上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
南陌酒香梅小，南陌是一个地名，南陌的酒，还是很香，满树的梅花却瘦弱了。这里有对比的意思。虽然对比的意思很糟糕，酒香对梅小。但这正是高明之处，酒香是过去闻到的，梅小是此时的。是回忆和现实的比较。回忆是美好的，现实是潦倒的。
遍地落花浑不扫 梦回情意悄 红笺寄与添烦恼 细写相思多少 醉后几行书字小 泪痕都揾了 。这几句就很简单了。遍地落花浑不扫，落花满地也不曾去扫，此时的我仍旧是在梦中啊。梦里我回到了那个恋爱的季节，多么狂热、多么美好。（红笺是书信的意思，古人喜欢把信纸折成笺。）写信给他只是让自己越来越想他，徒增烦恼，在信中寄托了我多少的相思之情。醉后，）古人无论男子还是女子都爱喝酒，因为诗歌都是这么写的，其实这多半是配合诗词的意境罢了。）这句的表面意思就是喝酒了后，给你想情书，一边哭，一边写。哭的眼泪都干了，眼睛也模糊了，字也越写越小。
这就是以一个女子口吻来写的词，宋朝的人为什么喜欢这么写的。可怜永定河边骨，犹是春闺梦里人。这是唐朝，唐朝的男人出外打战，女人在家想男人。建功立业是每个男人的梦想。然而宋朝太弱小了，他们不能。所以只好回忆回忆了。
这是借咏物而寄相思的诗，是眷怀友人之作。起句因物起兴，语虽单纯，却富于想象；接着以设问寄语，意味深长地寄托情思；第三句暗示珍重友谊，表面似乎嘱人相思，背面却深寓自身相思之重；最后一语双关，既切中题意，又关合情思，妙笔生花，婉曲动人。全诗情调健美高雅，怀思饱满奔放，语言朴素无华，韵律和谐柔美。可谓绝句的上乘佳品。
红豆，生于南国，其果鲜红浑圆，外表晶莹剔透，因为常被南方人作为服饰装饰物。红豆与相思联系在一起，则是来源于一个凄美的爱情故事。传说，古代一位女子，因为丈夫战死边疆，思念亡夫太甚哭死在了树下，此后化为了红豆，在春天的时候生长发芽。从此以后，红豆被人们称为了相思子，也在文学中引用为相思之意。而“相思”不限于男女情爱范围，朋友之间也有相思的，如苏李诗“行人难久留，各言长相思”即著例。此诗题一作《江上赠李龟年》，可见诗中抒写的是眷念朋友的情绪。
“南国”（南方）既是红豆产地，又是朋友所在之地。首句以“红豆生南国”起兴，暗示后文的相思之情。语极单纯，而又富于形象。次句“春来发几枝”轻声一问，承得自然，寄语设问的口吻显得分外亲切。然而单问红豆春来发几枝，是意味深长的，这是选择富于情味的事物来寄托情思。“来日绮窗前，寒梅著花未？”（王维《杂诗》）对于梅树的记忆，反映出了客子深厚的乡情。同样，这里的红豆是赤诚友爱的一种象征。这样写来，便觉语近情遥，令人神远。
第三句紧接着寄意对方“多采撷”红豆，仍是言在此而意在彼。以采撷植物来寄托怀思的情绪，是古典诗歌中常见手法，如汉代古诗：“涉江采芙蓉，兰泽多芳草，采之欲遗谁？所思在远道”即著例。“愿君多采撷”似乎是说：“看见红豆，想起我的一切吧。”暗示远方的友人珍重友谊，语言恳挚动人。这里只用相思嘱人，而自己的相思则见于言外。用这种方式透露情怀，婉曲动人，语意高妙。宋人编《万首唐人绝句》，此句“多”字作“休”。用“休”字反衬离情之苦，因相思转怕相思，当然也是某种境况下的人情状态。用“多”字则表现了一种热情饱满、一往情深的健美情调。此诗情高意真而不伤纤巧，与“多”字关系甚大，故“多”字比“休”字更好。
最后一句“此物最相思”只因红豆是最能表达相思之物。中国人常说，睹物思人。这“物”可能是他吃过的、穿过的，也可能是他看过的、听过的；可能是他喜欢的，也可能是他厌恶的。只要是与他有关系的，哪怕只有一丝关联，都能激起思念者敏感的神经。诗人所希望的，是友人每每看见这最能代表相思之意的红豆，就能想起正在相思的“我”、正在思念“你”的“我”。从诗人对朋友的深切叮咛中，我们看到了诗人自己深重的相思之意。正是诗人对朋友的满心思念，才使他希望朋友亦如此。用这种方式表露情怀，语意高妙，深挚动人。
全诗洋溢着少年的热情，青春的气息，满腹情思始终未曾直接表白，句句话儿不离红豆，而又“超以象外，得其圜中”，把相思之情表达得入木三分。它“一气呵成，亦须一气读下”，极为明快，却又委婉含蓄。在生活中，最情深的话往往朴素无华，自然入妙。王维很善于提炼这种素朴而典型的语言来表达深厚的思想感情。所以此诗语浅情深，当时就成为流行名歌是毫不奇怪的。
起首两句主写倚阑，而写今夕倚阑，却从“昨夜曾倚”见出，同样一句词，内涵容量便增加一倍不止。——既然连夜皆倚阑而望，当还有多少个如“昨夜”者！“ 天如水” ，比喻夜空如水般明澈与清凉，可是其意不在于写天，而在于以明净的天空引出皓洁的明月。歇拍两句写女主人公的对月怀人。男子去后一直不回来，也没说准什么时候回来，她结想成痴，就相信了传统的或当时流行的说法—— 月倚人团倚，每遇月倚，就倚阑苦望。词中写女主人公倚阑看月，从希望到绝望，有其独到之处。“初将”是说“本将”，这一语汇，便已含有“后却不然”的意味。下面却跳过这层意思，径写“长望”，其中自有一而再、再而三以至多次的希望和失望的交替在不言之中。“初”字起，“长”字承转，两个要紧的字眼，括尽一时期以来望月情事，从中烘托出女主人公的痴情和怨意。
过片两句，从等待无望而终于悟知痴想成虚。“罗衣著破”，是时长日久；“前香在”，则以罗衣前香之犹存比喻往日欢情的温馨难忘，委婉表达对旧情的缱绻眷恋。“旧意谁教改”？问语怨意颇深。人情易变，不如前香之尚在；易散之香比人情还要持久，词中女主人公感到深深的痛苦。结拍二句，点出全词的“离恨”主旨，以“一春”写离恨的时间久长，以“懒调弦”、“两行闲泪”形容离恨的悲苦之深，将愁极无聊之感抒写到极致。春日本为芳思缠绵之时，然而日日为离恨所苦，自然无心调弦弹筝，然而又百无聊赖，于是不得不对着筝弦黯然神伤。这种内心的苦恨，被作者表现得维妙维肖。陈延焯谓“北宋晏小山工于言情”，确然不错。此词运笔有迥环往复之妙，读之使人心魂摇荡，低徊不已。