上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
