少年英主孙权自比，更是显出东坡“狂”劲和豪兴来。
以上主要写“出猎”这一特殊场合下表现出来的词人举止神态之“狂”，下片更由实而虚。
“酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨。”下片前三句是说，我痛饮美酒，心胸开阔，胆气更为豪壮，虽然两鬓微微发白，但这又何妨？东坡为人本来就豪放不羁，再加上酒酣，就更加豪情洋溢了。
“持节云中，何日遣冯唐？”这两句是说，什么时候皇帝会派人下来，就像汉文帝派遣冯唐去云中赦免魏尚的罪名（一样信任我）呢？此时东坡才三十八，因反对王安石新法，自请外任。此时西北边事紧张，熙宁三年，西夏大举进军环、庆二州，四年占抚宁诸城。东坡因这次打猎，小试身手，进而便想带兵征讨西夏了。汉文帝时云中太守魏尚抗击匈奴有功，但因报功不实，获罪削职。后来文帝听了冯唐的话，派冯唐持节去赦免魏尚，仍叫他当云中太守。这是东坡借以表示希望朝廷委以边任，到边疆抗敌。一个文人要求带兵打仗，并不奇怪，宋代诗人多有此志。
“会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。”末三句是说，我将使尽力气拉满雕弓如满月一样，朝着西北瞄望，射向西夏军队。词人最后为自己勾勒了一个挽弓劲射的英雄形象，英武豪迈，气概非凡。
此作是千古传诵的东坡豪放词代表作之一。词中写出猎之行，抒兴国安邦之志，拓展了词境，提高了词品，扩大了词的题材范围，为词的创作开创了崭新的道路。后又作出利箭射向敌人这种出人意料的结局，利用巧妙的艺术构思，把记叙出猎的笔锋一转，自然地表现出了他志在杀敌卫国的政治热情和英雄气概。作品融叙事、言志、用典为一体，调动各种艺术手段形成豪放风格，多角度、多层次地从行动和心理上表现了作者宝刀未老、志在千里的英风与豪气。
