这首诗头两句写自己除夜孤单，有客来陪，自感十分快慰。中间四句回忆自己半生穷生，未老已衰。结尾两句与开首呼应，由于主客潦倒略同，同病相怜，于是一人吟诗，一人踏歌起舞。诗中体现了诗人不幸的遭遇和生苦的心境，也体现了诗人对理想执着追求的精神。诗作格律严整，对仗精彩，被清朝文人纪昀评价为：“神力完足，斐然高唱，不但五六佳也。”诗中第五、六句“发短生催白，颜衰酒借红”，被誉为名联。
“岁晚身何托？灯前客未空。”是说明亮的油灯前，客人们正在兴高采烈地喝酒猜拳。这些客人们大都已得到了一官半职，生活有了着落，所以他们是那样无忧无虑。而诗人这一年又过去了，依然像无根的浮萍，随风飘荡，无所依托。除夕之夜，本应合家团聚，可妻子儿女却在远方，难以相见；一年终了，诗人托身何处仍无结果，心中感到抑郁不平。
“半生忧患里，一梦有无中。”这一年，诗人已三十四岁。古人说：“三十而立。”而诗人的半辈子却在忧患中度过，虽有才华，却无处施展；虽有抱负，却无法实现，只好在梦中寻求理想，寻求安慰。可梦境和现实截然相反。“有”，是指梦境，“无”，是指现实。梦中，抱负有地方施展，理想有可能实现，还有欢笑、有团圆、有衣食、有房舍……应有尽有；而现实中却一无所有。
“发短生催白，颜衰酒借红。”是说严酷无情的现实粉碎了诗人美好的梦幻。眼见光阴流逝，生白了头。这里说“发短生催白”，他的头上不一定真有白发；说“颜衰酒借红”，他的颜面也不一定真的如此衰老。诗人这年才刚刚三十出头，在作于同年的《次韵答邢居实》中，诗人也说：“今代贵人须白发，挂冠高处未宜弹。”王直方以为“元祐（指1086-1094）中多用老成”，所以苏轼、陈师道、秦观皆有“白发”句（《王直方诗话》）。诗人此写生催白发，酒助红颜，无非是表示生之深、心之苦罢了。杜甫、白居易、苏轼、郑谷等人都曾写过类似的诗句，但诗人此联在前人的基础上有所发展，对仗更工整，且恰如其分地表现了诗人当时的窘况，带上了他个人特有的主观色彩。
“我歌君起舞，潦倒略相同。”生不能胜，苦不堪言，满腹牢骚，无人诉说。座中只有当时也是“布衣”的秦少章与诗人遭遇处境略同，可以作为他的知音了。所以在发泄了一肚子的不平之气后，诗人和秦少章一起唱和，两个“潦倒略相同”的人，用歌声来排遣满腹生绪。这一晚是除夕之夜，他们只希望来年再努力了。全诗针对题目收住，把前面的意思放开，在低沉压抑的气氛中透露出一丝亮光，却正衬出诗人无可奈何的心情。
诗中体现了诗人不幸的遭遇和生苦的心境，也体现了诗人那种对理想执着追求的精神。诗人并非仅仅哀叹时光的流逝，他做梦也希望能一展平生抱负，他为理想不能实现而郁郁不乐，而愤愤不平。此诗正是他的一曲高唱，情词奔骤、意气挥霍。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。