词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
宋人黄升《唐宋诸贤绝妙词选》说：“仲殊之词多矣，佳者固不少，而小令为最。”这位本叫张挥的杭州吴山宝月寺和尚，小词写得玲珑剔透，清新俊雅，脍炙人口。
他一落笔，就写“岸草平沙”。这里既无动词，又只列出“岸草”、“平沙”两种场景，可它给我们展现了秀美迷人的画面：江岸两旁绿草如茵，绿草后面是平坦如镜的细沙。在这个画面是中，一个“岸”字提示我们，只有在江中船上了。这一点，直到下片方才点明，然而在起笔中已有所暗示，其间草蛇灰线，一脉贯通，可见词人炼字遣意之精炼、含蓄，构思布局之严谨、巧妙。
可以想象，舟中之人沿着吴江一路看去，其间该见到多少美景，他却一概略去，只突出了“吴王故苑，柳袅烟斜”。吴王夫差纳美女西施，在吴县西南灵岩山上筑馆娃宫让她住。“故苑”，今吴县灵岩山的灵岩寺即其旧址。词人面对吴王故苑，只见柳条细长柔弱，轻烟随风斜飘。景色仍是这么美好，而吴王却已成历史的陈迹，字里行间隐含着风景不殊而人事全非的感慨。
词人就在沉醉于山光水色之间，感慨于历史兴亡之时，发现一阵轻雨之后寒意淡淡，微风过处芳香柔和，原来大好春色正在那千万朵明丽似雪的梨花上，“雨后寒轻”等三句，写江南吴中的春景如诗似画，韵味十足。第一句，写出江南早春的特色和给人的感受；第二句，则抓住了吴中地区春暖花开、香气飘溢的典型场景；第三句紧承前两句而来，描画出雨过风软之际梨花怒放的迷人景象。春在哪里，春在梨花，这是一个奇特而又入理的发现。辛弃疾说：“城中桃李愁风雨，春在溪头荠菜花。”（《鹧鸪天》），那也是一个创造性的发现，不过还是受到了仲殊和尚的启发。
“一棹”犹言一桨。“天涯”，形容极远的地方。“一棹天涯”，划一下桨就到了极远的地方，不仅写出了风顺舟轻，水流极快，而且词人陶醉于大好春色的轻快心境也正寓含其中。他是那样的无拘无束，放浪天涯，任舟飘流，活画出这位四海为家的浪漫和尚的神态来。
“酒醒处，残阳乱鸦”既说“酒醒”，那么在舟行之时，词人一面陶醉于山光水色、一面开怀畅饮不觉醉倒的狂放情景，也就不言而喻。待到酒醒时一看，一轮夕阳冉冉欲下，成群暮鸦聒噪乱飞。这儿把酒醉初醒时所见的江南春暮的景色渲染一笔，用语洗炼，形象鲜明；其中的“残”、“乱”字，又把春色撩人、忽感迟暮的恍惚心境，不着痕迹地流露出来，可谓融情入景、情景交融。
“门外秋千，墙头红粉，深院谁家？”词人正为春残日暮而心神迷离之际，突然发现了人间还有比自然景色更加动人的春景，使得词人更加神往而深深陶醉了。“红粉”，本为妇女所需，用来称妇女，秋千荡到墙门之外，墙的上部露出了荡秋千姑娘的倩影，所以引得词人发出痴问：这是谁家深院的姑娘，看来似乎岔出了描写吴中春景的本题，实则这才是大自然中最美好最动人的春色。因此词人这一问，可说是画龙点睛之笔，它不仅深化了主题，而且刻画了词人精神一振的神态，揭示了词人向往着青春生活的秘密。而以问作结，无须作答，更使全词留有一种悠然不尽的神韵。
这是一首闺怨词，主要描写闺中思妇忆念远人的悠悠情思。上片先写外界环境，再转入室内写人，点明主人公伤情怀远的具体情状；下片抒写女主人公在此情此景中的感受，充满相忆之苦与人生感慨。全词意脉连贯统一，情景交织互渗，结构首尾呼应，创造出回环往复的抒情效果。
上片首二句写外界环境。“牡丹花谢”“莺声歇”“绿杨满院”可见时当春暮，“中庭月”则点明“夜”。这两句，除表现时间外，又兼有布置环境的作用，杨树满院，浓绿暗淡，月到中庭，洒下清冷的光辉，同时点出了女主人公情绪的外感因素。
“相忆”两句，转入室内写人，直接点明在这暮春良宵之时，主人公伤情怀远的具体情状：因离别而相忆，继而辗转反侧，彻夜不眠，相伴的只有“半明”的孤灯，想要做个远梦，与远人相偎相倚，可梦也难成。
下片深入一层，写女主人公在此情此景中的感受。先刻画女子的情态：“翠钿金压脸”，以首饰之缤纷富丽反面衬托美人之孤寂；再写香闺的孤独：“寂寞香闺掩”，以香闺之掩闭正面状美人内心之凄苦，深动人心。末二句既叹春去匆匆，也叹年华易逝，一笔兼写两意，相忆之苦与人生感慨融为一体。
“人远泪阑干”，正面揭示出孤独与寂寞都是因为“人远”所致；而“燕飞春又残”，再从侧面暗寓主人公的青春正随时光的流逝而流逝。香闺空掩，盛装之下，却难掩寂寞；无语泪流，春已暮，人未还，真不知这种等待还要持续多久。以景结情，感情的表露凄恻感人，更加渲染出无限感伤的意绪。
这首词时而正面描写，时而侧面描写，回环往复，层层深入。全词意脉连贯统一，情景交织互渗，结构首尾呼应，创造出了回环往复的抒情效果，意味深长。
