这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
首联诗人悲叹自己的难堪。作者一生窘境无限：绍兴中应试为秦桧所黜，积极参与张浚的抗金规划，又被罢斥还乡，此次又放任“难于上青天”的蜀地，如一个被俘的囚犯，处境十分窘迫。犹似“不能与齐优遂客于鲁”的孔仲尼。孔仲尼与“齐优”道不合弃生养自己的鲁国去周游列国。司马贞《索隐》：“齐人归女乐而孔子行，言不能遂容于鲁而去也。”此所谓“齐优”，与放翁行迹，殊不相类。故此句“齐优”二字，实放翁信手拈来，率尔成对，未必真用以自喻。首联所写，全在“局促”、“迁流”四字，若泥于“楚囚”、“齐优”，以为放翁必有所指，反失诗意。
颔联诗人借景鸣心中的不平。黄州位于长江中游，三国争雄之地。杜甫诗：“江流石不转，遗恨失吞吴。”（《八阵图》）颔联出句，即借用杜诗。此句“英雄”，似可指已被长江巨浪淘尽的三国风流人物。但放翁之意，本不在怀古，故此“英雄”实是自道。其恨，正是上联所言“局促”、“迁流”之恨，是岁月蹉跎、壮志未酬之恨。颔联对句从李贺诗“衰兰送客咸阳道，天若有情天亦老”（《金铜仙人辞汉歌》）中化出。人虽多情，天意无私。衰兰送客，秋草迎人，于人倍增伤感，于天却是时之当然。而天之无情，又正衬托出人心之不平。此联文约意深，笔力绝高。
颈联续上联，借眼前之景，反复致意“英雄”之恨。那万里入蜀的羁旅之愁，韶华易逝壮志难酬之恨，使作者双鬓频添银丝。孤舟秋日过黄州，两岸秋声不断，秋草衰萎，霜木知秋疏染，令作者感慨无限。万里羁愁，直接点明“英雄”之恨；频添白发，又与草木摇落相映；一帆寒日，对照两岸秋声；黄州城下，点出兴感之地。放翁于此时、此地、此景，总是无限感慨，不能不吐，但又不欲畅言，故但借眼前景象，反复致意。中间两联，虽所写情景相似，但笔法错综，变化无端。
尾联诗人借景感事言志。赤壁尚在，但英雄不可再世，古战场已成旧址，万事尽付东流，世事成败不足道，因而作者认为“生子不须似仲谋”了。此联中诗人借赤壁陈迹感叹朝廷偏安半壁，强敌入侵，思无英雄与敌抗衡，自己虽似仲谋，志在恢复失地，驱逐强敌，但又得不到不思振作小朝廷的重用，还放外任万里之外的蜀地。只有提笔狂书，遂豪情壮志形诸于诗篇了。长江、汉水流域，有赤壁多处。苏轼谪官黄州，误信其地传说，言“簧周西山簏，斗入江中，石色如丹，传云曹公败处，所谓赤壁者。”（《苕溪渔隐丛话后集》）数游其地，作赋填词，语意高妙，堪称古今绝唱。黄州赤壁，却因苏轼之故，声名大振。后人过黄州遂思赤壁，见痴壁又必追忆昔日英雄。特别在偏安半壁，强敌入犯之时，更是思英雄再世，与敌抗衡。放翁于此，却偏道赤壁已成陈迹，万事尽赴东流，世事成败，又何足道，生子何须定似仲谋。放翁一生，志在恢复失地，即使僵卧孤村，犹梦铁马，提笔狂书，思驱敌人，决不会出此消极之言。明王嗣奭评杜甫诗句“儒术于我何有哉，孔丘盗跖皆尘埃”时“说总是不平之鸣，无可奈何之词。”（《杜臆》）此诗末联，也正是一种无可奈何的不平之鸣。
题为《黄州》，诗却非常专咏黄州；看似咏古之诗，实是伤感之作。华东师范大学教授黄珅认为“理解此诗，不可拘泥于题目、文字，当于词意凄怆之处，识其激愤之情；于笔力横绝之处，求其不平之气；于音节顿挫之处，听其深沉之慨。 放翁越人，万里赴蜀，苦为微官所缚，局促如辕下驹。”陆游抒写爱国热情的诗篇，有的高亢激昂，一泻千里，有的则悲痛低沉，哀惋悱恻。这首七律基调低沉，是后一类型的代表。
这是秦观借描写春景春情，集中表现交织在一起的今与昔、政治上的不幸和爱情上的失意，抒发贬谪之痛、飘零之愁的一首词作。
上片着重写今日生活情景。首写眼前景致，“水边沙外，城郭春寒退”二句，点明地点、时令，轻轻着笔，朴实自然。紧接着“花影乱，莺声碎”二句，细写春景特色，以“乱”字状花之纷繁，“碎”字表莺声盈耳，用笔尤工，各极其妙，洋溢着对自然的喜爱之情。“飘零”以下四句，忽而由喜转悲，由春景春情转写远谪索居，形体瘦损，不复有以往对酒当歌之情，转折有致，词情哀怨。歇拍“人不见，碧云暮合空相对”二句，人情艳情，孤情凄情，蕴藉含蓄，耐人寻味。
下片抒发由昔而今的生活之情。换头直点昔日西池宴集，以“鸩鹭同飞盖”描写其盛况。比喻形象，用语简明，隐含着不能忘怀的情味。“携手处”以下四句，又由昔而今，由喜而悲，景物依旧，诸友却已飘泊云散。委婉曲折，缠宛凄侧。结尾“春去也，飞红万点愁如海”，再由眼前想到今后。“飞红万点”是春归的自然写照，“愁如海”却新奇绝妙。这两句既是惜春春去，又是对前途的无望。
此词在内容上由春景春情引发，由昔而今由今而昔，由喜而悲，由悲而怨，把政治上的不幸和爱情上的失意融为一体，集中抒发了贬徙之痛，飘零之苦。在艺术上一波三折，一唱三叹，蕴藉含蓄，感人肺腑；以景结情，境界深远，余味无穷。
新旧党争，损害的不只秦观一人，所以此词抒发的感情是具有一定的普适意义的，苏轼、黄庭坚、孔平仲、李之仪等人都有和词存今，可见对“元祜党人”震动之大，感触之深。
词中所体现的情感极为悲伤，充分体现这位“古之伤心人”（冯煦语）的性格特征。即：当他身处逆境之时，往往不能自拔，无法像苏轼那样，善于自我解脱，而是自叹、自伤，一往而深，直至于死。所以，当他的朋友看到这首词的时候，即担心其“不久于世”（后作者逝于五年后）。这也就是作者所谓独具善感“词心”的体现。
