全诗由江上景写到心中情，虽然传递了诗人一缕轻愁，但景象开阔，格调明快，并不陷于颓丧，表现出诗人阔大开朗的精神气质。
“镜天飞雪一双鸥”一句使用了比喻和反衬的修辞方法，形象地写出了晴空无云，澄清明净，如一面镜子。同时，“飞雪”形象地写出了白鸥飞舞忽高忽低的情态。而“双鸥”进入诗人的视野，更反衬了诗人内心的孤寂。
“摩挲数尺沙边柳”，写出了诗人对柳树长大的期盼和等待。诗人一生为生计所迫而常年奔走异乡，也许明天又要登舟出发，因而诗人期待枝条成荫时，系住我垂钓的扁舟，这不仅抒写出了自己惜别的心情，又表达了对安定生活的向往。
“待汝成阴系钓舟”一句可谓石破天惊，神来之笔，出人意表。千百年来，诗人们的笔下，“柳”总与“别”相关，诗人在这里却不落窠臼，另翻新意，把“柳”与“不别”搭在一起，运思既妙，立意也高，字面上并不曾诉说羁旅孤客之怨思离情，而读者却能心领神会，这就比明白道出显得更动人、更隽永。着一“系”字，不仅抒写出了自己惜别的心情，而且切合柳枝修长的特点，造语堪称天然而含蓄，新颖而贴切。
“大江阔千里，孤舟无四邻”，开头两句交待了望月的时间、地点、环境。江，是横阔千里、浩渺无际的大江；舟，是孤舟，无四邻的孤舟。二者对比鲜明，表达了诗人旅途的孤寂。而旅途的孤寂又无处诉说，只有遥寄明月了，为引出下文做了铺垫。
“唯余故楼月，远近必随人”，承接上句。诗人展开奇思妙想：他不觉孤独，认定此月正是老家楼上常见的那轮明月，原是“旧时相识”，因而不管自己去家远或近，它始终不离不弃跟随在身边，更深层地表达出了思恋与孤独之苦。诗人不再觉得孤寂，精神便不颓丧了。由此又自然列入三联对“故楼月”的描写，仍用拟人的方法。
“入风先绕晕，排雾急移轮”，诗人一抛写月常用手法，别出心裁，故作错觉。月见风来袭，便让晕来围绕；见云雾来遮，便急忙调转车轮驶走。忽明忽暗之间，也暗示诗人思绪的起伏不定：感激它为照我陪我而作的辛勤，赞美它那艰难的经历和勇于防范的精神，这种模棱的认识又延续下去。
“若教长似扇，堪拂艳歌尘”，此联以扇拟月，抒发人生感慨，设想它若长圆不缺似团扇，就能用来为唱艳歌的拂尘了。这里月似团扇，歌者持此唱着艳歌，更是美女，诗人借喻远在千里外的心中人。由“故楼月”到“故楼人”，经过一些联想的中介，怀人的意思就曲折地表达了出来，合情合理，耐人寻味。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
所谓“子夜四时歌”，就是用《子夜歌》的曲调咏唱春、夏、秋、冬四季。宋代郭茂倩《乐府诗集》中《子夜四时歌》共选编了75首，其中春歌、夏歌各20首，秋歌18首，冬歌 17首。本篇是《冬歌》中的第一首。这首民歌借岁寒而不凋的松柏形象，表白了抒情主人公对爱情的坚贞，同时也流露出对对方情移意变的隐忧。语言清丽，情感细腻，充分体现了南北朝民歌的婉约之美。
“渊冰厚三尺，素雪覆千里，”这两句诗是以冰雪来衬托抒情主人公感情的深厚。我们都知道，江南的冰雪是极其容易消融的，有如塞北之花一样脆弱。可是作品为什么要用江南的“雪”来比喻忠贞之爱情呢？当我们读到后两句的时候才明白，抒情主人公是要借助于冰雪突出，借助于极度的寒冷衬托松柏在冰雪之中坚贞不屈的高贵品格，那才是象征抒情主人公爱情忠贞不渝之所在。
“我心如松柏，君情复何似？”这两句诗是以耐寒的松柏喻托抒情主人公爱情的坚贞。我们先来看看“我心如松柏”，原来抒情主人公是用冰雪下的松柏比喻爱情之忠贞，也就是说自己的爱情经受严峻的考验，依然矢志不渝。从这里，我们可以清晰地体会到爱情力量的伟大。而民歌在表现出女子坚贞的同时又发出疑问：“君情复何似？”意思就是说，我的心如同冰天雪地里傲然挺立的松柏一样，坚贞不渝，可是你又怎么样？是否也和我一样？读到这里，我们就不难领悟作品要表达的思想感情了。看来作品是站在女主人公的立场上来写的，有同情的态度，也有责问的语气。
全诗仅四句，却连着翻进了两层意思，显得波浪迭出，诗意绝不平浅。看来，就算是冬歌，唱在江南少女口中，依然有着水乡的曲折，与那产于冰雪之地的北方民歌的质直全无二致。