这首诗，抒发了诗人旅途中所感受到的愁情。诗的前两句以远视角度写京口的地势，视野开阔，境界壮丽；三四句写江口吹起大风，涌起如山白浪，愁杀了想要渡江的人们。全诗四句，都写得平易质直，明白如话，有襄阳民歌风味。
诗是由题中之“望”而展开的，首二句以工整的对仗形式，写出孟浩然站在扬子津眺望南岸京口的地势。主要是从京口的北固、夷山二山来进行描述。北固山在镇江之北约一里，由于诗人是在江北南望京口，故以“临”字写出二者关系。而夷山在镇江以东约九里，诗人隔江相望，只隐约可见，故想象其绵延至海滨，以“近”字点刷山之态势，颇具动态感与延伸感，给人以艺术的联想。而那个方向又是诗人将去的处所，从中透露出他的几分企盼之情。二句中涉及到与京口有关的三个地名，且其中山名有二，然并不觉冗赘，显得十分自然贴切。二句以山为对象，展现了京口的粗略地理位置。
以上两句主要写远望之山，紧接一句，则写近望之江。随视线的移动，目光投视在大江之上，只见江风阵阵，白浪滚滚，显出一种奔涌气势。此句与前二句形成动、静对比，于动中将波翻浪卷、风声水声，分别触发人的视、听感觉，产生能影响人的官能感受的强烈效果。所以，最后一句之始，便以“愁”字作为一种心理回应，作为由听、视觉转换到感觉的审美活动的结果，表现出诗人见此物象而生发的特定心境，自然地由景入情。这里的“愁”，并非一般的乡愁、思愁、游子之愁，而包含着更深一层的意蕴。诗人久隐山林，年届四十始应试，结果不第而归，充满了难觅知音、厌倦京洛、意欲归隐的复杂感怀。这个“愁”字，除乡愁之外，还隐隐含藏着一种失意之愁。那浩浩，长河，滔滔江流，是诗人行程中的险途。同时，也可能又暗喻那使诗人“愁杀”的仕途上的阻隔。“渡头人”展现了忧郁愁苦的诗人自我形象，在结构上，又形成掉领全诗的特殊格局。
全诗以题中之“望”作为基点，写了望中之景与望中之愁。其中，诗脉的条理和情感的逻辑十分清晰。以“望”起，望山（静态）、望江（动态），由此引起“愁"，从主体对客体的审视中，展示诗人心绪。情景弥合无间，意境悠远深厚，语言平实清淳。
上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
