“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
上片在人物活动中写景：渡口斜陌，瘦马行人，登平冈而望秋景，从暮山横翠、残叶飘黄中生发出凭高念远的凄凉之感。下片怀念香闺佳人，因久无信息而烦恼愈深，旧情难忘。意欲返回帝城，却又烟水茫茫，归期无望，只好独立斜阳，望断泪眼。
此词表面上虽写的是旅途相思之情，但寄寓其中的人生感慨实在多于相思之情。词中为我们描绘了一个凄苦的漂泊者的形象：乘瘦马，陟平冈，在深秋暮色中，面对的只是暮山横翠、残叶飘黄，非常的凄凉。此刻，或许只有脉脉温情可以抚慰他孤独的怀抱，但“香闺别来无信息”，他所能把握的，只有一些温馨的回忆，也只是回忆而已。而另一方面，“帝城归路”又“烟水茫茫”，纵使他“凝情望断”了“泪眼”，最终也只留下一个“尽日独立斜阳”的孤独的身影。漂泊，阻断了过去和未来，使漂泊者成为一个纯粹孤独的存在，一个被时间和空间同时剥离了的存在，这是非常悲哀的。
这首词语言凝练，节奏舒缓，首尾呼应；通篇不用典实，不施涂泽，清畅如话，弥见其天真率意也。
此诗运用舒缓的韵律淡笔勾勒典型的景物形象，表达了作者的悲愤愁苦之情。前四句以写景为主，景中含情；后四句以抒情为主，托物寓意。全诗将作者惆怅与孤独的心情含蓄地贯注到景物形象之中，景中含情，笔致清婉，其画面之生动，传情之深远，耐人回味，显示出作者高超的诗歌艺术造诣。
前四句以写景为主，但景中含情。这里晴川、落日、孤舟、归鸟和远行的人，组成一幅江晚送别图。
“清川永路何极？落日孤舟解携。”这两句是作者回忆了数年前因友人梁耿被贬谪远离时，在苕溪为之饯行的情景，他以送别时眼前的“清川”落笔。清川长长，与梁耿的去路一样，不知到那里才是终点？落日时分，孤舟在川，两人只得分手。“落日”预示暮色的将临，给人的联想是前途黑暗；“孤舟”所呈现的是凄凉无助，它标志着人生境遇的险恶；这两句将这凄凉的环境气氛和人的悲苦心情极好的衬托出来了。
“鸟向平芜远近，人随流水携西。”这两句描写了别后情景，远处近处的归鸟，飞向平芜深处，渐渐没有踪影，入随着流水，各分携西。这里，设景有象征意义，鸟飞平芜，渐渐隐没，象喻梁耿远去；溪水携西流，象喻人之离别，景中有情。友人离别后的惜别怅惘的心情，都在离别的场景中透露出来。情含景中，情景交融，含蓄地抒写离情别绪，感人肺腑。
后四句以抒情为主，托物寓意。白云、明月、春草无不寄托着诗人的情思。
“白云千里万里，明月前溪后溪。”千里万里，白云迷蒙，这是梁耿远去贬所沿途云路漫漫的情景，也是他心路迷茫的真实写照。前溪后溪，明月朗照，这是诗人留在送别地望月思友的情景。也是诗人自己的感想。作者这里是说尽管与友人相隔“千里万里”之遥，但飘然浮动、连绵不断的白云却可传载友谊；在同样皎洁的月光照耀下，使人感到相距再远，也只是“前溪后溪”之隔。浓厚的友谊跨越了巨大的空间界限，以白云与月光为纽带，将其二人紧紧连在一起。此句写得深情而婉转，真切感人。
“惆怅长沙谪去，江潭芳草萋萋。”这句点明他此次远行的原因，远谪长沙，梁耿固然惆怅不已，诗人也感到惆帐，为他的远谪感叹不已。这里十分坦白地写出作者对友人遭贬的不平与愤慨。而作者自己，不也遭受了同样的不幸。这是“同是天涯沦落人”的悲愤之语。“江潭芳草萋萋。”写出作者眼前景色。他驰骋的心绪回到现实中来，眼望无尽的芳革，倍感茫然凄凉，心中的愁苦也正如这春草一样延绵不断，杳无尽头。