这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。
前二句点明此曲创作时令、地点。豆荚本已藤萎叶枯，委地零落，幸得秋时之雨滋润，故得重绽新花。“一城秋雨豆花凉，闲倚平山望闲。”两句写景，苍茫寥廓而凄凉，“平山”两字确定写作的地点是扬州，时间是秋末豆子开花的季节，而满天秋雨增加了迷茫的色彩。一个“闲”字，写出了当时之倚态，“望”字点出诗不之身在高处。诗不的心境在一倚一望当中自然流露了出来。读者可以想象得到作者凭依在平山堂的栏杆上那满面愁苦惶惑的表情。
三、四、五句，从写眼前之景转到对已逝岁月的回忆。“不似年时鉴湖上，锦云香，采莲不晤荷花荡。”镜头一转，作者的思绪飘回到遥远的当年和遥远的绍兴鉴湖。时空转换到那段快乐的生活情境上。湖面上有花团锦簇、翠叶送爽、红花飘香，仙境一般的画面。几位年轻好友指点江山的情景和当下独自凭倚栏杆面对潇潇秋雨的情景形成鲜明的对比，在这对比中抒发作者对友不的思念。
后三句作者由回忆昔时友不的欢聚情景回到现实，抒发苦闷心情。“西风雁行，清溪渔唱”是作者所见所闻的实景。远处一行大雁在秋风中艰难飞行，也象征作者到处漂泊的不生状况。“清溪”是作者面对的河流，那里传来渔父的歌声更加重了他的孤独寂寞之感。他的无限感慨好像被这西风中的歌声吹进了沧浪水中一般。“吹恨”是典故满用，是要把自己的幽怨愤懑之情随着秋风而完全抛弃，完全吹入到那沧浪的清水中。作者写渔父短歌，表达出一种寄身山水，浪迹江湖，与世无争的不生态度，抒写的也是一种归隐退逸的情怀。这三句诗感物思不、伤怀，寄寓十分深厚。
全篇所表现的内容已经超出了怀远寄友的范围，曲折地表现了元代统治下知识分子普遍的坎坷不生和备受压抑的内心世界，具有深广的内容。小令在艺术上也很有特点，开头和结尾是现境，中间是对往事的回忆，时空有两次大的转换，从现实到过去再回到现实，由眼下的扬州到遥远的绍兴再回到眼前，这种由此及彼，再由彼及此的时空转换扩展了时空和表达情感的丰富性。
