这首词是写暮春时节，晴天白昼，游故地怀故人。
上片开头三句是写景，晴天飞云、水边轻阴，给读者描绘出了一个美好的境界。“做弄得”是渐渐使得的意思。接着“驻马”、“旧时”点明故地重游，也是写人：词人在这美好境界的桥西停下了马，并且把马系在他过去也曾经还是那样翠绿，但是，昔日“翠陌寻春”的人不见了，而且眼前周围也没有人，只好漫问晴梢小桃故人消息，而小桃却是无语的。风景依旧，人事全非，令作者感到伤情。而可恨的燕莺，不了解词人的痛苦，更不抚慰词人的痛苦，却隔如雨乱红飞去。
下片开头四句写感慨，好像是另笔，实际仍然是上片的“闲情”的发挥，并没有断了词意。接着两句，进一步写怨恨、写愁。前面系过马的晴上。“旧时”两字告诉读者，这是故地重游了。在故地见到昔日的芳晴还活着，只是说“怨恨”难于诉说，只是说“愁如许”，而此处则是到了“断肠”的地步了，到了要写“此意”“都无新句”的地步了，可见其怨恨之深，愁之深。最后两句以何时再见故人——仙侣作结，点明了题意。
此词通篇白描手法，借景抒情，将词人重游故地却物是人非的感慨和怀念故人却无处寻觅的愁怨表现得淋漓尽致。
词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
本篇作于淳熙六年（1179）春。时辛弃疾四十岁，南归至此已有十七年之久了。在这漫长的岁月中，作者满以为扶危救亡的壮志能得施展，收复失地的策略将被采纳。然而，事与愿违。不仅如此，作者反而因此遭致排挤打击，不得重用，接连四年，改官六次。这次，他由湖北转运副使调官湖南。这一调转，并非奔赴 他日夜向往的国防前线，而是照样去担任主管钱粮的小官。现实与他恢复失地的志愿相去愈来愈遥远了。行前，同僚王正之在山亭摆下酒席为他送别，作者见景生情，借这首词抒写了他长期积郁于胸的苦闷之情。
这首词表面上写的是失宠女人的苦闷，实际上却抒发了作者对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。词中对南宋小朝廷的昏庸腐朽，对投降派的得意猖獗表示强烈不满。
上片写惜春、怨春、留春的复杂情感。词以“更能消”三字起笔，在读者心头提出了“春事将阑”，还能经受得起几番风雨摧残这样一个大问题。表面上，"更能消"一句是就春天而发，实际上却是就南宋的政治形势而言的。本来，宋室南渡以后，曾多次出现过有利于爱国抗金、恢复中原的大好形势，但是，由于朝廷的昏庸腐败，投降派的猖狂破坏，使抗战派失意受压，结果抗金的大好时机白白丧失了。这中间虽有几次北伐，结果均以签订屈膝投降的“和”而告终。北伐的失败，反过来又成为投降派贩卖妥协投降路线的口实。南宋王朝处于风雨飘摇之中。“匆匆春又归去”，就是这一形势的形象化写照，抗金复国的大好春天已经化为乌有了。这是第一层。但是，作者是怎样留恋着这大好春光呵！“惜春长怕花开早”。然而，现实是无情的：“何况落红无数！”这两句一起一落，表现出理想与现实之间的矛盾。“落红”，就是落花，是春天逝去的象征。同时，它又象征着南宋国事衰微，也寄寓了作者光阴虚掷，事业无成的感叹。这是第二层。面对春天的消失，作者并未束手无策。相反，出于爱国的义愤，他大声疾呼：“春且住！见说道、天涯芳草无归路。”这一句，实际是向南宋王朝提出忠告，它形象地说明：只有坚持抗金复国才是唯一出路，否则连退路也没了。这两句用的是拟人化手法，明知春天的归去是无可挽回的大自然的规律，但却强行挽留。词里，表面上写的是“惜春”，实际上却反映了作者恢复中原、统一祖国的急切心情，反映了作者对投降派的憎恨。这是第三层。从“怨春不语”到上片结尾是第四层。尽管作者发出强烈的呼唤与严重的警告，但“春”，却不予回答。春色难留，势在必然；但春光无语，却出人意外。所以难免要产生强烈的“怨”恨。然而怨恨又有何用！在无可奈何之际，词人又怎能不羡慕"画檐蛛网"？即使能象"蛛网"那样留下一点点象征春天的“飞絮”，也是心灵中莫大的慰藉了。这四句把“惜春”、“留春”、“怨春”等复杂感情交织在一起，以小小的“飞絮”作结。上片四层之中，层层有起伏，层层有波澜，层层有顿挫，巧妙地体现出作者复杂而又矛盾的心情。
下片借陈阿娇的故事，写爱国深情无处倾吐的苦闷。这一片可分三个层次，表现三个不同的内容。从“长门事”至“脉脉此情谁诉”是第一层。这是词中的重点。作者以陈皇后长门失宠自比，揭示自己虽忠而见疑，屡遭谗毁，不得重用和壮志难酬的不幸遭遇。“君莫舞”三句是第二层，作者以杨玉环、赵飞燕的悲剧结局比喻当权误国、暂时得志的奸佞小人，向投降派提出警告“闲愁最苦”至篇终是第三层，以烟柳斜阳的凄迷景象，象征南宋王朝昏庸腐朽、日落西山、岌岌可危的现实。
这首词有着鲜明的艺术特点。一是通过比兴手法，创造象征性的形象来表现作者对祖国的热爱和对时局的关切。拟人化的手法与典故的运用也都恰到好处。第二是继承屈原《离骚》的优良传统，用男女之情来反映现实的政治斗争。第三是缠绵曲折，沉郁顿挫，呈现出别具一格的词风。表面看，这首词写得“婉约”，实际上却极哀怨，极沉痛，写得沉郁悲壮，曲折尽致。