此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。
这首诗前二句写所见晚云的最初形态，并顺手点题。中间六句写晚云变幻所构成的奇异景色。最后两句写诗人为晚云的奇妙景象所吸引的情形。这首诗借助新奇的比喻和联想手法，巧用典故，成功地把晚云难写之动景展现了出来。
开端二句，写所见晚云的最初形态，并顺手点题。这句点明描写对象。乌云在晚风中舒卷离合，集散不定，犹如支离割裂的河滩，尚未连成一片，故说“断续如破滩”。
中间六句写晚云变幻所构成的奇异景色。由于云层浮动和日光照射，天边晚云出现了五颜六色、绚烂多姿的形象：忽而展开了金黄的翠尾，仿佛是仙女弄玉引来的一群凤凰；随后又变成了身披五彩织锦的牛群，牛尾上还捆着光焰四射的火把，就像齐人田单指挥的火牛阵；一会儿又成了阒寂无声的步兵阵，如同暗中包围了敌寨，正等待着夜深发动奇袭，穴城而入……诗中“秦女鸾”，是借用秦穆公之女弄玉的故事。“连牛”“缀燧”，是借用田单的故事。“伺黑”两句，是写奇兵围城的情景。诗人在这里飞驰想象，借助古代故事，采用一系列复杂的比喻，写出晚云的奇妙变幻，手法是新巧的。
收尾两句，是写诗人为晚云的奇妙景象所吸引的情形。一阵风吹散了晚云，天边了无一物，诗人还一动不动地伫立在船头凝望。这既暗示了景物之奇，使目睹者不暇旁顾；又写出了晚云之幻，面前的瑰奇物象倏忽过眼一空。且还补出写景的立足点，点明以上描述的一切，都属诗人途中所见，从而增强了真切感。
梅尧臣认为好诗要能“意新语工”，“状难写之景如在目前”，这首诗正是借助于新奇的比喻和联想，把晚云的难写之景，展现于人们的眼前。
这是一首听乐词。听乐词由听乐诗发展而来。在包括音乐在内的唐代艺术全面繁荣的背景下，唐诗百花园中出现了听乐诗等新的品种。在众多的听乐诗中，李颀的《听董大弹胡笳弄兼寄语房给事》、韩愈的《听颖师弹琴》和李贺的《李凭箜篌引》无疑是其中的精品，白居易的《琵琶行》虽非听乐诗，但诗中片段的音乐描写更为人所称道。宋词在抒情方面固然有自身的优长，而在题材领域却大抵承袭前代诗歌的余绪，听乐词也偶有所见。在东坡词之前，欧阳修的《玉楼春·即席赋琵琶》已开了先例。
开头一句便以琢玉的音响写琵琶声的清脆，接着以花枝上春鸟的鸣啭写琵琶声的悠扬婉转，又以雹落冰上写其质实沉闷；过片之后，再以弦上春水的流动写乐声的流美，以霜华人拨写乐声的凝重。综合地看，作者以一连串比喻写出了琵琶乐声的变化多端与悦耳动听，把看不见摸不着的乐声化为具体可感的形象（以语言文字为媒介），是对前人技法很好地继承。白居易在《琵琶行》中写道：“间关莺语花底滑，幽咽泉流冰下难。冰泉冷涩弦凝绝，凝绝不通声暂歇。”前后相较，同样臻于工妙。
此外，对主体感受的叙写以及环境气氛的渲染，也值得注意。这突出地表现为上阕三、四两句：“醉梦尊前，惊起湖风入座寒。”前一句实际上写出了宴席间听琵琶演奏时如醉如痴的感觉，后一句则渲染了当前的环境气氛：精妙绝人的琵琶声仿佛将湖风惊起，吹到座上，使人感到了一股寒意，——这应当是“冰上雹”的音响所产生的艺术效果。这与《琵琶行》中“东船西舫悄无言，惟见江心秋月白”这一笔衬托相比，也未必逊色。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
