此词先从日月旋转，万物消长，大江东去等大处落笔，旨在说明宇宙无穷，流光飞逝，时不我待，隐寄壮志难酬的身世之慨。开首几句的风格以及作者的心绪较以往风格为之一变，给人一种淡然、伤怀的平静，丝毫不见其豪放、洒脱、坚毅、心怀天下的气概。“磨蚁”一词借用古意把日月交替的时光变换比作在磨盘上昼夜不停转动的蚂蚁，平添一种无聊重复之感。“浮休”二字从《庄子·刻意篇》“其声若浮，其死若休”转化而来，平淡地概括了万事万物，颇具庄老之气，淡而化之。“君看”一句呈现这样一个画面：危亭高楼旷远，槛外江水自流，一人单手拂须，当风而立，举目远望，眼光似远忽近，心留物外，超尘离世。让人不觉心生游离尘世之外，淡然人生的空寂之感。接着拍归自身，风雨瓢泉，花草雪楼，寓悲愤于闲适。表面上看全然平淡、超脱，其实心有不甘，惨淡哀愁，潦倒自嘲。结处设问自答，将此种情绪又推进一层。上阕最末两句继续前句风格，连用两个典故，平静地表达出了自己辞官归隐的心迹。
上阕从整体来看，笼在一层超然之气，可是又并非真正的心游物外，弃绝尘世，总是觉得这种淡然之中还隐有惨淡愁绪，一切似乎是作者在故作潇洒的自嘲解笑，透露着自己的牢骚不满之气。
下阕由己及友，命意用笔，略见变化。前五句对友人的现实处境深表同情。过拍便直接与杨民瞻展开对话。“梦连环，歌弹铗，赋登楼”一口气连用三个典故，气势连贯的道出杨民瞻的抑郁不得志，同时更是自己的借机发怨。“歌弹铗”三字笑中藏泪，本来应该用来战场杀敌为国的长剑，却被用来弹击和歌，吟唱风月。天大的玩笑，英雄的悲鸣，表现得深沉有力，挠人心魄。冯谖弹铗、王粲登楼般的遭遇，正是友人梦乡思归的缘由。“黄鸡白酒”，想见归隐乡里，古朴纯真之乐。但“长剑”以下，情意陡转，怒斥群小误国，以致志士投闲。结拍勉励友人应以国事为重，不妨效法当年范蠡，为国家干一番事业，功成而后身退。
辛弃疾终归还是辛弃疾。在这首词一开始便极力含势收蓄平静到怡然平淡之后，作者将他的肺腑感慨毫不保留地喷薄而出，迅猛豪壮。“长剑倚天谁问？”英雄失意的抑郁在这一刻被作者厉声吼出，悲壮而又豪气干云。“夷甫诸人堪笑”步步进逼，进一步道出了对屈辱求和的当权者的激愤和拷问。后句“西北有神州”，使得辛弃疾更显大丈夫。无论当权者怎样昏聩，委屈求和，都无须理会，因为只要为国为民，是为了祖国的大好河山而不是为几个胆小无耻的昏聩之人卖命，因为江山是天下百姓的，所以虽然对群小怨愤生气，但是为了百姓、为了山河还是要做自己应该做的事情。“西北有神州”，还要为了它继续奋斗。全词豪气奔放，潇洒怡然。
辛弃疾的离别词别开一家，情感真切，豪迈旷达，心系天下。此词充满丈夫之气，豪放之称，确实是当之无愧。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。