这首七言绝句写诗人在旅途中过重阳，登高远望所见所感，抒发浓浓的思归的情怀。
首句点明题旨：九月九日重阳节登高远望。九月九日重阳节，自古以来就有登高的习俗。游子在外，都难免思乡思归，登高远望时，当然会遥望故乡的山川。这一句非常恰切地写出了游子此时此地的望乡动态。次句由动态转写心情，这种“归心归望”的情怀，不是直抒胸臆抒发出来，而是寄寓在“风烟”中，一个“积”字很有分量，道出了归心归望的程度。风烟有多浓多广，那么诗人的“归心归望”也就有多浓多广。这样表现了诗人的归思归望是浓浓的厚厚的。
最后两句写诗人远在他乡的高山上，和大家一起喝着节日的菊花酒，而这里与故乡身隔万里，只能伤心地望着鸿雁飞向南天。重阳登高喝菊花酒是习俗，饮酒是叙事，而游子此时思归，难免多饮几杯，借以消乡愁，这就是事中寓情；饮酒消乡愁，叙事中寄寓了乡愁之情。“鸿雁天”是写景，是鸿雁南飞之景，而诗人是范阳人，雁南飞而反衬人不能北归，这就是景中含情了。
杨慎举出此诗与王勃《蜀中九日》“九月九日望乡台，他席他乡送客杯。人今已厌南中苦，鸿雁那从北地来？”认为两诗雷同。实际上，王诗与此诗正好可以参读。王、卢的《九日》诗，虽然题材相同，构思相似，但是王诗的结句，问得痴情，问得无理而妙，表现诗入对南方生活的厌倦。而卢诗的结句，是以雁南飞反衬人不可北归的乡思.。都是脍炙人口的名句，但艺术特色不同，非抄袭雷同可比。这两首诗，立意清新，情感真切，构思细密，结构完整，是唐人绝句中的名篇。所谓“王、扬、卢、骆当时体”也。具实卢照邻的诗，以“适意为宗”，“不以繁辞为贵”，题材广泛，深情流丽，雄劲自然，富有奇崛的幻想色彩，无论是在“初唐四杰”中还是在整个唐初诗坛，都是十分突出的。
这首诗首联写湘山景色，颈联和颔联写议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。尾联写时事之感，融入景物之中。全诗借景抒情，语言简练，抒发为国家民族的利益与前途而忧虑之情。
首联从写景叙事起，但意不在景；诗人整天徜徉山水，沉溺酒乡，显然有满腹心事。此联起笔即微逗诗题“感事”二字，空灵而不粘滞。既然少年科场得意，选官在即，应该是不会有什么不高兴的事情发生，这里也不是“少年不识愁滋味”，“为赋新词强说愁”，而通过二联即通过议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。万历后期，明王朝内外交困，危象毕露。帝王昏庸。阉竖专权，贤良惨遭杀戮，内里已被蛀空，边患四起，倭寇严重骚扰于东南沿海。这一年，日本丰臣秀吉又发动了侵朝战争，游击史儒战死于平壤，副总兵袒承训统兵渡鸭绿江援救失败，仅以身免，中朝震动；宁夏哱承恩等作乱，杀巡抚和兵备副使；朝臣们对一些重大政事议论纷纭，意见尖锐对立，甚至有人因此而获罪。
颔联用了两个典故，边关不见战斗捷报，朝廷未闻无为之治。实情是边关告急文书雪片似飞来。败耗频传，朝廷上君昏臣奸，政治腐败黑暗至极。诗句用“不见”“尚闻”，避免直率浅露，写得颇为深婉曲折。这首诗是袁宏道的早期作品，并不能代表他“独抒性灵”，率意而为，任情挥洒的独特风格。颈联写诗人表示对朝堂政事极为不满。边防政策自古以来就不用消极抵御、被动应战、处处挨打的中下之策，而是采取充实国力、加强战备、积极抵御的上策；朝臣们议论国是，提出不同意见，批评执宰大臣本是忠于职守的表现，可是明神宗却反其道而行之：“谕廷臣，国是纷纭，致大臣争欲乞身，此后有肆行诬蔑者重治！”可是，诗人此时在家乡候选，“居石浦之上，偕外祖父龚容卿及舅惟学，惟长辈，终日以论学为乐”。无权无力来过问政治，所以诗的尾联写他面对着长满秋草的平原，在暮色苍茫中，目送一对白鸟，避人远远飞去。也许“避人飞”是在有意无意之间。从这形象中不仅使人感受到诗人忧心国事的满腔怅恨之情，还使人觉得诗人仿佛又在庆幸自己没有卷入这场政治漩涡，能像这对白鸟一样，自由自在地避人远去。此联以景结情，又与首联取得呼应，使结构更为严密。
这首诗一反向来律诗喜好堆垛典故的习惯，能于平易中见蕴藉，正体现了袁宏道论诗的主张：“性灵窍于心，寓于境。境所偶触，心能摄之心所欲吐，腕能运之。”因此《四库全书总目提要》评他的诗能“变极重为轻巧。”
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。