此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。
文章第一段回忆作者与石昌言之间的亲密交往，感佩石昌言奉使强虏实现平生抱负，充满劝勉之情；第二段回顾历史情况，剖析强虏本质，指出对敌国之耀武扬威应毫不“震惧”，并举奉春君的例子说明要善于识破敌人的阴谋诡计。全文语言简洁明快，文势波澜起伏，跌宕有致。
文章第一部分叙写两人的交谊，表达了对石昌言的感激、钦敬和仰慕的感情。作者以追叙的方式，通过紧密联系的两条线叙写了两人的交往与情谊：一条是石昌言科举、守官、升迁，直到以高官身负国家民族重任出使契丹的过程；一条是自己为小儿、读书、废学、感悔、苦读，后又求官京师的过程。在这整个过程中，作者得到了石昌言的喜爱、鼓励、赞赏和肯定。所以，作者对石昌言既有亲戚之情，又有知己之情。故作者说：“富贵不足怪，吾于昌言独有感也。”这是承接上下文的关键，是这篇文章的文眼，作者由此成功地实现了内容和情感的转变。同时，这句话本身也包含着丰富的意义。首先，它表明，石昌言才能出众，获取富贵是理所当然的事。他的幸运在于，他能够肩负国家民族的重任，出使敌国，折冲于口舌之间。其次，它戒勉石昌言，个人的富贵荣辱事小，国家民族的利益事大。此次出使，要以国家民族利益为重，切不可顾虑个人的生死荣辱。
第二部分紧承第一部分，阐发“有感”二字，就石昌言出使之事，表达了对石昌言的羡慕、期望、鼓励和诫勉的感情。这一部分又包括三层意思。第一层，通过叙写蜀人彭任对出使契丹时所见所闻的叙述，批评了宋朝使者和宋朝统治者对于契丹的恐惧和屈服，告诫石昌言，这不过是敌人的虚张声势之计。这一层的言外之意，实际上是批评宋王朝对于契丹的屈辱政策。第二层，以汉朝娄敬出使匈奴的史实为例，证明契丹“无能为”。当年娄敬出使匈奴，匈奴冒顿将其壮士、肥马藏匿起来，只以老弱、羸畜示人，娄敬认为这是匈奴故意示弱，建议汉朝不要攻打匈奴。刘邦不听从劝告，结果被匈奴围困于平城白登山七天七夜。反观现在的形势，契丹故意虚张声势，正说明它“无能为”。第三层，以孟子的话鼓励石昌言，要坚守气节，维护国威，不辱使命。孟子以一介布衣，尚能凭自己的品德和学问，傲视时君执政，而石昌言作为皇朝使者、朝廷高官、才志之士，出使一偏小之契丹国，自应表现出令人瞩目的气概。
这篇文章在艺术上大致有以下特点。其一，结构严谨，脉络清晰。石昌言既是苏洵的亲戚好友，又是他钦慕的能为国分忧的士大夫，所以文章的前一部分抒写了个人的情谊，后一部分阐发了国家民族大义，二者和谐统一，恰切地表达了二人的关系和情谊。其二，情理兼备。这篇文章是一篇赠序，作者与石昌言既有很好的私人关系，又有共同的为国为民分忧的志趣，而石昌言出使的又是强悍不羁之虏庭，所以作者在此文中所表达的感情是丰富复杂的，有感激、钦慕，也有期望、诫勉。全文抒情意味浓厚，但相对而言，前一部分抒情意味重，后一部分说理成分多。其三，题材取舍恰当，语言得体。石昌言既是作者的亲戚和好友，又是他所钦慕的朝廷大员和才志之士，所以该文首先叙写了二人的私人情谊，然后才讨论国家政治、民族大义，不枝不蔓，恰切地反映出二人的关系。在语言表达上，第一部分言语温婉，如话家常，亲切可感。第二部分，以气运辞，慷慨激昂，鲜明地反映出作者精神风貌的一个侧面。