这首诗从政治家的冷静分析入手，以楚汉战争发展的客观形势为依据，对项羽不可能卷土重来的结局进行理性判断，显示了政治家的果敢和睿智。这首诗议论精警，独具只眼。
杜牧在他的《题乌江亭》中写到：“胜败兵家事不期， 包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊， 卷土重来未可知。”意思是批评项羽胸襟不够宽广，如果项羽能够再回江东重整旗鼓的话，说不定还可以卷土重来。而王安石则根据自己的理解，认为项羽的失败已成定局，即便是江东子弟还在，项羽也不可能再带领江东子弟卷土重来，因为他们不一定再肯为战争卖命了。
本诗开篇“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。”就以史实扣题，针对项羽的失败直接指出“势难回”。楚霸王的转折点在“鸿门宴”，没能杀成刘邦，到“垓下之围”时已经面临着众叛亲离的境地。而细数项羽失败的原因，最大的因素恐怕就是他的刚愎自用了吧。所以文章“壮士哀”就隐含着这样的信息，那时的项羽已经失去人心，天时、地利、人和中，人和是最重要的因素，而项羽已经失去，要挽回大业是十分艰难，概率也是很低的。
所以在“江东子弟今虽在，肯为君王卷土来”句中王安石以辛辣的口吻明确地表示，即使项羽真的重返江东，江东子弟也不会再替他卖命的。杜、王的观点不同是因为他们的出发点和立场不同。杜牧着眼于宣扬不怕失败的精神，是借题发挥，是诗人咏史；王安石则审时度势，指出项羽败局已定，势难挽回，反驳了杜牧的论点，是政治家的咏史。诗中最后的反问道出了历史的残酷与人心向背的变幻莫测，也体现出王安石独到的政治眼光。
如果说杜牧是为项羽翻案，那么王安石则是为历史本身翻案，人与历史的关系本来就是“顺之则昌，逆之则亡”。这首诗中，作为北宋著名政治家，王安石将变法中的革新精神带到咏史诗的创作中，表达自己的政治观点，对前人提出质疑，这也是一种创新。这种史论史评是王安石完成咏史诗从叙事体向抒情体，最终走向议论体的转变，对当时的诗文革新运动起了推动作用。 王安石则属意史论史评，延伸了咏史诗的内容深度，有着独到的政治见解
王安石的诗，十分辛辣冷峻，但却抓住了人心向背是胜败的关键这个根本，可以说是一针见血。
此词可分三层。
上片为第一层，由江行沿途所见山川引起怀昔游，痛惜年华之意。长江中下游地区山川秀美，辛弃疾南归之初，自乾道元年至三年，曾漫游吴楚，行踪遍及大江南北，对这一带山水是熟悉的。乾道四年通判建康府，此后出任地方官，调动频繁，告别山水长达十年。此时复见眼中川“都似旧时相识”了。“溪山”曰“过眼”，看山却似走来迎，这是江行的感觉。“怪”是不能认定的惊疑感，是久违重逢的最初的感触。往事虽“还记得，却模糊、记不真切，真象一场旧梦。
“还记得、梦中行遍，江南江北”，“梦中”云者不仅有烘托虚实之妙，也是心理感受的真实写照，这种恍惚的神思，乃是多年来雄心壮志未得实现。业已倦于宦游的结果。反复玩味以上数句，实已暗伏“尘劳”、觉非之意。官场之上，往往如山水一般旧曾相识虚如幻梦不如远离，同时也就成了一种强有力的召唤，来自大自然的召唤。所以，紧接二句写道：“佳处径须携杖去，能消几两平生屐？”要探山川之胜，就得登攀，“携杖”、着“屐”（一种木底鞋）是少不了的。
《世说新语·雅量》载阮孚好屐，尝曰：“未知一生当着几量（两）屐？”意谓人生短暂无常，话却说得豁达幽默。此处用来稍变其意，谓山川佳处常在险远，不免多穿几双鞋，可这又算得了什么呢！所以结尾几句就对照说来，“笑尘劳、三十九年非”乃套用蘧伯玉（春秋时卫国大夫）年五十而知四十九年之非的话（语出《淮南子·原道训》），作者当时四十岁，故这样说。表面看，这是因虚度年华而自嘲，其实，命运又岂是自己主宰得了的呢。“长为客”三字深怀忧愤，语意旷达中包含沉郁。实为作者于四十年年来之感慨，年已四旬，南归亦久，但昔日的志愿，却无一件得以实现，感慨，今是昨非，一生劳碌，原来“长为客”无丝毫是自己左右的。
这片六句另起一意为第二层，由山川地形而引起对古代英雄事迹的追怀。扬州上游的豫章之地，历来被称作吴头楚尾。“吴楚地，东南坼”化用杜诗（《登岳阳楼》：“吴楚东南坼”），表现江行所见东南一带景象之壮阔。如此之山川，使作者想到三国英雄，尤其是立足东南北拒强敌的孙权，最令他钦佩景仰。曹操曾对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。”（《三国志·先主传》）而孙权堪与二者鼎立。此处四句写地灵人杰，声情激昂，其中隐含作者满腔豪情。“被西风吹尽，了无陈迹”二句有慨叹，亦有追慕。恨不能起古人于九泉而从之的意味，亦隐然句中。
结尾数句为第三层，是将以上两层意思汇合起来，发为更愤激的感慨。“楼观才成人已去”承上怀古，用苏轼诗“楼成君已去，人事固多乖”（《送郑户曹》）意，这里是说吴国基业始成而孙权就匆匆离开人间。“旌旗未卷头先白”承前感伤，由人及己，“旌旗”指战旗，意言北伐事业未成，自己的头发却先花白了。
综此二者，于是词人得出一个无可奈何的结论：人间哀乐从来循环不可琢磨（“转相寻”），“今犹昔”。这结论颇带宿命色彩，乃是作者对命运无法解释的解释。更是作者对命运不如已愿，人事多乖的感叹。
词中一方面表示倦于宦游——“笑尘劳、三十九年非”，另一方面又追怀古代英雄业绩，深以“旌旗未卷头先白”为憾，反映出作者当时矛盾的心情。虽是因江行兴感，词中却没有着重写景，始终直抒胸臆；虽然语多含蓄，却不用比兴手法，纯属直赋。这种手法与词重婉约、比兴的传统是完全不同的。但由于作者是现实政治感慨与怀古之情结合起来，指点江山，纵横议论，抒胸中郁闷，驱使古人诗文于笔端，颇觉笔力健峭，感情弥满。所谓“满心而发，肆口而成”，自具兴发感人力量。