首句开门见山，写出了所要记叙的事情，强烈的感情色彩也在无需意像的渲染的情况下，立刻展现在读者面前。四句话形式上两两相同，但情感上却是层层深入的，第一句提到了人的思念和远，都是平平的概述，点到为止，并没有提及是一个什么样的人，如何的思念她。第二句则重点写到了思念，写到思念的程度，也并没有深写。行文至此，全诗的中心已经点明框架，已经明晰，但还只是一幅，如果用画画作比的话，构图，或者说是工笔前的白描图，线条简洁而有力。第三句对第一句进行了扩充和延伸，乡远远的程度，对故乡，更准确的说是对故乡的生活，故乡的人的思念之深。第四句是对第二句进行了扩充和延伸。
一、三句是写实，故乡、人都是客观存在的。二、四句是写虚，回忆中的事和肝肠绞痛的感觉是诗人主观的感情。一实，一虚，把气氛渲染开来，行文至此，白描已经被染，出现了淡淡的色彩，阴阳、冷暖色初步分明。诗人付与“人”一个“隔”，付与“事”一个“结”字。“隔”、“结”都是冰凉凉的字眼，给人一种一对火热的恋人被活生生分扯开来的感觉。诗人用两个冰冷的字形象地写出了自己火热的情感，而火热又败于冰冷，这时引出自己肝肠绞痛的感觉显得自然，又打动了读者。在这里，诗人又用了一个打动人的动词“瞻望”。乡远，瞻望却不可相望见，可是还要望，纵是眼望不见那心也早已回到了那故乡的恋人身畔。
前四句是对一个长时间一直以来状态的写，从“况此”一句开始，诗人就开始描绘一个夜雨的场景了。作者在描写夜雨场景的时候，却是惜字如金。他只用了两句话二十个字。这两句话不写思，不写念，不写人，不写事，只是用简洁的言语描绘了许多意像，灯、堂、天、风雨。
一个况字说明这四句所描写的这些是在前四句的前提上进一步增加的。所以，在情感上也是在前四句的思念上增加的。一个“况”字就替代了千言万语的心理描写。“夜”是时间，在“夜”之前诗人用了一个名词作形容词来形容“夜”，“残灯”。灯从晚上点，点到残，一定已是深夜。诗人夜不能寐，久久的思念着心中的恋人。残灯昏暗的光下，长长的灯芯使光闪烁着，诗人在这情景万分伤心，没有言自然显得寂静，寂静使屋子显得“空”，显得寂寥。“空”不一定是真的缺少家具，而是因为缺少“人”。夜雨同话五更的人“空堂”不一定是堂“空”也写出诗人心中的怅然若失。
“秋天”“未晓”“风雨”更是融情于景。“苍苍”二字既是对风雨的描写，又是诗人此时的心境。这两句，不着一字思念，而又字字句句把诗人的思念之情着色，分染过的白描已经基本上上好了颜色。
最后一句话，可谓画龙点睛之笔，使用直抒胸意的写法，将全诗推向高潮。想忘，又不能忘，想忘，又不敢忘。诗人一段刻骨铭心的爱情就在这无果的结局中谢幕，无数的思念，向何处倾诉。
整首诗贯穿着白居易的大、简、妙风格，虽是写爱情，写思念，但不像多数爱情诗一样婉约，它大气、又不失细腻，这不是刻意为之，而是一种情感之至，一种浑然天成。这首诗不是唐代所流行的工整的今体诗，它共有七句话，前四句大量的重复用字，也并不合乎诗歌的习惯。意像的描写被放在了叙事之后，全诗没有比喻、没有用典，也没有大量的兴、比之作，可以说是完全没有格律的羁绊，用最直白的语言，抒发了最真挚的情感。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
卢僎这一首有名的五排，其妙处在于，诗人以雄劲的笔触，描写主人十月咏梅的艺术概括。他通过对于时间和空间的意匠经营，以及把写景、叙事、抒情与议论紧密结合，在诗里熔铸了丰富复杂的思想感情，使诗的意境雄浑深远，既激动人心，又耐人寻味。
