这是一首触景生情之作。境界苍凉，寄意深远。诗的首句中，“黄昏鼓角”写的是目所见、耳所闻，“似边州”写的是心所感。李益曾久佐戎幕，六出兵间，对边塞景物特别是军营中的鼓角声当然是非常熟悉的。这时，他登上汝州（州城在今河南临汝县）城楼，眼前展现的是暗淡的黄昏景色，耳边响起的是悲凉的鼓角声音，物与我会，情随景生，曾经对他如此熟悉的边塞生活重新浮上心头，不禁兴起了此时明明身在唐王朝的腹地而竟然又像身在边州的感慨。这个感慨既有感于个人的身世，更包含有时代的内容，分量是极其沉重的。这里虽然只用“似边州”三字淡描一笔，但这三个字寄慨无穷，贯串全篇。
首句是从空间回忆那遥远的边塞生活；接下来，第二句“三十年前上此楼”则是从时间回忆那漫长的已逝岁月。这句看来很平常，而且写得又很简单，既没有描绘三十年前登楼的情景，也没有叙说三十年来人事的变化；但字里行间，感慨系之，联系上一句读来，正如孙洙在《唐诗三百首》中评杜甫《江南逢李龟年》诗所说，“世运之治乱，年华之盛衰，……俱在其中”。
据近人考证，这首《上汝州郡楼》诗大约写于公元804年（唐德宗贞元二十年）李益五十七岁时，由此上溯三十年，其第一次登楼大致在他登进士第后做华州郑县簿尉期间。试考察他两次登楼间隔期间所发生的事情：就作者个人经历而言，他在郑县过了几年郁郁不得志的簿尉生活，又远走边塞，先后在朔方、幽州、鄜坊、邠宁等节度使幕下过了长时期的军旅生活；就时局变化而言，唐王朝愈来愈走向没落，藩镇割据的局面愈来愈积重难返，代宗、德宗两朝，不但河北三镇形同异域，淄青、淮西等地也成了动乱的策源地。在公元783年（德宗建中四年），汝州曾一度被淮西节度使李希烈攻陷；当李益第二次过汝州时，淮西之乱也还没有平定。三十年的变化是如此之大。他旧地重来，想到此身，从少壮变为衰老；想到此地，经受干戈洗礼，是腹地却似边陲。城郭依旧，人事全非。这时，抚今思昔，百感丛集，忧时伤世，万虑潮生，不能不既为岁月更迭而慨叹，又为国运升降而悲怆。这就是诗人在这首诗里紧接着写出了“今日山川对垂泪”这样一句的原因。
这第三句诗，会使人想起东晋过江诸人在新亭对泣的故事以及周顗所说“风景不殊，举目有江山之异”的话，也会使人想起杜甫《春望》诗中那“国破山河在”的名句。而在李益当时说来，这面对山川、怆然泣下的感触是纷至沓来、千头万绪的，既无法在这样一首小诗里表达得一清二楚，也不想把话讲得一干二净，只因他登楼时正是秋天，最后就以“伤心不独为悲秋”这样一句并不说明原因的话结束了他的诗篇。自从宋玉在《九辩》中发出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”的悲吟后，“悲秋”成了诗歌中常见的内容。其实，单纯的悲秋是不存在的。如果宋玉只是为悲秋而悲秋，杜甫也不必在《咏怀古迹五首》之一中那样意味深长地说“摇落深知宋玉悲”了。这里，李益只告诉读者，他伤心的原因“不独为悲秋”，诗篇到此，戛然而止。而此诗篇外意、弦外音只能留待读者自己去探索。
此词开头是回忆。十年以前，这期间，多少人生况味，他只以“月白风清”四字概括。“月白风清”四字，色调明朗，既象征处境的顺利，也反映心情的愉悦，给人的想象是美好、广阔的。至“忧患凋零”四字，猛一跌宕，展现十年以后的生活。种种不幸，他仅以“忧患凋零”四字概之，以虚代实，更有千钧之力。接着以“老去光阴速可惊”，作上片之结，语言朴质无华，斩截有力。“速可惊”三字，直似从肺腑中发出。
此词下片承前片意脉，有如藕断丝连；但感情上骤然转折，又似异军突起。时光的流逝，不幸的降临，使得词人容颜渐老，但他那颗充满活力的心，却还似从前一样，于是他豪迈地唱道“鬓华虽改心无改”！他是把一腔忧愤深深地埋藏心底，语言虽豪迈而感情却很沉郁。
这里，词人久经人世沧桑、历尽宦海浮沉的老辣性格，似乎隐然可见。以纵酒寻欢来慰藉余年，其中渗透着人生无常、及时行乐的思想感情。词中接下去就说“试把金觥”。本来就有销愁的意思；但此词着一“把”字，便显出豪迈的气概。
结尾二句紧承前句。词人手把酒杯，耳听旧曲，似乎自己仍陶醉往日的豪情盛慨里。这个结尾正与起首相互呼应，相互补充。这里，词人说“旧曲重听，犹似当年醉里声”，便补足了前面的意思，首尾相应，运转自如，于是便构成了统一的艺术整体。曲既旧矣，又复重听，一个“旧”字，一个“重”字，便把词人的感情和读者的想象带到十年以前的环境里。
这首词是作者在秋夜送别友人的词，是一首集合多种秋景融入秋心的小词。词虽欠含蓄，但天然绝妙。词的上片重在写景，下片由景入情。全词对友感情真挚，和友离别充满了惆怅之情。上片以情写景，情景交融。下片由秋景来抒情，不忍和朋友离别。
“怅望浮生急景，凄凉宝瑟余音”：惆怅底想着人生如浮云，来去匆匆之情景，听见琴瑟之音也是满耳凄凉。
“楚客多情偏怨别，碧山远水登临”：和朋友之情非常深厚，怨恨朋友之间的离别，在分别之际，一起登上青山眺望河水。
“目送连天衰草，夜阑几处疏砧”：眼看着朋友消失在茫茫原野，在静静的夜里传来了零星的声音。
“黄叶无风自落，秋云不雨长阴”：满眼是秋天萧条景象，黄叶零星飘落，天不下雨却是阴沉沉的，让人心情忧郁。
“天若有情天亦老，摇摇幽恨难禁”：“天若有情天亦老”是历来诗人常引用的诗句，出自于唐诸王孙李长吉遂作《金铜仙人辞汉歌》。歌曰：“衰兰送客咸阳道，天若有情天亦老。”写得悲悲切切，感人尤深。此词也是送客，悲悲切切之情一炉无遗。上天若有和我一样的感情，也会有我这样的情感衰落，和朋友分别，飘飘荡荡的隐隐之恨，怎么能禁得住啊。
“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻”：忧郁的想起我们以前高兴的情景，等我一觉醒来，再到哪里去寻找呢？
上片“怅惘浮生急景”，一“浮”一“急”，铺垫了下文的感情色彩。“宝瑟余音”，呼应了“凄凉”二字。通篇两处“怅”字，尽显怆情，而上片尤以末句“目送连天衰草，夜阑几处疏砧。”为妙。下片中“黄叶无风自落，秋云不雨常阴”可谓千古佳句。以两种自然景物的变化不仅显出秋天的悲怆之情，“自”字，更写出了悲伤的不由自主。末句“惆怅旧欢如梦，觉来无处追寻。”可呼应首句“浮生急景”，将一生的悲欢离合演绎得如一幕幕场景，仿佛梦幻的片段浮现，若隐若现。一个“觉来”后的空荡，将“惆怅”表现地淋漓尽致。