此词写的是两恋人依依别离的场景，写出了情人之间的依依惜别之情及内心的伤感、惆怅。
上片写外出游玩之时，触景生情，想起了自己的亡妻。从“和暖和香”、“烟丝”、“垂杨”、“东风”这些意象可知，此时正是春意盎然之时。纳兰并没有把和伊人离别的春天故意写成一片黯淡，而是如实地写出它的浓丽，从而显现出在这春光大好时离别的难堪之情，以及自己内心的悲苦。“眼底风光留不住”套用辛弃疾的“有底风光留不住。烟波万顷春江橹”，而一个“又”字，则表明分别已经不是一次，而是多次。这个时候，“眼底风光”并不是指风暖花香、杨柳依依，而是指即将远行的征人。面对骑马离去的征人，女主角无力挽留，所以她把希望寄托在被烟雾笼罩的杨柳上，请它们遮住征路，以便将征人留住，但垂柳并不是相思树，它是无情的，自然也不会满足女主角的愿望。
下片转换角度，写自己的失落之情，抒写征人的伤别之情。伊人舍不得征人，征人更不愿离开伊人，但是圣命难违，征人只能离家远行，以至“玉颜成闲阻”。此时，征人的心中备感痛苦惆怅，于是开始埋怨东风为什么留不住繁华旧梦，其隐喻的意思就是：为什么幸福不能永驻呢？东风“不作繁华主”正是纳兰无可奈何的感慨。
尾句再次转换了角度，写伊人的相思之情，伊人割断的衣带上还留有当年她求征人写的诗句，可如今征人远行，与自己相隔万水千山，也不知道他的坐骑现在系在何处。
词的开篇两句是作者对春去的叹息。“池上”一问横空而来，充满了惋惜、无奈和迷惘。接着作者描写漫天的“落花飞絮”，背景也正是在“池上”。这些漫天的落花飞絮，飘洒下来，纷纷扬扬，坠落往池面上，随水流逝。而对这样一幕场景，滴居、漂泊多年的秦观，内心自然会涌起无限的春愁。这种“春愁”，不再是某些婉约词人所抒写的闲愁，此时在他心中的”春愁”，不仅有对岁月流逝的哀叹，更有对功业无成而生命渐渐走到尽又的无限悲凉。“孤馆”“梦断”二句，正是表现这种悲凉。“梦断”二字点明开篇两句描写的景象是作者从梦中醒来时一瞬间的所见。从下文还可以知道，作者醒来时才刚刚“五更”，天方微亮，“悄无人”正符合此时的场景。词人从“月堤归路”这一重回故乡的美梦中醒来，发现自己仍旧是在“孤馆”之中，身边没有亲人也没有朋友。放眼望去，屋外一派春去的落莫，此情此景，引发作者无穷的哀伤。
于是词人孤寂地坐着，静静地感受着哀伤，”无绪，无绪”四个字，把这种哀伤如吟唱一般地表达出来。“无绪”是“无奈”，是“无计”，是“无情”，是“无聊”，种种复杂的感情都包容在这两句简单叹息之中。宋代胡仔《苕溪渔隐丛话》后集卷三九：“东坡言《如梦令》曲名，本唐庄宗制。一名《忆仙姿》。嫌其不雅。改名《如梦令》。庄宗作此词．卒章云‘如梦，如梦，和泪出门相送。’取以为之名。”《如梦令》这一词调的命名，正是因为下阕这两句，因此词家用这一词调时，往往在这两句上费尽心机，比如李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》用“知否，知否”，形象地写出疑问与感伤的语气，为人所激赏。秦观的《如梦令·遥夜沉沉如水》作“无寐，无寐”，非常警醒、精练。而此词中，“无绪，无绪”同样极为含蓄深沉，丝毫不逊于前人后人。
“帘外五更风雨”具有象征意义。作者在美梦破碎之后心绪不宁，听着帘外的风雨，预感到更坏的厄运将要到来。全同以此作结，显得极为绝望，可见这一时期秦观的思想。这一句同时也交代了整首词发生的时间、背景，读者因此可以知道，上文所描写的“落花飞絮”等场景，都是在五更时候，都是在风雨之中，更添一份落寞悲凉。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
此诗首先用了两个对比，以太行之路险能摧车和巫峡之水急能覆舟来与多变之人心相比，指出前者与后者相比实在是平坦之途，从而读者可想见人心之险恶了。
接着诗人连用四个典故来进一步说明人心易变的具体表现。一个是赵壹所说的当别人说你好时仿佛羽毛能从你的皮下生长出来，而当他不喜欢你时，同是这一层皮他却能说成是生疮溃烂。另一个则是家喻户晓的民间故事“牛郎织女”，牛郎织女虽然每年只能相聚一次，但却非常恩爱，但没有想到这样看似非常牢固的情感关系也会反目成仇，就像参、商两个星宿不能同时出现在天空一样，变成了“有你没我”势不两立的敌对关系。第三个典故也是古人非常熟悉的汉武帝与李夫人之事，是讲女人取悦于自己的男人是因为其青春貌美，而随着其年长色衰男人就不再宠幸她了，李夫人就是为自己这个遭遇而怨恨的。但这个典故还只是一个铺垫，下面的第四个典故“鸾镜”进一步说明，女人爱照镜子，当她还在为自己依然充满活力的形象而沾沾自喜之时，却没有想到她的男人就已经变心了。
接着诗人用了两个排比句，讲失去了男人恩宠的女人，无论她怎么做，都无法让其回心转意了：为男人用香兰、麝香熏衣服，但变了心的男人却不闻其香；为男人盛妆打扮修饰，男人看着这些金玉饰品却不见其色。
接下来诗人对上述表现进行总结，强调“行路难”，为女人的依附性地位及其遭遇发出了呼喊，并对诗一开头就提到的山、水之险进行回应。但这还只是诗人表面的目的。此诗的深层目的在于为君臣关系中处于弱势的臣子的遭遇而鸣不平。朝中的高官可以是早承恩而暮赐死的，可以说在朝做官是战战兢兢、朝不保夕的。诗人认为，行路难，其实不是说的那些平常的山水之路，而是那些君臣交往（当然也可以扩展为所有上下级交往甚至于一切人际交往）之中的难测的“圣心”。变化莫测的圣心就像上述典故中的男人一样，随时都有可能抛弃自己的臣子。
诗人在诗中毫不留情地对最高统治者展开了批判，其勇气可嘉，但也让人为其政治前途感到担心。当然诗人敢于这样写的原因在于在他写此诗时，与他想法相同的还大有人在，“法不责众”的侥幸心理也促成他敢于放言。另外诗人指出这一点的目的是希望最高统治者能设法改善君臣关系，对臣下多一些宽容和尊重，这样对唐王朝本身也是有利的。
这是一首在写作上很有特色的诗歌，诗人灵活地运用了对比、比喻、排比等手法，并且通篇运用比喻，结构紧凑、首尾相应，使全诗在展现批判力量的同时，还具有较强的可读性。可以想见此诗发表的当时，是颇能引起广大士绅的强烈共鸣的，但这也为其他不满诗人的一些保守官僚提供了最好的攻击借口。后来诗人遭到贬谪此诗可能就是一个导火索。